6-benzyloxymethyl-1,4-dioxaspiro[4,4]nonane | 88733-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxymethyl-1,4-dioxaspiro[4,4]nonane
• 英文别名: 6-[(Benzyloxy)methyl]-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane；9-(phenylmethoxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane
• CAS: 88733-69-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: HDLLSQBZCGMFIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxymethyl-1,4-dioxaspiro[4,4]nonane 在 Amberlite IR₁₂₀ 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到(+/-)-2-(benzyloxymethyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  微生物转化60.通过整个细胞和离子交换树脂催化的动态动力学拆分过程的结合，对映聚合的拜耳-维利格氧化

  摘要：

  将动态动力学拆分过程应用于对映收敛微生物，苄氧基环戊酮，rac - 1的Baeyer-Villiger氧化。这是通过将基于全细胞的动力学拆分和阴离子交换树脂催化的原位外消旋相结合而实现的。根据它们催化1消旋化的能力筛选了几种树脂。与我们之前的结果相比，生物转化为1时弱碱性Lewatit MP62的存在使可用底物浓度提高了三倍，并提供了几乎对映纯的内酯（R）-2（分离出的）制备的（97％ee）的产率高于84％。将Noyori模型应用于该反应，并确定动力学常数。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505048
• 作为产物：
  描述：

  2-亚乙二氧基环戊环羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-benzyloxymethyl-1,4-dioxaspiro[4,4]nonane
  参考文献：
  名称：

  微生物转化60.通过整个细胞和离子交换树脂催化的动态动力学拆分过程的结合，对映聚合的拜耳-维利格氧化

  摘要：

  将动态动力学拆分过程应用于对映收敛微生物，苄氧基环戊酮，rac - 1的Baeyer-Villiger氧化。这是通过将基于全细胞的动力学拆分和阴离子交换树脂催化的原位外消旋相结合而实现的。根据它们催化1消旋化的能力筛选了几种树脂。与我们之前的结果相比，生物转化为1时弱碱性Lewatit MP62的存在使可用底物浓度提高了三倍，并提供了几乎对映纯的内酯（R）-2（分离出的）制备的（97％ee）的产率高于84％。将Noyori模型应用于该反应，并确定动力学常数。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505048

文献信息

• A facile method for the oxidative removal of benzyl ethers: the oxidation of benzyl ethers to benzoates by ruthenium tetraoxide
  作者：Paul Francis Schuda、Melissa B. Cichowicz、Martha R. Heimann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94286-2

  日期：1983.1

  A series of benzyl ethers has been prepared and their oxidation to benzoates esters by ruthenium tetraoxide has been studied. Yields for the oxidation step range from 54 to 96%.

  已经制备了一系列苄基醚，并且已经研究了它们被四氧化钌氧化为苯甲酸酯的方法。氧化步骤的产率为54％至96％。
• 26,28-methylene-1.alpha., 25-dihydroxyvitamin D.sub.2 compounds
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US05373004A1

  公开（公告）日：1994-12-13

  Vitamin D.sub.2 analogs in which a cyclopentane ring is introduced into the side chain of 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D.sub.2 The compounds are characterized by a marked intestinal calcium transport activity while exhibiting much lower activity than 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D.sub.3 in their ability to mobilize calcium from bone. Because of their preferential calcemic activity, these compounds would be useful for the treatment of diseases where bone formation is desired, such as osteoporosis.

  维生素D.sub.2的类似物中，引入了一个环戊烷环到1.alpha.，25-二羟基维生素D.sub.2的侧链中。这些化合物具有明显的肠道钙转运活性，同时在从骨骼中动员钙的能力方面比1.alpha.，25-二羟基维生素D.sub.3表现出更低的活性。由于它们的优先钙化活性，这些化合物将有助于治疗需要骨形成的疾病，如骨质疏松症。
• US5373004A
  申请人：——

  公开号：US5373004A

  公开（公告）日：1994-12-13
• Microbiological Transformations 60. Enantioconvergent Baeyer-Villiger Oxidationvia a Combined Whole Cells and Ionic Exchange Resin-Catalysed Dynamic Kinetic Resolution Process
  作者：Maria-Concepción Gutiérrez、Roland Furstoss、Véronique Alphand

  DOI：10.1002/adsc.200505048

  日期：2005.6

  A dynamic kinetic resolution process was applied to an enantioconvergent microbial Baeyer–Villiger oxidation of benzyloxycyclopentanone, rac-1. This was achieved by combining a whole cell-based kinetic resolution and an anion exchange resin-catalysed in situ racemisation. Several resins were screened according to their capacity to catalyse the racemisation of 1. As compared to our previous results

  将动态动力学拆分过程应用于对映收敛微生物，苄氧基环戊酮，rac - 1的Baeyer-Villiger氧化。这是通过将基于全细胞的动力学拆分和阴离子交换树脂催化的原位外消旋相结合而实现的。根据它们催化1消旋化的能力筛选了几种树脂。与我们之前的结果相比，生物转化为1时弱碱性Lewatit MP62的存在使可用底物浓度提高了三倍，并提供了几乎对映纯的内酯（R）-2（分离出的）制备的（97％ee）的产率高于84％。将Noyori模型应用于该反应，并确定动力学常数。
• Synthetic studies on polymaxenolides: model studies for constructing dihydropyran portion and synthesis of lower portion
  作者：Yutaka Matsuda、Masaya Kato、Tomonori Kawaguchi、Takayuki Koyama、Yoko Saikawa、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.076

  日期：2014.2

  With a goal of the total synthesis of polymaxenolide, the first hybrid marine natural product, the model studies for constructing the dihydropyran portion based on the originally proposed biosynthesis (C-C bond formation followed by dehydrative cyclization) and the synthesis of the lower portion (the C1-C3, C7-C17 portion) based on an iodide-induced Morita-Baylis-Hillman type reaction (a three-component assembly) followed by Suzuki-Miyaura cross-coupling are described. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.