2,2,2-三氟乙基4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-十七氟十一烷酸酯 | 344580-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,2,2-三氟乙基4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-十七氟十一烷酸酯
• 中文别名: 2H,2H,3H,3H-全氟十一酸2,2,2-三氟乙酯
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl 2,2,3,3-tetrahydroperfluoroundecanoate
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoroethyl 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecanoate
• CAS: 344580-04-7
• 化学式: C₁₃H₆F₂₀O₂
• 分子量: 574.157
• InChiKey: BLEHPPKIGGUMEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.706 g/mL at 20 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo,endo-cis-bicyclo[3.3.0]octane-2,6-diol 、 2,2,2-三氟乙基4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-十七氟十一烷酸酯 在 Chirazyme L-2 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 23.0h， 以43%的产率得到[(1R,3aS,4R,6aS)-4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecanoyloxy)-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydropentalen-1-yl] 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecanoate
  参考文献：
  名称：

  将脂肪酶催化的对映异构体选择性酰化与荧光相标记相结合：一种拆分外消旋醇的新方法。

  摘要：

  用高度氟化的酰基供体进行的脂肪酶催化的消旋醇的酰化反应使其动力学拆分，同时进行对映异构体选择性的荧光相标记。加标签的和未加标签的对映异构体都可以在不进行色谱分离的情况下，通过氟和有机相之间的非常有效的分配进行分离。该方法已成功应用于低分子量典型外消旋仲醇的分离。氟标记物可以定量回收。

  DOI：

  10.1021/jo010767p
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基甲苯-5-磺酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 五氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2,2-三氟乙基4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-十七氟十一烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  将脂肪酶催化的对映异构体选择性酰化与荧光相标记相结合：一种拆分外消旋醇的新方法。

  摘要：

  用高度氟化的酰基供体进行的脂肪酶催化的消旋醇的酰化反应使其动力学拆分，同时进行对映异构体选择性的荧光相标记。加标签的和未加标签的对映异构体都可以在不进行色谱分离的情况下，通过氟和有机相之间的非常有效的分配进行分离。该方法已成功应用于低分子量典型外消旋仲醇的分离。氟标记物可以定量回收。

  DOI：

  10.1021/jo010767p

文献信息

• Separation of Enantiomers by Extraction Based on Lipase-Catalyzed Enantiomer-Selective Fluorous-Phase Labeling
  作者：Benno Hungerhoff、Helmut Sonnenschein、Fritz Theil

  DOI：10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2492::aid-anie2492>3.0.co;2-8

  日期：2001.7.2

  No chromatography is necessary to separate a racemic alcohol into its enantiomers. A highly fluorinated acyl residue was tranferred in an enantiomer-selective manner onto a racemic alcohol in the presence of a lipase [Eq. (1)]. The labeled enantiomer was separated from the unlabeled one by a simple but very efficient partition between fluorous and organic phases.
• VERFAHREN ZUR KINETISCHEN RACEMATSPALTUNG VON ALKOHOLEN ODER CARBONSÄUREESTERN
  申请人：Asca GmbH

  公开号：EP1242613A2

  公开（公告）日：2002-09-25
• [DE] VERFAHREN ZUR KINETISCHEN RACEMATSPALTUNG VON ALKOHOLEN ODER CARBONSÄUREESTERN<br/>[EN] METHOD FOR KINETIC RESOLUTION OF RACEMATES OF ALCOHOLS OR CARBOXYLIC ACID ESTERS<br/>[FR] PROCEDE DE SEPARATION RACEMIQUE CINETIQUE D'ALCOOLS OU D'ESTERS D'ACIDES CARBOXYLIQUES
  申请人：WITEGA ANGEWANDTE WERKSTOFF FORSCHUNG GEMEINNUETZIGE GMBH ADLERSHOF

  公开号：WO2001044492A2

  公开（公告）日：2001-06-21

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur kinetischen Racematspaltung von Alkoholen oder Carbonsäureestern. Durch lipasekatalysierte Umsetzung racemischer Alkohole mit fluorierten Acylierungsmitteln oder von Estern racemischer Carbonsäuren mit fluorierten Alkhohlen oder von fluorierten Carbonsäureestern racemischer Alkohole mit Wasser wird ein Fluorphasenmarkierung des schneller oder langsamer reagierenden Enantiomers erreicht. Die Enantionmeren werden anschliessend durch Verteilugn zwischen organischer und fluoriger Phase extraktiv getrennt.
• Combining Lipase-Catalyzed Enantiomer-Selective Acylation with Fluorous Phase Labeling:  A New Method for the Resolution of Racemic Alcohols
  作者：Benno Hungerhoff、Helmut Sonnenschein、Fritz Theil

  DOI：10.1021/jo010767p

  日期：2002.3.1

  Lipase-catalyzed acylation of racemic alcohols with a highly fluorinated acyl donor allows their kinetic resolution accompanied by the simultaneous enantiomer-selective fluorous phase labeling. Both the tagged and the untagged enantiomer can be separated without chromatography by a very efficient partition between a fluorous and an organic phase. The method has been successfully applied to the resolution

  用高度氟化的酰基供体进行的脂肪酶催化的消旋醇的酰化反应使其动力学拆分，同时进行对映异构体选择性的荧光相标记。加标签的和未加标签的对映异构体都可以在不进行色谱分离的情况下，通过氟和有机相之间的非常有效的分配进行分离。该方法已成功应用于低分子量典型外消旋仲醇的分离。氟标记物可以定量回收。