(+/-)-integerrinecic acid lactone | 3055-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-integerrinecic acid lactone
• 英文别名: (2R,3R,5E)-5-ethylidene-2,3-dimethyl-6-oxooxane-2-carboxylic acid
• CAS: 3055-21-8；10407-74-6；10407-75-7；10407-76-8；28822-16-4；34081-94-2；86747-27-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: QABWODWVYBVOHR-MHTBZZDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-integerrinecic acid lactone 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the macrolactone pyrrolizidine alkaloid integerrimine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a104
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 ruthenium trichloride 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 过氧化氢异丙苯 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 高碘酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (+/-)-integerrinecic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  由R-（+）-β-香茅醇合成（+）-间苯二甲酸的内酯

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86693-9

文献信息

• Total synthesis of optically active integerrimine, a twelve-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid of retronecine type. I. Enantioselective synthesis of the protected (+)-integerrinecic acid
  作者：Haruki Niwa、Yasuyoshi Miyachi、Youichi Uosaki、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85015-7

  日期：——

  For the total synthesis of optically active integerrimine, the twelve-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid, the necic acid component (+)-integerrinecic acid has been enantioselectively synthesized in the protected form.

  为了完全合成旋光性的全精胺，十二元的二内酰胺基吡咯烷核生物碱，神经元酸成分（+）-整数精氨酸以被保护的形式对映体选择性地合成。
• Total synthesis of a macrocyclic pyrrolizidine alkaloid, (.+-.)-integerrimine, utilizing an activable protecting group
  作者：Koichi Narasaka、Toshiyasu Sakakura、Tadafumi Uchimaru、Denis Guedin-Vuong

  DOI：10.1021/ja00322a036

  日期：1984.5

  Synthese a partir de retronecine et d'acide d'integerrinecique en utilisant le groupe methylthiomethyl comme groupe protecteur activable de la fonction acide

  Synthese a partir de retronecine et d'acide d'integerrinecique en utilisant le groupemethylthiomethyl comme groupe protecteur activable de la fonction acide
• A TOTAL SYNTHESIS OF (±)-INTEGERRIMINE
  作者：Koichi Narasaka、Toshiyasu Sakakura、Tadafumi Uchimaru、Kiyoshi Morimoto、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1982.455

  日期：1982.4.5

  A total synthesis of a 12-membered bislactonic pyrrolizidine alkaloid, integerrimine, has been achieved.

  已实现 12 元双内酯吡咯里西啶生物碱 integerrimine 的全合成。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF (±)-INTEGERRINECIC ACID
  作者：Koichi Narasaka、Tadafumi Uchimaru

  DOI：10.1246/cl.1982.57

  日期：1982.1.5

  A synthesis of (±)-integerrinecic acid, an acid part of 12-membered bislactonic pyrrolizidine alkaloid, has been achieved stereoselectively starting from 2-methyl-2-cyclopentenone.

  从 2-甲基-2-环戊烯酮开始，立体选择性地合成了 (±)-integerrinecic 酸（12-元双链吡咯烷生物碱的酸性部分）。
• Stereoselective synthesis of the pyrrolizidine alkaloids (-)-integerrimine and (+)-usaramine
  作者：James D. White、John C. Amedio、Samuel Gut、Susumu Ohira、Lalith R. Jayasinghe

  DOI：10.1021/jo00034a017

  日期：1992.4

  Two routes to the pyrrolizidine alkaloid (-)-integerrimine (1) are described. The first, starting from methyl (R)-(-)-3-hydroxy-2-methylpropionate, proceeded in 19 steps to integerrinecic acid lactone (5) which was transformed to the necic acid derivative 30. The latter was coupled to protected retronecine 31, and the synthesis of 1 was completed by lactonization employing Vedejs' protocol. A second, shorter synthesis of (-)-1 was accomplished via 5, starting from (R)-(+)-beta-citronellol (36). This pathway invoked Katsuki-Sharpless epoxidation of 42 for stereoselective construction of the tertiary alcohol of integerrinecic acid. A parallel sequence proceeding via the stereoisomeric epoxide 44 led to the necic acid segment 75 of the alkaloid (+)-usaramine (2). This acid was coupled to the retronecine borane 82 and then lactonized to 2.