(E)-3-(2-aminoethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pent-3-enoic acid | 226949-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-3-(2-aminoethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pent-3-enoic acid
• CAS: 226949-21-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₄
• 分子量: 267.285
• InChiKey: RAACMWGJFNAJNU-YCRREMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙胺 、 4-甲氧基三苯基氯甲烷 、 (E)-3-(2-aminoethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pent-3-enoic acid 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of a Thymine Containing E-Olefinic Peptide Nucleic Acid (OPA) Monomer

  摘要：

  一种构象受限的PNA模拟物，即含胸腺嘧啶的E-烯式肽核酸（E-OPA）的单体单元，通过14步合成得到。关键步骤涉及使用Reformatsky试剂作为亲核试剂的钯（0）催化交叉偶联反应。选择了一种与固相PNA和DNA化学相容的保护基策略。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2711
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(2-aminoethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of a Thymine Containing E-Olefinic Peptide Nucleic Acid (OPA) Monomer

  摘要：

  一种构象受限的PNA模拟物，即含胸腺嘧啶的E-烯式肽核酸（E-OPA）的单体单元，通过14步合成得到。关键步骤涉及使用Reformatsky试剂作为亲核试剂的钯（0）催化交叉偶联反应。选择了一种与固相PNA和DNA化学相容的保护基策略。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2711