((4aS,10aS)-7-isopropyl-8-methoxy-4a-methyl-1-methylene-1,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthren-2-yl)methyl acetate | 1268604-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((4aS,10aS)-7-isopropyl-8-methoxy-4a-methyl-1-methylene-1,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthren-2-yl)methyl acetate
• CAS: 1268604-87-0
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃
• 分子量: 354.489
• InChiKey: QEWZAQLLESJGJC-REWPJTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4aS,10aS)-7-isopropyl-8-methoxy-4a-methyl-1-methylene-1,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthren-2-yl)methyl acetate 在 sodium chlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3bR,9bS,11S)-7-isopropyl-6-methoxy-11-(methoxymethoxy)-9b-methyl-3b,4,5,9b,10,11-hexahydrophenanthro[2,1-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of tripdiolide

  摘要：

  The first total synthesis of tripdiolide 1 from the readily available abietic acid 3 in 22 steps is described and this synthesis furnishes a 5.8% overall yield of 1 with an average yield of 87%. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.014
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,10aR)-7-isopropyl-8-methoxy-4a-methyl-1-methylene-3,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthren-2(1H)-one 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 氯化亚砜 、 水 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.92h， 生成 ((4aS,10aS)-7-isopropyl-8-methoxy-4a-methyl-1-methylene-1,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthren-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of tripdiolide

  摘要：

  The first total synthesis of tripdiolide 1 from the readily available abietic acid 3 in 22 steps is described and this synthesis furnishes a 5.8% overall yield of 1 with an average yield of 87%. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.014