2-亚乙二氧基环戊环羧酸乙酯 | 23153-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-亚乙二氧基环戊环羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1,4-dioxaspiro[4,4]nonane-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-6-carboxylate；ethyl 1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-9-carboxylate
• CAS: 23153-73-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: ATCDTZUOROSQQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚乙二氧基环戊环羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘代三甲硅烷 、 溴 、 sodium methylate 、 草酸 、 silica gel 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 (1R,2R,3R,5S)-3-(hydroxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Maass, Uwe, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 346 - 358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  己二酸二乙酯 在 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-亚乙二氧基环戊环羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-METHYLENE-5-SUBSTITUTED-METHYLENECYCLOPENTANONE DERIVATIVES AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及2-亚甲基-5-取代-亚甲基环戊酮衍生物，其具有公式I的结构，以及这些衍生物的用途。公式I的衍生物作为活性成分，可用于制备治疗和/或预防诸如乳腺癌、肺癌、结肠癌、直肠癌、胃癌、前列腺癌、膀胱癌、子宫癌、胰腺癌和卵巢癌等癌症疾病的药物。本发明的活性化合物可以单独用作抗癌药物，或与一个或多个其他抗肿瘤药物联合使用。可以通过同时、随后或分别给药每个治疗成分来进行联合治疗。

  公开号：

  US20110060054A1

文献信息

• [EN] SPIROHYDANTOIN COMPOUNDS AND THEIR USE AS SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SPIROHYDANTOÏNE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS DES ANDROGÈNES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013128421A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The present invention relates to a compound of formula (1-1 ) in free form or in pharmaceutically acceptable salt form in which the substituents are as defined in the specification; to its preparation, to its use as a medicament and to medicaments comprising it. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(1-1)，其以自由形式或药用可接受盐形式存在，其中取代基如规范中所定义；涉及其制备，其用作药物以及包含它的药物。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和药物组成。
• A Simple, Efficient and General Procedure for Acetalization of Carbonyl Compounds and Deprotection of Acetals under the Catalysis of Indium(III) Chloride
  作者：Brindaban C. Ranu、Ranjan Jana、Sampak Samanta

  DOI：10.1002/adsc.200303154

  日期：2004.3

  Indium(III) chloride efficiently catalyzes the protection of a variety of aldehydes and ketones to their corresponding 1,3-dioxolanes and dialkyl acetals in refluxing cyclohexane. On the other hand, deprotection of acetals is also achieved in refluxing aqueous methanol under the catalysis of indium(III) chloride.

  氯化铟（III）在回流的环己烷中有效催化各种醛和酮对其相应的1,3-二氧戊环和二烷基缩醛的保护。另一方面，在氯化铟（III）的催化下，在回流的甲醇水溶液中也可以实现缩醛的脱保护。
• Facile synthesis of unsaturated lactones via intramolecular Wittig reaction
  作者：Pradeep Kumar、K. Saravanan

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10428-8

  日期：1998.3

  The phosphoranes 3 formed from the reaction of a variety of keto alcohols 1 and (triphenylphosphoranylidene)ethenone 2 undergo intramolecular Wittig cyclization to afford the unsaturated lactones in moderate yields.

  所述膦3从各种酮醇的反应形成1和（三苯基亚正膦）乙酮2进行分子内的环化的Wittig，得到不饱和内酯类在中等产率。
• Highly Efficient Transthioacetalization of O,O-Acetals Catalyzed by Indium(III) Chloride
  作者：Brindaban C. Ranu、Arijit Das、Sampak Samanta

  DOI：10.1055/s-2002-25347

  日期：——

  A simple, efficient and general procedure has been developed for the transthioacetalization of O,O-acetals catalyzed by indium(III) chloride in 1,2-dichloroethane.

  已开发出一种简便、高效且通用的方法，用于在1,2-二氯乙烷中通过三氯化铟催化的O,O-缩醛的转硫缩醛化反应。
• Microbiological Transformations 60. Enantioconvergent Baeyer-Villiger Oxidationvia a Combined Whole Cells and Ionic Exchange Resin-Catalysed Dynamic Kinetic Resolution Process
  作者：Maria-Concepción Gutiérrez、Roland Furstoss、Véronique Alphand

  DOI：10.1002/adsc.200505048

  日期：2005.6

  A dynamic kinetic resolution process was applied to an enantioconvergent microbial Baeyer–Villiger oxidation of benzyloxycyclopentanone, rac-1. This was achieved by combining a whole cell-based kinetic resolution and an anion exchange resin-catalysed in situ racemisation. Several resins were screened according to their capacity to catalyse the racemisation of 1. As compared to our previous results

  将动态动力学拆分过程应用于对映收敛微生物，苄氧基环戊酮，rac - 1的Baeyer-Villiger氧化。这是通过将基于全细胞的动力学拆分和阴离子交换树脂催化的原位外消旋相结合而实现的。根据它们催化1消旋化的能力筛选了几种树脂。与我们之前的结果相比，生物转化为1时弱碱性Lewatit MP62的存在使可用底物浓度提高了三倍，并提供了几乎对映纯的内酯（R）-2（分离出的）制备的（97％ee）的产率高于84％。将Noyori模型应用于该反应，并确定动力学常数。