己二酸二乙酯 | 141-28-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 己二酸二乙酯
• 中文别名: 己二酸乙酯；肥酸二乙酯；肥酸乙酯
• 英文名称: diethyl adipate
• 英文别名: diethyl hexanedioate；1,6-hexanedioic acid diethyl ester；hexanedioic acid diethyl ester；adipic acid diethyl ester
• CAS: 141-28-6；68201-71-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• mdl: MFCD00009215
• 分子量: 202.251
• InChiKey: VIZORQUEIQEFRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -20--19 °C (lit.)
• 沸点：
  251 °C (lit.)
• 密度：
  1.009 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  <0.1g/l
• LogP：
  2.370 (est)
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 蒸汽压力：
  0.058 mm Hg @ 25 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.426 @ 25 °C
• 保留指数：
  1353.6;1349;1368;1350;1352;1353;1354;1368;1358;1352;1344

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 人类毒性摘录

二乙基己酸酯...的毒性相对较低。

DIETHYL ADIPATE...IS OF RELATIVELY LOW TOXICITY.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

皮肤刺激轻微。/来自表格/

DERMAL IRRITATION SLIGHT. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

单次给予雄性小鼠二乙基己酸盐，并与未经处理的处女雌性小鼠交配，产生了剂量依赖性的抗生育和显性致死突变效应，表现为怀孕百分比的降低和早期胚胎死亡数量的增加。突变效应主要发生在精子发生过程中的后减数分裂阶段。

SINGLE IP DOSES OF DIETHYL ADIPATE GIVEN TO MALE MICE MATED WITH UNTREATED VIRGIN FEMALES PRODUCED DOSE-DEPENDENT ANTIFERTILITY & DOMINANT LETHAL MUTAGENIC EFFECTS, AS INDICATED BY REDUCED PERCENTAGE OF PREGNANCIES & INCR NUMBER OF EARLY FETAL DEATHS. MUTATIONAL EFFECTS OCCURRED MAINLY DURING POSTMEIOTIC STAGE OF SPERMATOGENESIS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

七种己二酸酯（包括二乙基己二酸酯）在大鼠胚胎-胎毒性及致畸作用方面进行了评估。当在大鼠妊娠期间以各自LD50剂量的等效分数给药时，这些己二酸酯的致畸性似乎比邻苯二甲酸酯要小。

SEVEN ADIPATES INCL DIETHYL ADIPATE WERE EVALUATED FOR THEIR EMBRYONIC-FETAL TOXICITY & TERATOGENIC EFFECTS IN RATS. THE ADIPATES APPEAR TO BE LESS TERATOGENIC THAN PHTHALATES WHEN ADMIN DURING GESTATION IN EQUIVALENT FRACTIONS OF RESPECTIVE LD50 DOSES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

烷氧基己酸盐的毒性略高于其相应的烃基酯类。可能是由于醚键的存在增加了对肝脏系统的毒性，或者是代谢过程中可能形成了乙二醇，这可能会影响肾脏系统，在一定程度上也会影响肝脏系统。

Alkyloxy adipates are slightly more toxic than the parent hydrocarbon esters. ... It is possible that the ether linkage increases its toxicity toward the hepatic system, or ethylene glycol may be formed metabolically, which might affect the renal and, to a lesser extent, the hepatic system. /Alkyloxy adipates/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29171290
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  AV1100000
• 包装等级：
  Z01
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H412

制备方法与用途

化学性质
无色油状液体。熔点为-19.8℃，沸点245℃，在127℃时其蒸气压为1.73kPa，相对密度为1.0076（20/4℃），折光率为1.4272。它能溶于乙醇和其他有机溶剂，但不溶于水。

用途
该物质用作溶剂和有机合成中间体。经加氢还原可制备己二醇，还可用于日用化学工业和食品工业，并广泛应用于有机合成中间体和溶剂领域。此外，它还可用作有机溶剂、增塑剂，以及高分子和香料合成的原料。

生产方法
由己二酸与乙醇在浓硫酸存在下进行酯化反应而制得。

类别
易燃液体

毒性分级
中毒

急性毒性
腹腔注射小鼠 LD50 值为2190 毫克/公斤

可燃性危险特性
遇明火、高温或强氧化剂时可燃，燃烧过程中会排放刺激烟雾。

储运特性
包装应保持完整并轻装轻卸；存放于库房内要确保通风良好，并远离明火、高温及氧化剂等物品。

灭火剂
使用泡沫、干粉、二氧化碳或砂土进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己二酸二乙酯 生成 1,6-己二醇
  参考文献：
  名称：

  Mueller; Sauerwald, Monatshefte fur Chemie, 1927, vol. 48, p. 524,729

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  己二酸 在 乙醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 8.0h， 以1988 g的产率得到己二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  具有陈皮香气的化合物及其制备方法和日用香精

  摘要：

  本发明涉及一种具有陈皮香气的化合物及其制备方法和日用香精。上述具有陈皮香气的化合物具有如下结构式：上述具有陈皮香气的化合物的分子量较传统的陈皮香化合物的分子量更大，且具有更好的留香性能，留香时间持久。另外，上述具有陈皮香气的化合物能够用于柑橘类香精中，提升柑橘类香精的天然感和厚重感，在香精的体香和尾香中具有良好表现。

  公开号：

  CN111187166B
• 作为试剂：
  描述：

  potassium 2,4-dimethyl-1-naphthoxide 在 18-冠醚-6 、 己二酸二乙酯 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到2-氧代环戊羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  On the mechanism of action of vitamin K. A new nonenzymic model

