(R_P)-(L-menthyl)methylphenylphosphine | 65440-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R_P)-(L-menthyl)methylphenylphosphine
• 英文别名: (R)-((1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexyl)(methyl)(phenyl)phosphane；(R)-methyl-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]-phenylphosphane
• CAS: 65440-73-5；65440-74-6
• 化学式: C₁₇H₂₇P
• 分子量: 262.375
• InChiKey: MROIONXWJFDDSP-SPUZQDLCSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 0.025 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_P)-(L-menthyl)methylphenylphosphine 在 Amberlite IRA 410 (hydroxide form) 、 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R_P)-Benzylmenthylmethylphenylphosphonium fluoride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel chiral quaternary phosphonium fluorides: reagents for simple asymmetric nucleophilic fluorination reactions

  摘要：

  The novel chiral quaternary salt (R-P)-benzylmenthylmethylphenylphosphonium fluoride was synthesised. The compound was used in the asymmetric nucleophilic fluorination of 2-bromopropiophenone to give 7-fluoropropiophenone in a 35% yield with [alpha](D)(20) = +1.94 degrees. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00401-2
• 作为产物：
  描述：

  氯代薄荷脑 在 正丁基锂 、 1,1-二溴乙烷 、 magnesium 、 二乙胺 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 (R_P)-(L-menthyl)methylphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  结晶诱导的叔膦的不对称转变

  摘要：

  叔膦5和6的平衡非对映异构体混合物（2.5：1平衡比）在溶剂从回流的庚烷中缓慢蒸发以产生20：1的比例时发生结晶诱导的不对称转化，从而形成了更稳定的结晶异构体5。该方法也可以在室温下通过使用碘经由五价中间体8催化5和6的相互转化来进行。然而，这种变化对起始膦的纯度更敏感。可以将结晶5转化为稳定的硼烷络合物3，并且使用萘二甲酸锂对芴基的还原性裂解得到相应的硫代衍生物10。与碘甲烷或苄基溴的烷基化分别得到13或17，并保留了磷构型。

  DOI：

  10.1021/jo991493x

文献信息

• VALENTINE D. JR.; BLOUNT J. F.; TOTH K., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 18, 3691-3698
  作者：VALENTINE D. JR.、 BLOUNT J. F.、 TOTH K.

  DOI：——

  日期：——
• Crystallization-Induced Asymmetric Transformation of a Tertiary Phosphine
  作者：Edwin Vedejs、Yariv Donde

  DOI：10.1021/jo991493x

  日期：2000.4.1

  An equilibrating diastereomer mixture of the tertiary phosphines 5 and 6 (2.5:1 equilibrium ratio) undergoes crystallization-induced asymmetric transformation upon slow evaporation of solvent from refluxing heptane to give a 20:1 ratio in favor of the more stable crystalline isomer 5. The process can also be carried out at room temperature by using iodine to catalyze the interconversion of 5 and 6

  叔膦5和6的平衡非对映异构体混合物（2.5：1平衡比）在溶剂从回流的庚烷中缓慢蒸发以产生20：1的比例时发生结晶诱导的不对称转化，从而形成了更稳定的结晶异构体5。该方法也可以在室温下通过使用碘经由五价中间体8催化5和6的相互转化来进行。然而，这种变化对起始膦的纯度更敏感。可以将结晶5转化为稳定的硼烷络合物3，并且使用萘二甲酸锂对芴基的还原性裂解得到相应的硫代衍生物10。与碘甲烷或苄基溴的烷基化分别得到13或17，并保留了磷构型。
• Synthesis of novel chiral quaternary phosphonium fluorides: reagents for simple asymmetric nucleophilic fluorination reactions
  作者：Andrew J. Beaumont、Christopher Kiely、A. Denise Rooney

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00401-2

  日期：2001.3

  The novel chiral quaternary salt (R-P)-benzylmenthylmethylphenylphosphonium fluoride was synthesised. The compound was used in the asymmetric nucleophilic fluorination of 2-bromopropiophenone to give 7-fluoropropiophenone in a 35% yield with [alpha](D)(20) = +1.94 degrees. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.