2-亚丙基环戊烷-1-酮 | 40564-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-亚丙基环戊烷-1-酮
• 英文名称: 2-propylidene-cyclopentanone
• 英文别名: 2-Propyliden-cyclopentanon；propylidene cyclopentanone；1-Propyliden-cyclopentanon-(2)；2-Propyliden-cyclopentanon-(1)；2-Propylidencyclopentanon；2-Propylidenecyclopentanone；2-propylidenecyclopentan-1-one
• CAS: 40564-10-1
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: RBBXMNMQOGQFMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.9559 g/cm3(Temp: 99 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚丙基环戊烷-1-酮 在 碘苯二乙酸 、 氢碘酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 辛-5t-烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  由双环[n .1.0]烷-1-醇制备立体化学纯的E-和Z-链烯酸及其甲酯。在昆虫信息素合成中的应用

  摘要：

  的氧化裂解外-和内-烷基-和羟烷基取代的双环[ Ñ .1.0]的烷-1-醇与（乙酰氧基λ 3 -iodanyl）苯，得到相应的甲基烯酸酯只与Ë或Ž双键的构型。该反应被用作害虫昆虫信息素的立体异构纯组分合成的关键阶段：（E）-dodec-9-en-1-yl乙酸酯（欧洲松枝蛾Rhyacionia buoliana），（Z）-tetradec -11 -en-1-yl醋酸盐（欧洲橡木卷叶草Tortrix viridana）和（3 E，8 Z，11 Z）-十四烷基-3,8,11-三烯-1-基乙酸酯（番茄切叶机Tuta absoluta）。

  DOI：

  10.1134/s107042801706001x
• 作为产物：
  描述：

  trans-Hepten-(4)-carbonsaeure-(1) 在 二硫化碳 、 氯化亚砜 、 四氯化锡 作用下， 生成 2-亚丙基环戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Riobe, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 2774

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Transformation of 2-Alkylidenecycloalkanones into Alkyl-Substituted Bicyclo[n.1.0]alkan-1-ols: Application to the Synthesis of Capsaicin
  作者：Oleg Kulinkovich、Dzmitry Kananovich、Dzmitry Zubrytski

  DOI：10.1055/s-0029-1219568

  日期：2010.4

  Treatment of 2-alkylidenecycloalkanones with hydrogen iodide in benzene and subsequent reaction of the obtained β-iodo ketones with zinc dust in THF in the presence of chlorotrimethyl­silane or titanium(IV) chlorotriisopropoxide led to exo- and endo-(n+3)-alkylbicyclo[n.1.0]alkan-1-ols in high yields. Cyclization of the intermediate β-iodo ketones under these conditions proceeded in a moderate to good diastereoselectivity, and the resulted bicyclic cyclopropanols were easily separated by column chromatography over silica gel. exo-7-Isopropylbicyclo[4.1.0]heptan-1-ol obtained in this manner was efficiently employed as a key intermediate in the synthesis of capsaicin.

  用氢碘酸处理2-烷基烯烃环酮，并在苯中进行反应，随后用锌粉在四氢呋喃中，在三甲基氯硅烷或四氯化钛三异丙基氧化物的存在下与所得到的β-碘酮反应，得到了高产率的外型和内型(n+3)-烷基双环[n.1.0]烷-1-醇。在这些条件下，中间体β-碘酮的环化反应表现出适度到良好的非对映选择性，所得到的双环环丙醇可以通过硅胶柱层析轻松分离。这种方法获得的外型7-异丙基双环[4.1.0]庚醇被有效地用作辣椒素合成中的关键中间体。
• Spiro compounds as perfuming ingredients
  申请人：——

  公开号：US20040072721A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention relates to the perfumery industry. It concerns more particularly an alcohol, ester, ether or ketone derivative having a spiro-type skeleton, the latter being substituted by short alkyl groups. The invention also relates to the use of the invention compounds as perfuming ingredients, able to impart a woody and/or aromatic, as well as to the perfumed articles or perfuming compositions comprising as active ingredient a compound of formula (I).

  本发明涉及香精工业。它更具体地涉及一种醇、酯、醚或酮衍生物，其具有螺环型骨架，后者被短链烷基基团取代。该发明还涉及将该发明化合物用作香精成分，能够赋予木质和/或芳香性，并且涉及含有作为活性成分的化合物的香水制品或香水组合物。
• 5-Alkylbicyclo[4.3.0]non-1-en-3-one and
  申请人：Fritzsche Dodge & Oloctt Inc.

  公开号：US04206089A1

  公开（公告）日：1980-06-03

  Novel bicyclic ketones having the structure: ##STR1## wherein R is a C.sub.1 -C.sub.5 alkyl group, either straight-chain or branched, and saturated analogs have been prepared. These compounds exhibit floral and woody odors and/or desirable flavor properties, and are useful as fragrance and/or flavor materials. The compounds are conveniently prepared from alkylidene cyclopentanones by Michael addition with alkyl metalloacetoacetates and subsequent decarboxylative cyclization of the adducts. The saturated analogs may then be prepared by hydrogenation.

  已经合成了具有以下结构的新型双环酮：##STR1## 其中R是C.sub.1-C.sub.5烷基，可以是直链或支链，以及饱和的类似物。这些化合物具有花香和木香气味和/或良好的风味特性，并可用作香料和/或风味材料。这些化合物可以通过与烷基金属乙酰丙酮酸盐的Michael加成反应和随后的脱羧环化反应来方便地从烷基环戊酮制备而成。然后可以通过氢化制备饱和的类似物。
• Process for preparing optically active ketones
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05081310A1

  公开（公告）日：1992-01-14

  A process for preparing an optically active ketone represented by formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having from 1 to 5 carbon atoms; and n represents 1 or 2, which comprises asymmetrically hydrogenating an .alpha., .beta.-unsaturated ketone represented by formula (II): ##STR2## wherein R.sup.1 and n are as defined above, in the presence of a ruthenium-optically active phosphine complex as a catalyst. An optically active ketone having a high optical purity can be prepared.

  一种制备具有下式(I)表示的光学活性酮的方法：##STR1##其中，R.sup.1表示氢原子或具有1至5个碳原子的烷基基团；n表示1或2，该方法包括在具有以下式(II)表示的α，β-不饱和酮的不对称氢化条件下进行，其中R.sup.1和n如上定义，在以钌-光学活性膦配合物作为催化剂的情况下。可以制备具有高光学纯度的光学活性酮。
• Bicyclic ketones
  申请人：Fritzsche Dodge & Olcott Inc.

  公开号：US04304944A1

  公开（公告）日：1981-12-08

  Novel bicyclic ketones having the structure: ##STR1## wherein R is a C.sub.1 -C.sub.5 alkyl group, either straight-chain or branched, and saturated analogs have been prepared. These compounds exhibit floral and woody odors and/or desirable flavor properties, and are useful as fragrance and/or flavor materials. The compounds are conveniently prepared from alkylidene cyclopentanones by Michael addition with alkyl metalloacetoacetates and subsequent decarboxylative cyclization of the adducts. The saturated analogs may then be prepared by hydrogenation.

  已经制备了具有以下结构的新型双环酮：##STR1##其中R是C.sub.1-C.sub.5的直链或支链烷基，饱和类似物已准备好。这些化合物具有花香和木香气味和/或良好的风味特性，并可用作香料和/或风味材料。这些化合物可以通过烷基环戊酮与烷基金属乙酰丙酮酸盐的Michael加成反应及其加合物的脱羧环化反应方便地制备。然后可以通过氢化制备饱和类似物。