环匹阿尼酸 | 83136-88-3

• 物质功能分类: 生物 - 分子生物学 - PCR相关
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 环匹阿尼酸
• 英文名称: (+/-)-α-cyclopiazonic acid
• 英文别名: α-cyclopiazonic acid；cyclopiazonic acid；CPA；Alpha-Cyclopiazonic Acid；(2R,3S,5Z,9R)-5-(1-hydroxyethylidene)-8,8-dimethyl-7,16-diazapentacyclo[9.6.1.02,9.03,7.015,18]octadeca-1(17),11(18),12,14-tetraene-4,6-dione
• CAS: 83136-88-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: CNZIQHGDUXRUJS-PTNHGACKSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R25
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	diethyl (2S,3R,6S)-4-acetyl-5-methyl-5-phenylsulfanyl-4,13-diazatetracyclo[6.6.1.02,6.012,15]pentadeca-1(14),8(15),9,11-tetraene-3,13-dicarboxylate	92420-76-3	C28H30N2O5S	506.623
  ——	(6aRS,9aSR,9SR)-ethyl 6,6a,7,8,9,9a-hexahydro-7,7-dimethylisoindolo[4,5,6-cd]indole-9-carboxylate	98664-89-2	C18H22N2O2	298.385
  ——	ethyl 3-[(Z)-2-acetamido-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-4-(3-oxo-2-phenylsulfanylbutyl)indole-1-carboxylate	92420-73-0	C28H30N2O6S	522.622

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2R,3S,5Z,9R)-5-(1-aminoethylidene)-8,8-dimethyl-7,16-diazapentacyclo[9.6.1.02,9.03,7.015,18]octadeca-1(17),11(18),12,14-tetraene-4,6-dione	31008-94-3	C20H21N3O2	335.406

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环匹阿尼酸 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 (2R,3S,5Z,9R)-5-(1-aminoethylidene)-8,8-dimethyl-7,16-diazapentacyclo[9.6.1.02,9.03,7.015,18]octadeca-1(17),11(18),12,14-tetraene-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Muratake, Hideaki; Natsume, Mitsutaka, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 5, p. 1111 - 1117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-tosyl-1H-indole-4-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 、 镍 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 、 triethyloxonium fluoroborate 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 magnesium triflate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 环匹阿尼酸
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the unique mycotoxin .alpha.-cyclopiazonic acid (.alpha.CA): an unusual dimethylzinc mediated replacement of a phenylthio substituent by a methyl group and a contrathermodynamic Raney nickel desulfurization reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00334a084

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Cyclopiazonic Acid Family Using Sulfur Ylides
  作者：Oleksandr Zhurakovskyi、Yunus E. Türkmen、Lorenz E. Löffler、Vijayalakshmi A. Moorthie、C. Chun Chen、Michael A. Shaw、Mark R. Crimmin、Marco Ferrara、Mushtaq Ahmad、Mehrnoosh Ostovar、Johnathan V. Matlock、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201712065

  日期：2018.1.26

  A convergent, nine-step (LLS), enantioselective synthesis of α-cyclopiazonic acid and related natural products is reported. The route features a) an enantioselective aziridination of an imine with a chiral sulfur ylide; b) a bioinspired (3+2)-cycloaddition of the aziridine onto an alkene; and c) installation of the acetyltetramic acid by an unprecedented tandem carbonylative lactamization/N-O cleavage

  据报道，α-环吡嗪酸及其相关天然产物的聚合，九步（LLS）对映选择性合成。该路线的特征是：a）亚胺与手性硫叶立德的对映选择性叠氮化；b）将氮丙啶生物启发（3 + 2）-环加成到烯烃上；c）通过空前的串联式羰基内酰胺化/溴异恶唑的NO裂解来安装乙酰基四酸。
• A total synthesis of (±)-α-cyclopiazonic acid using a cationic cascade
  作者：Charlotte M. Haskins、David W. Knight

  DOI：10.1039/b417625c

  日期：——

  The indolic terpene alkaloid α-cyclopiazonic acid 1 has been prepared in 11 steps from indole-4-methanol 6; the key step is a carbocationic cascade, terminated by a 4-nitrosulfonamide group and initiated by benzylic carbocation formation directly from the intermediate 9, which gives the tetracyclic product 10 in 74% yield.

  由吲哚-4-甲醇 6 经过 11 个步骤制备出了吲哚萜生物碱δ±-环噻唑啉酸 1；其中的关键步骤是碳化级联反应，该反应以 4-亚硝基磺酰胺基团为终止，并由中间体 9 直接形成苄基碳化物开始，从而得到四环产物 10，收率为 74%。
• Biosynthesis of α-cyclopiazonic acid: stereochemical aspects of<scp>D</scp>-ring formation
  作者：Anthony A. Chalmers、Charles P. Gorst-Allman、Pieter S. Steyn

  DOI：10.1039/c39820001367

  日期：——

  (3R)-Mevalonic acid lactone is incorporated into α-cyclopiazonic acid with retention of the 4-pro-R-hydrogen atom; [1,2-13C2]acetate has been used as a probe to show that the cyclization of β-cyclopiazonic acid into α-cyclopiazonic acid involves a syn addition to the double bond.

  （3 - [R）-Mevalonic酸内酯掺入α-环匹阿尼酸与保留的4-亲- - [R -氢原子; 并[1,2- 13 Ç 2 ]乙酸甲酯已被用作探针来表明的环化β -cyclopiazonic酸转化成α-环匹阿尼酸涉及顺式加成到双键。
• Methods for modifying the production of a polypeptide
  申请人：Novozymes Biotech, Inc.

  公开号：US20040197854A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention relates to methods for modifying the production of a polypeptide, comprising: (a) introducing a nucleic acid construct into a cell, wherein the cell comprises a DNA sequence encoding a polypeptide, under conditions in which the nucleic acid construct integrates into the genome of the cell at a locus not within the DNA sequence encoding the polypeptide to produce a mutant cell, wherein the integration of the nucleic acid construct modifies the production of the polypeptide by the mutant cell relative to the cell when the mutant cell and the cell are cultured under the same conditions; and (b) identifying the mutant cell with the modified production of the polypeptide.

  本发明涉及改变多肽生产的方法，包括(a) 将核酸构建体导入细胞中，其中细胞包括编码多肽的 DNA 序列，在此条件下，核酸构建体整合到细胞基因组中不在编码多肽的 DNA 序列内的位点上，以产生突变细胞，其中核酸构建体的整合改变了突变细胞和细胞在相同条件下培养时突变细胞相对于细胞产生的多肽；和 (b) 鉴定突变细胞的多肽产量是否有所改变。
• CELLS HAVING DNA INSERTION MUTATIONS WHICH PRODUCE ALTERED AMOUNTS OF A POLYPEPTIDE
  申请人：NOVO NORDISK BIOTECH, INC.

  公开号：EP0966521A1

  公开（公告）日：1999-12-29