5-amino-7-fluoro-1H-quinolin-2-one | 950519-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-7-fluoro-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 5-amino-7-fluoroquinolin-2(1H)-one
• CAS: 950519-74-1
• 化学式: C₉H₇FN₂O
• 分子量: 178.166
• InChiKey: KELNSGBETRVWHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.6±42.0 °C (Predicted,Press: 760 Torr)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm³ (Predicted,Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)
• pKa：
  10.37±0.70 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-7-fluoro-1H-quinolin-2-one 在 titanium(IV) tetrabutoxide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 67.17h， 生成 5-{(1S,2S)-[1-(2-chloro-3-fluoro-4-methoxyphenyl)-2-(ethoxymethyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyl]amino}-7-fluoro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of the potent non-steroidal glucocorticoid receptor modulator BAY 1003803 as clinical candidate

  摘要：

  We report on the discovery of the new clinical candidate BAY 1003803 as glucocorticoid receptor agonist for the topical treatment of psoriasis or severe atopic dermatitis. In the course of optimizing the amino alcohol series as a highly potent new non-steroidal lead structure, considerations were made as to how physicochemical properties and safety concerns relate to structural motifs. BAY 1003803 demonstrates strong anti-inflammatory activity in vitro paired with a pharmacokinetic profile suitable for topical application.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127298
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-fluoro-3-nitroaniline 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 甲酸铵 、 sodium methylate 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-amino-7-fluoro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 5-AMINO-QUINOLIN-2(1H)-ONES AND THEIR TAUTOMER FORMS 5-AMINO-QUINOLIN-2-OLS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 5-AMINO-QUINOLIN-2(1H)-ONES ET DE LEURS FORMES TAUTOMÈRES, LES 5-AMINO-QUINOLIN-2-OLS

  摘要：

  本发明涉及一种新型制备5-氨基喹啉-2(1H)-酮及其互变异构体5-氨基喹啉-2-醇的方法。本发明还包括在制备5-氨基喹啉-2(1H)-酮及其互变异构体5-氨基喹啉-2-醇过程中获得的各种新型化合物。

  公开号：

  WO2017025371A1

文献信息

• Tetrahydronaphthalene derivates, processes for preparing them and their use as antiinflammatory agents
  申请人：Berger Markus

  公开号：US20070225290A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The invention relates to multiply substituted tetrahydronaphthalene derivatives of the formula (Ia) to processes for preparing them and to their use as antiinflammatory agents.

  该发明涉及公式(Ia)的多取代四氢萘衍生物，以及制备它们的过程和它们作为抗炎药物的用途。
• 5-[(3,3,3-Trifluoro-2-hydroxy-1-arylpropyl)amino]-1H-quinolin-2-ones, A Process for Their Production and Their Use as Anti-inflammatory Agents
  申请人：Berger Markus

  公开号：US20090137564A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention relates to compounds of formula I, processes for their production and their use as anti-inflammatory agents.

  本发明涉及公式I的化合物，其生产过程以及作为抗炎药物的用途。
• 5-[(3,3,3-Trifluoro-2-hydroxy-1-arylpropyl)amino-1-arylquinolin-2-ones, a process for their production and their use as anti-inflammatory agents
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2149558A1

  公开（公告）日：2010-02-03

  The present invention relates to compounds of formula I, processes and intermediates for their production and their use as antiinflammatory agents.

  本发明涉及公式I的化合物，其生产过程和中间体，以及作为抗炎药物的用途。
• 5-[(3,3,3-Trifluoro-2-hydroxy-1-arylpropyl)amino]-1-arylquinolin-2-ones, a Process for their Production and their Use as Anti-inflammatory Agents
  申请人：Berger Markus

  公开号：US20100016338A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention relates to compounds of formula I, processes and intermediates for their production and their use as anti-inflammatory agents.

  本发明涉及式I的化合物，其生产过程和中间体，以及作为抗炎药物的用途。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED 5-{[2-(ALKOXYMETHYL)-3,3,3-TRIFLUORO-2-HYDROXY-1-PHENYLPROPYL]AMINO}QUINOLIN-2(1H)-ONES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 5- {[2- (ALCOXYMÉTHYL) -3,3,3-TRIFLUORO-2-HYDROXY-1-PHÉNYLPROPYL] AMINO} QUINOLIN -2 (1H)-ONES SUBSTITUÉES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2018046684A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Described is a process as well as intermediates for the preparation of compound of the general formula (I); especially of formula (la) in which the substituents R1, R2, R3, R4 and R5 have the meaning indicated in the present specification.

  本文描述了制备通式(I)化合物的过程和中间体，特别是通式(la)中取代基R1、R2、R3、R4和R5的含义如本说明书所示。