2-全氟辛基乙基溴 | 21652-57-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 2-全氟辛基乙基溴
• 中文别名: 2-全氟辛基溴乙烷；1-溴-1H,1H,2H,2H-全氟癸烷；全氟辛基乙基溴
• 英文名称: 1-bromo-1H,1H,2H,2H-perfluorodecane
• 英文别名: 10-Bromo-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluorodecane
• CAS: 21652-57-3
• 化学式: C₁₀H₄BrF₁₇
• 分子量: 527.019
• InChiKey: TWWJQNJBBMHHAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26℃
• 沸点：
  84°C/10mm
• 密度：
  1.758
• 闪点：
  80℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2903799090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-全氟辛基乙基溴 在 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-10-碘庚烷
  参考文献：
  名称：

  Ionic Transformations in Extremely Nonpolar Fluorous Media:  Phase Transfer Catalysis of Halide Substitution Reactions

  摘要：

  Fluorous solutions of alkyl halides R-f8(CH2)(m)X (m = 2, 3; X = Cl, Br, I) are inert toward solid or aqueous NaCl, NaBr, and KI, but halide substitution occurs in the presence of fluorous phosphonium salts (10 mol %, 76-100 degrees C).

  DOI：

  10.1021/ol0706354
• 作为产物：
  描述：

  1H,1H,2H,2H-全氟-1-癸醇 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-全氟辛基乙基溴
  参考文献：
  名称：

  将脂肪酶催化的对映异构体选择性酰化与荧光相标记相结合：一种拆分外消旋醇的新方法。

  摘要：

  用高度氟化的酰基供体进行的脂肪酶催化的消旋醇的酰化反应使其动力学拆分，同时进行对映异构体选择性的荧光相标记。加标签的和未加标签的对映异构体都可以在不进行色谱分离的情况下，通过氟和有机相之间的非常有效的分配进行分离。该方法已成功应用于低分子量典型外消旋仲醇的分离。氟标记物可以定量回收。

  DOI：

  10.1021/jo010767p

文献信息

• Syntheses and Properties of Fluorous Quaternary Phosphonium Salts that Bear Four Ponytails; New Candidates for Phase Transfer Catalysts and Ionic Liquids
  作者：Charlotte Emnet、Kathleen M. Weber、José A. Vidal、Crestina S. Consorti、Alison M. Stuart、J. A. Gladysz

  DOI：10.1002/adsc.200606138

  日期：2006.8

  temperatures); some appreciably increase upon heating. Partition coefficients are very biased towards fluorous phases (>93:<7). The salts can be quite efficient at extracting picrate from water into CF3C6F5 (97–86 % for 2, 4, 9, 10) or CF3C6H5 (85–66 % for 2-4), demonstrating their potential for phase transfer catalysis. A CF3C6F5 solution of Rf8(CH2)3I and aqueous NaCl react at 100 °C in the presence (but

  氟叔膦[R f6（CH 2）2 ] 3 P [R f n = CF 3（CF 2）n -1 ]和过量的PhCH 2 Br，CH 3（CH 2）3 OSO 2 CF 3或R F6（CH 2）2 OSO 2 CF 3反应（CF 3 ç 6 ħ 5，45-110℃），得到鏻盐（物理信道2）[R F6（CH2）2 ] 3 P +溴- （2，71％），[CH 3（CH 2）3 ] [R F6（CH 2）2 ] 3 P + CF 3 SO 3 - （3，65％），或[R F6（CH 2）2 ] 4 P + CF 3 SO 3 - （4，83％）。膦[R f6（CH 2）2 ] 2 [R f8（CH 2）2 ] P和[R f8（CH 2）2 ] 3 P类似地用R f6（CH 2）2 I，R f8（CH 2）2 I或R f8来详细说明。（CH 2）2 Br（DMF，115°C）至[R f8（CH 2）2 ]
• Palladium catalyzed coupling reactions of β-perfluoroalkyl-substituted alkyl halides with organostannanes
  作者：Rie Shimizu、Takamasa Fuchikami

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01922-3

  日期：1996.11

  β-Perfluoroalkyl-substituted alkyl halides reacted with organostamnanes such as allylphenylethynyl-, β-phenylethenyl-, and phenyl-tributyltin in the presence of palladium-phosphine complexes to give the corresponding cross-coupling products in good yields. When the reaction was carried out under CO pressure, carbonylative coupling of the halides took place affording the corresponding fluorine-contaming

