ethyl (Z)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[2-(oxan-2-yloxy)ethyl]pent-3-enoate | 192370-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[2-(oxan-2-yloxy)ethyl]pent-3-enoate
• CAS: 192370-24-4
• 化学式: C₃₀H₄₂O₅Si
• 分子量: 510.746
• InChiKey: MQQRHJWONFSSKV-QQTULTPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[2-(oxan-2-yloxy)ethyl]pent-3-enoate 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 Zn(N3)2-2 pyr 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-3-(2-aminoethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of a Thymine Containing E-Olefinic Peptide Nucleic Acid (OPA) Monomer

  摘要：

  一种构象受限的PNA模拟物，即含胸腺嘧啶的E-烯式肽核酸（E-OPA）的单体单元，通过14步合成得到。关键步骤涉及使用Reformatsky试剂作为亲核试剂的钯（0）催化交叉偶联反应。选择了一种与固相PNA和DNA化学相容的保护基策略。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2711
• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2-pentyn-1-ol 在 咪唑 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 二甲醇缩甲醛 、 红铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 ethyl (Z)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[2-(oxan-2-yloxy)ethyl]pent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  包含碱基腺嘌呤和胸腺嘧啶的Z-烯烃PNA（Z -OPA）的单体结构单元的合成

  摘要：

  描述了含有基本胸腺嘧啶11和Cbz-腺嘌呤19的Boc保护的Z-烯烃肽核酸类似物（Z- OPA）单体的合成。合成基础碳骨架的关键步骤是三步法从3-丁炔醇制备的碘化乙烯与Pformat（0）催化的Reformatsky试剂衍生自α-溴乙酸乙酯的偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00871-x

文献信息

• Olefinic Peptide Nucleic Acid (OPA)
  作者：Daniel Gautschi、Christian J. Leumann

  DOI：10.1081/ncn-120022838

  日期：2003.10

  The olefinic peptide nucleic acid analogues (OPA) monomers containing the bases thymine and adenine were synthesised in 11 steps. Fully modified oligomers containing these units were prepared and their pairing properties assessed by means of UV-melting experiments.