heptan-3-ylidenecyclopropane | 42511-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: heptan-3-ylidenecyclopropane
• 英文别名: α-Ethylpentylidencyclopropan；Heptan-3-ylidenecyclopropane
• CAS: 42511-67-1
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: MYWMKNPQHXQWPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptan-3-ylidenecyclopropane 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt (II) acetylacetonato 、 ytterbium(III) triflate hydrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 氧气 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 65.92h， 生成 ((3S,4R,6R)-6-Butyl-4,6-diethyl-[1,2]dioxan-3-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ethyl Plakortide Z 的立体发散全合成

  摘要：

  Plakortides 是海洋内过氧化物的一个亚类，具有多种生物活性。它们的结构特殊性源自内过氧化物的C 4和C 6位，其被乙基取代。乙基plakortide Z 在其同系物中具有最简单的侧链，是测试该亚家族合成通用策略的绝佳靶标。因此，我们首次使用不对称Enders烷基化、区域选择性环丁醇氧化膨胀和过氧碳鎓离子介导的非对映选择性C-C键形成作为关键步骤合成了六元pla-kortide。各种非对映异构体的制备型 HPLC 分离产生了合成乙基 plakortide Z 的纯样品，构成了第一个全合成。尽管涉及自由基反应的过氧化物键的合成缺乏固有的选择性，但非对映异构体分离步骤被仅 11 个步骤的有效合成和 4.2% 的总产率所抵消。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01893
• 作为产物：
  描述：

  溴化环丙基三苯鏻 、 3-庚酮 生成 heptan-3-ylidenecyclopropane
  参考文献：
  名称：

  环丙基三苯基phosph盐的制备与反应

  摘要：

  从3-溴丙基三苯基溴化（（1a）方便地制备环丙基三苯基溴化（（2a）。cyclopropyltriphenylphosphonium溴（的Wittig反应2A）与羰基化合物，得到alkylidenecyclopropanes（4，6和7）。用2当量的碱和羰基化合物连续处理1a可得到亚烷基亚环丙烷（4和5），而无需分离中间体2a。制备了2-甲基环丙基三苯基溴化（（2b），并使其与羰基化合物反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80096-1

文献信息

• Preparation and reaction of cyclopropyltriphenylphosphonium salt
  作者：K. Utimoto、M. Tamura、K. Sisido

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80096-1

  日期：1973.1

  Cyclopropyltriphenylphosphonium bromide (2a) was conveniently prepared from 3-bromopropyltriphenylphosphonium bromide (1a). The Wittig reaction of cyclopropyltriphenylphosphonium bromide (2a) with carbonyl compounds gave alkylidenecyclopropanes (4, 6 and 7). Successive treatment of 1a with two equivalents of base and carbonyl compounds gave alkylidenecyclopropanes (4 and 5) without isolation of intermediary

  从3-溴丙基三苯基溴化（（1a）方便地制备环丙基三苯基溴化（（2a）。cyclopropyltriphenylphosphonium溴（的Wittig反应2A）与羰基化合物，得到alkylidenecyclopropanes（4，6和7）。用2当量的碱和羰基化合物连续处理1a可得到亚烷基亚环丙烷（4和5），而无需分离中间体2a。制备了2-甲基环丙基三苯基溴化（（2b），并使其与羰基化合物反应。
• 10.1021/acs.orglett.4c01893
  作者：Jamey, Nicolas、Ferrié, Laurent

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01893

  日期：——

  universal strategy for the synthesis of this subfamily. Accordingly, we have synthesized for the first time a six-membered pla-kortide using asymmetric Enders alkylation, regioselective cyclobutanol oxidative expansion, and peroxycarbenium ion-mediated diastereoselective C–C bond formation as key steps. Preparative HPLC separation of the various diastereomers yielded a pure sample of synthetic ethyl plakortide

  Plakortides 是海洋内过氧化物的一个亚类，具有多种生物活性。它们的结构特殊性源自内过氧化物的C 4和C 6位，其被乙基取代。乙基plakortide Z 在其同系物中具有最简单的侧链，是测试该亚家族合成通用策略的绝佳靶标。因此，我们首次使用不对称Enders烷基化、区域选择性环丁醇氧化膨胀和过氧碳鎓离子介导的非对映选择性C-C键形成作为关键步骤合成了六元pla-kortide。各种非对映异构体的制备型 HPLC 分离产生了合成乙基 plakortide Z 的纯样品，构成了第一个全合成。尽管涉及自由基反应的过氧化物键的合成缺乏固有的选择性，但非对映异构体分离步骤被仅 11 个步骤的有效合成和 4.2% 的总产率所抵消。