溴化环丙基三苯鏻 | 14114-05-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤化磷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 溴化环丙基三苯鏻
• 中文别名: 溴化环丙基三苯膦；环丙基三苯基溴化鏻；溴化环丙基三苯基膦；环丙基三苯基溴化膦；溴化环丙基三苯磷
• 英文名称: cyclopropyltriphenylphosphonium bromide
• 英文别名: triphenyl-cyclopropylphosphonium bromide；cyclopropyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 14114-05-7
• 化学式: Br*C₂₁H₂₀P
• 分子量: 383.268
• InChiKey: XMPWFKHMCNRJCL-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  178-181 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与下列物质接触： - 水分/潮湿 - 氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R20/21
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  常温下应密闭避光，并存放在通风干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: Cyclopropyltriphenylphosphonium bromide
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C21H20BrP
分子式
: 383.26 g/mol
分子量
成分 浓度
Cyclopropyltriphenylphosphonium bromide
-
化学文摘编号(CAS No.) 14114-05-7
EC-编号 237-970-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物, 溴化氢气
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 178 - 181 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途： Wittig 试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴化环丙基三苯鏻 在 正丁基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 triphenylphosphonium cyclopropylide
  参考文献：
  名称：

  Selective Wittig Reactions for the Synthesis of Variously Substituted 2-Vinylindoles

  摘要：

  描述了三种选择性变体的威蒂格反应，用于合成2-乙烯基吲哚。这些反应相对容易进行，表现出E-选择性，并且在乙烯基部分的功能团方面具有良好的灵活性。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27253
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 溴化环丙基三苯鏻
  参考文献：
  名称：

  通过（2-吡啶基）亚烷基环丙烷的近端开环的[C ^ N]-烯属金（III）配合物：机理研究。

  摘要：

  吡啶取代的亚烷基环丙烷（Py-ACP）在温和的反应条件下，通过前所未有的近端开环途径与金（III）盐反应，生成具有吸引力的催化活性吡啶烯基[C ^ N]-金（III）物种。机理研究表明，ACP的C-C键的激活是通过异常的，协调的σ键复分解类型过程实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202007371
• 作为试剂：
  描述：

  [(3S,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-五甲基-17-[(2R)-6-甲基庚-5-烯-2-基]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-基]乙酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴化环丙基三苯鏻 、 臭氧 、 锌 作用下， 反应 11.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Rationally Designed Mechanism-Based Inactivators of the (S)-Adenosyl-L-methionine: Δ²⁴(25)₋Sterol Methyl Transferase

  摘要：

  A series of 26,27-cyclopropylidine side chain modified sterols were prepared for the first time from the known aldehydes by Wittig olefination with the ylide from cyclopropyltriphenylphosphonium bromide in butyllithium. Two novel by-products were detected; sterols with nine carbon side chains which lack the terminal isopropyl group and with double bonds in positions 23,24 or 24,25. The structures of the compounds were confirmed by a combination of chromatographic (GLC and HPLC) and spectral (IR, H-1, C-13-NMR) methods.

  DOI：

  10.1080/00397919608003800

文献信息

• Stereoselective synthesis of α-disubstituted cyclopentanones by palladium-catalyzed rearrangement of allenylcyclobutanols with aryl halides
  作者：Masahiro Yoshida、Kenji Sugimoto、Masataka Ihara

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00910-9

  日期：2002.9

  When allenylcyclobutanols having a 1-substituted allenyl group were treated with aryl iodides in the presence of palladium(0), ring-expanded cyclopentanones possesing quaternary carbon stereocenter at the α-position were stereoselectively obtained. The reactions can be applied to various kinds of allenylcyclobutanols and aryl halides.

  当在钯 (0) 存在下用芳基碘处理具有 1-取代的丙二烯基的丙二烯基环丁醇时，立体选择性地获得在 α 位具有季碳立体中心的扩环环戊酮。该反应可应用于各种烯基环丁醇和芳基卤化物。
• [EN] SULFUR COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE<br/>[FR] COMPOSES SOUFRES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEASE SERINE NS3 DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005087731A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明揭示了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一实施例中，本发明揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• Pseudohelical and Helical Primary Structures of 1,2-Spiroannelated Four- and Five-Membered Rings:  Syntheses and Chiroptical Properties
  作者：Tien Widjaja、Lutz Fitjer、Aritra Pal、Hans-Georg Schmidt、Mathias Noltemeyer、Christian Diedrich、Stefan Grimme

