1-benzyl-4-(4-pentoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1258783-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(4-pentoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-benzyl-4-(4-(pentyloxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazole；1-Benzyl-4-(4-pentoxyphenyl)triazole
• CAS: 1258783-16-2
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O
• 分子量: 321.422
• InChiKey: GYNLEUMVNPZMQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯戊醚 、 苄基叠氮 在 双(三苯基膦)硝酸铜(I) 作用下， 反应 15.0h， 以81%的产率得到1-benzyl-4-(4-pentoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles using a low amount of Cu(PPh3)2NO3 complex

  摘要：

  我们开发了一种环保且高效的方法，在无溶剂条件下进行有机叠氮化合物与末端炔烃的铜催化环加成反应。该方案使用廉价且易于制备的Cu(PPh3)2NO3复合物作为催化剂。

  DOI：

  10.1039/c0gc00381f

文献信息

• Quick and highly efficient copper-catalyzed cycloaddition of organic azides with terminal alkynes
  作者：Dong Wang、Mingming Zhao、Xiang Liu、Yongxin Chen、Na Li、Baohua Chen

  DOI：10.1039/c1ob06190a

  日期：——

  Good to excellent yields of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles were obtained within 2–25 min when the Cu(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction was carried out under solvent-free conditions, with [Cu(phen)(PPh3)2]NO3 (1mol%) as the catalyst.

  Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应在无溶剂条件下进行，在2-25分钟内获得了1,4-二取代的1,2,3-三唑的良好至优异的产率。[Cu（phen）（PPh 3）2 ] NO 3（1mol％）作为催化剂。
• Synthesis of heterogeneous Ru(<scp>ii</scp>)-1,2,3-triazole catalyst supported over SBA-15: application to the hydrogen transfer reaction and unusual highly selective 1,4-disubstituted triazole formation <i>via</i> multicomponent click reaction
  作者：Priti Sharma、Jayant Rathod、A. P. Singh、Pradeep Kumar、Yoel Sasson

  DOI：10.1039/c7cy02619f

  日期：——

  catalyst was screened for the multicomponent click cycloaddition reaction in water medium as a green solvent and it exhibited unusual and excellent selectivity for the formation of 1,4-disubstituted triazole product under mild reaction condition. In addition, SBA-15-Tz-Ru(II)TPP catalyst also catalyzed the hydrogen transfer reaction of various carbonyl compounds with excellent catalytic activity to

  在本研究中，我们展示了一种简单有效的配体形成方法，并通过点击反应将共价锚定到异质支持物上。锚固在SBA-15的点击修饰配体上的三氯化三（三苯基膦）钌（II）络合物[RuCl 2（PPh 3）3 ]形成了一种新型的高效多相SBA-15-Tz-Ru（II）TPP催化剂。固态13 C，29 Si和31 P CP-MAS NMR光谱为形成非均相催化剂提供了证据。SBA-15-Tz-Ru（II）TPP催化剂在水介质中作为绿色溶剂进行了多组分点击环加成反应的筛选，在温和的反应条件下，它对形成1,4-二取代的三唑产物表现出不同寻常的优异选择性。此外，SBA-15-Tz-Ru（II）TPP催化剂还催化了各种具有优异催化活性的羰基化合物的氢转移反应，得到了相应的醇。非均相催化剂可以循环使用多次（五次）而不会损失反应性。
• 2-Pyrrolecarbaldiminato–Cu(<scp>ii</scp>) complex catalyzed three-component 1,3-dipolar cycloaddition for 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles synthesis in water at room temperature
  作者：Changjian Zhou、Jie Zhang、Ping Liu、Jianwei Xie、Bin Dai

  DOI：10.1039/c4ra13423k

  日期：——

  2-Pyrrolecarbaldiminato–Cu(ii) complexes were first established as efficient catalyst for 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles synthesis under green and mild reaction conditions.

  2-吡咯甲醛亚胺基-Cu(II)配合物首次被证明是在绿色和温和反应条件下合成1,4-二取代-1,2,3-三唑的高效催化剂。
• Zn/C-Catalyzed Cycloaddition of Azides and Aryl Alkynes
  作者：Xu Meng、Xiaoyun Xu、Tingting Gao、Baohua Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201000610

  日期：——

  Charcoal impregnated with zinc was able to catalyze the cycloaddition of organic azides and alkynes to provide the corresponding 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles and 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles in good to excellent yields. Noteworthy was that the novel and heterogeneous catalyst was successfully applied in this cycloaddition reaction for the first time and could also be easily recycled.

  用锌浸渍的木炭能够催化有机叠氮化物和炔烃的环加成反应，以提供相应的 1,4-二取代 1,2,3-三唑和 1,4,5-三取代 1,2,3-三唑产量。值得注意的是，该新型多相催化剂首次成功应用于该环加成反应中，且易于回收利用。