  在钯-膦配合物的存在下，β-全氟烷基取代的烷基卤化物与有机锡（如烯丙基苯基乙炔基-，β-苯基乙烯基-和苯基-三丁基锡）反应，以高收率得到相应的交叉偶联产物。当反应在CO压力下进行时，卤化物的羰基偶合发生，以良好的收率提供了相应的含氟酮。
• Copper catalyzed grignard cross-coupling reaction with β-perfluoroalkyl-substituted alkyl halides
  作者：Rie Shimizu、Eiichi Yoneda、Takamasa Fuchikami

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01155-0

  日期：1996.7

  Coupling reaction of β-perfluoroalkyl-substituted alkyl halides with Grignard reagents such as phenyl-, vinyl-, allyl-, benzyl-, and alkyl-magnesium halides was catalyzed by copper salts or complexes to give the corresponding cross-coupling products in good yields. α,ω-Diiodoalkane bearing a polyfluoroalkylene moiety also reacted with 2 equiv. of Grignard reagent in the presence of copper catalyst

  铜盐或配合物催化β-全氟烷基取代的烷基卤化物与格氏试剂如苯基卤，乙烯基卤，烯丙基卤，苄基卤和烷基镁卤的偶合反应，从而以高收率得到相应的交叉偶合产物。带有多氟亚烷基部分的α，ω-二碘链烷也与2当量反应。铜催化剂存在下，用格氏试剂制备α，ω-双官能化产物。
• Mesomorphic and electrooptical properties of viologens based on non-symmetric alkyl/polyfluoroalkyl functionalization and on an oxadiazolyl-extended bent core
  作者：Ivana Pibiri、Amerigo Beneduci、Mauro Carraro、Valerio Causin、Girolamo Casella、Giuseppina Anna Corrente、Giuseppe Chidichimo、Andrea Pace、Alessio Riccobono、Giacomo Saielli

  DOI：10.1039/c9tc01697j

  日期：——

  pyridinium moieties hampers electrochromism due to absence of resonance coupling between the N redox centers. Interestingly, electrochromism of the polyfluorinated viologens, besides being observed in solution is observed in the ionic liquid crystal smectic phase of some of the salts of this series, upon radical cation formation the spectrum exhibits a further electrochromic band in the near infrared

  合成了两套基于非对称取代的多氟联吡啶鎓（紫精）的双硫酰亚胺盐和弯曲对称取代的二烷基-恶二唑基-联吡啶鎓的离子液晶，以研究其对非对称的介晶和电光性质的影响。在两个吡啶鎓环上进行对称的官能化（不同长度的烷基链和氟代烷基链），并在紫精的两个吡啶鎓单元之间附加弯曲的共轭间隔基。POM和DSC表征表明，合成盐在较宽的热范围内（也包括室温）具有介晶态，在某些情况下还具有多晶态行为。除了在较低温度下更有序的近晶相外，某些化合物还具有SmA相。与紫精的烷基化类似物相比，在一侧上存在氟化链似乎通常增加了离子液晶的SmA相的稳定性。此外，在两个吡啶单元之间插入弯曲的恶二唑基间隔基，对中间相行为产生重大影响，导致树突结构恢复为香蕉相。通过循环伏安法的电化学表征显示，与典型的烷基紫精相比，氟化部分的存在导致更容易的还原，而恶二唑基-联吡啶鎓衍生物具有更大的负还原电位。光谱电化学实验表明，与经典紫罗兰素相比，它们的
• Photoinduced Radical Borylation of Alkyl Bromides Catalyzed by 4‐Phenylpyridine
  作者：Li Zhang、Zhong‐Qian Wu、Lei Jiao

  DOI：10.1002/anie.201912564

  日期：2020.1.27

  Utilizing pyridine catalysis, we developed a visible-light-induced transition-metal-free radical borylation reaction of unactivated alkyl bromides that features a broad substrate scope and mild reaction conditions. Mechanistic studies revealed a novel nucleophilic substitution/photoinduced radical formation pathway, which could be utilized to trigger a variety of radical processes.

  利用吡啶催化，我们开发了可见光诱导的未活化烷基溴化物的过渡金属自由基自由基化反应，该反应具有广泛的底物范围和温和的反应条件。机理研究揭示了一种新型的亲核取代/光诱导的自由基形成途径，该途径可用于引发多种自由基过程。