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00160a073

文献信息

• [EN] PHOTOCHROMIC AND ELECTROCHROMIC DIARYLETHENE COMPOUNDS WITH IMPROVED PHOTOSTABILITY AND SOLUBILITY<br/>[FR] COMPOSÉS DIARYLÉTHÈNE PHOTOCHROMIQUES ET ÉLECTROCHROMES PRÉSENTANT UNE PHOTOSTABILITÉ ET UNE SOLUBILITÉ AMÉLIORÉES
  申请人：SWITCH MAT INC

  公开号：WO2020198868A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  A diarylethene compound reversibly convertible under photochromic and electrochromic conditions between a ring-open isomer of Formula (1A) and a ring-closed isomer of Formula (IB) wherein R5 is a substituted phenyl ring and Re is a substituted thiophene ring is provided. The photochromic-electrochromic diarylethene compound of Formula (1A)/(1B) have improved photochromic, electrochromic or photochromic and electrochromic properties, and is useful to provide variation of the light transmission properties of optical filters. The compound also possesses improved solubility making it suitable for incorporation in commercial products..

  一种二芳基乙烯化合物，在光致色变和电致色变条件下，在式（1A）的环开异构体和式（1B）的环闭异构体之间可逆转换，其中R5是取代苯环，Re是取代噻吩环。式（1A）/（1B）的光致-电致色变二芳基乙烯化合物具有改进的光致、电致或光致和电致性能，并可用于改变光学滤光片的透光性能。该化合物还具有改进的溶解性，适合用于商业产品中。
• The α-Effect in the Stereochemistry of Kinetic Ketonization of Enols¹^,²
  作者：Howard E. Zimmerman、Pengfei Wang

  DOI：10.1021/jo034732w

  日期：2003.11.1

  organic reactions. Protonation occurring from the less hindered side of the, e.g., enolic system affords the less stable of two diastereomers. However, one apparent discrepancy has been in the synthesis of prostaglandins. The present research deals with the source of this behavior. A curious effect of the substituent at the enolic alpha carbon was uncovered. In certain instances an alpha substituent is

  烯醇盐和其他强烈离域的阴离子物质的质子化的立体选择性的动力学控制涉及大量的有机反应。从例如烯醇体系的较少受阻侧发生的质子化提供了两种非对映异构体的较不稳定性。但是，前列腺素的合成存在一个明显的差异。本研究处理这种行为的来源。未发现烯醇α碳上取代基的奇怪作用。在某些情况下，迫使α取代基扭曲成构象，从而从其侧面阻断质子供体，从而逆转了质子化的立体化学。在这项研究过程中，研究了许多不同结构的五环烯醇。最后，对酮化反应过程进行了理论研究。
• 2-METHYLENE-5-SUBSTITUTED-METHYLENECYCLOPENTANONE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Zhao Linxiang

  公开号：US20110060054A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention relates to 2-methylene-5-substituted-methylenecyclopentanone derivatives of formula I, and the use thereof. The derivatives of formula I as active components are useful for preparing a medicine for the treatment and/or prevention of cancer diseases such as breast cancer, lung cancer, colon cancer, rectal cancer, stomach cancer, prostate cancer, bladder cancer, uterus cancer, pancreatic cancer and ovary cancer. The active compounds of the invention may be used as an anticancer drug alone or used in combination with one or more other antitumor drugs. A combined therapy can be carried out by administrating each therapeutic component concurrently, subsequently or separately.

  本发明涉及2-亚甲基-5-取代-亚甲基环戊酮衍生物，其具有公式I的结构，以及这些衍生物的用途。公式I的衍生物作为活性成分，可用于制备治疗和/或预防诸如乳腺癌、肺癌、结肠癌、直肠癌、胃癌、前列腺癌、膀胱癌、子宫癌、胰腺癌和卵巢癌等癌症疾病的药物。本发明的活性化合物可以单独用作抗癌药物，或与一个或多个其他抗肿瘤药物联合使用。可以通过同时、随后或分别给药每个治疗成分来进行联合治疗。
• Cobalt-Catalyzed Csp3 −Csp3 Homocoupling
  作者：Yingxiao Cai、Xin Qian、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/adsc.201600213

  日期：2016.7.28

  An efficient and easy method for C −C homocoupling was developed using cobalt bromide as catalyst. A series of functionalized alkyl bromides and alkyl chlorides were coupled in high yields under mild conditions. This reaction seems to involve a radical intermediate.

  以溴化钴为催化剂，开发了一种高效，简便的C -C均相偶联方法。一系列功能化的烷基溴化物和烷基氯化物在温和的条件下以高收率偶联。该反应似乎涉及自由基中间体。
• Convenient Preparation of 'High-Surface Sodium' in Liquid Ammonia: use in the Acyloin Reaction
  作者：Mieczyslaw Makosza、Karol Grela

  DOI：10.1055/s-1997-763

  日期：1997.3

  'Sodium on solid support' (5-20 wt.% of NaCl, glass powder, poly(ethylene) and poly(propylene)) can be conveniently prepared via low-temperature (-33°C) deposition of sodium from its solution in liquid ammonia. Use of this reagent in the acyloin reaction of carboxylic esters gave the corresponding products in good yields.

  负载在固体上的钠（NaCl含量为5-20 wt.%，载体为玻璃粉、聚乙烯和聚丙烯）可以通过在液氨中低温（-33°C）沉积钠的方法方便地制备。在羧酸酯的乙酰化反应中使用该试剂，可以得到高产率的相应产物。

表征谱图