  DOI：10.1021/jo7017558

  日期：2007.11.1

  The pseudohelical hydrocarbons (R)-6, (S)-7, and (R)-8 and the helical hydrocarbon (P)-9, formally derived from the helical hydrocarbon (P)-4 by stepwise replacement of each of the four-membered rings by a five-membered ring, have been prepared. Their optical rotations vary systematically, both in magnitude and sign. Of the extremes, (P)-4 represents the usual case of a right-handed dextrorotatory

  伪螺旋烃（R）-6，（S）-7和（R）-8和螺旋烃（P）-9是通过逐步置换四种烃的形式正式衍生自螺旋烃（P）-4的五元环的五元环已经准备好了。它们的旋光度在大小和符号上都有系统的变化。在极端情况下，（P）-4代表右旋右旋螺旋的通常情况，而（P）-9代表代表右旋左旋螺旋的异常情况。为了使这些事实合理化，DFT计算了（P的旋转功率）已完成三元，四元和五元环的螺旋。结果表明，三元环的刚性螺旋与实验数据非常吻合，并且始终显示四元和五元环的柔性螺旋的正确符号和量级，Boltzmann平均旋光度为最多必须使用六个conformer。在后者的共形体中，内球键的一组大二面角对应于高的比旋度，而一组小二面角对应于低的比旋度。结果，玻尔兹曼平均值明显取决于所涉及的构象异构体的几何形状和重量。
• Indium metal as a reducing agent in organic synthesis
  作者：Michael R. Pitts、Justin R. Harrison、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b101712h

  日期：——

  aromatic nitro compounds under similar conditions results in selective reduction of the nitro groups; ester, nitrile, amide and halide substituents are unaffected. Likewise indium in aqueous ethanolic ammonium chloride is an effective method for the deprotection of 4-nitrobenzyl ethers and esters. Indium is also an effective reducing agent under non-aqueous conditions and α-oximino carbonyl compounds can

  铟的低第一电离能（5.8 eV）及其对空气和水的稳定性表明，这种金属元素应是有机基材的有用还原剂。使用铟金属还原C描述了肟，硝基化合物和共轭烯烃的亚胺中的N键，苯并稠合的氮杂环中的杂环以及4-硝基苄基保护基的去除。因此，使用乙醇氯化铵水溶液中的铟金属选择性地还原喹啉，异喹啉和喹喔啉中的杂环。在相似条件下处理一系列芳香族硝基化合物会导致硝基的选择性还原；酯，腈，酰胺和卤化物取代基不受影响。同样地，乙醇乙醇铵水溶液中的铟是使4-硝基苄基醚和酯脱保护的有效方法。铟在非水条件下也是有效的还原剂，α-肟基羰基化合物可以选择性地还原为相应的N-在乙酸酐或二碳酸二叔丁酯存在下，用铟粉，乙酸在THF中的叔胺保护。在THF-乙酸中的铟也会还原共轭烯烃。
• Reductive C2-Alkylation of Pyridine and Quinoline <i>N</i> -Oxides Using Wittig Reagents
  作者：Sangil Han、Prashant Chakrasali、Jihye Park、Hyunjung Oh、Saegun Kim、Kyuneun Kim、Ashok Kumar Pandey、Sang Hoon Han、Soo Bong Han、In Su Kim

  DOI：10.1002/anie.201807159

  日期：2018.9.24

  unprecedented reductive alkylation of pyridine and quinoline N‐oxides using Wittig reagents. A wide range of pyridine and quinoline N‐oxides were converted into C2‐alkylated pyridines and quinolines with excellent site selectivity and functional‐group compatibility. Sequential C−H functionalization reactions of pyridine and quinoline N‐oxides highlight the utility of the developed method. Detailed labeling

  使吡啶和喹啉烷基化的能力对于它们作为药物和农用化学品的进一步开发以及其他目的很重要。在本文中，我们描述了使用Wittig试剂对吡啶和喹啉N-氧化物进行前所未有的还原性烷基化反应。各种各样的吡啶和喹啉N-氧化物被转化成具有出色的位点选择性和官能团相容性的C2-烷基化吡啶和喹啉。吡啶和喹啉N-氧化物的顺序CH-H功能化反应凸显了所开发方法的实用性。进行了详细的标记实验以阐明该过程的机理。

表征谱图