oleandrose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: oleandrose
• 英文别名: L-oleandrose；L-oleandropyranose；(4S,5S,6S)-4-methoxy-6-methyloxane-2,5-diol
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: DBDJCJKVEBFXHG-KQXJUZEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oleandrose 生成 Methyl oleandroside
  参考文献：
  名称：

  TOLMAN, RICHARD L.;PETERSON, LOUIS H., CARBOHYDR. RES., 189,(1989) C. 113-122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-L-rhamnopyranosyl bromide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 dibutylstannoxane 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 铜 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 oleandrose
  参考文献：
  名称：

  Alternative Syntheses of L-(-)-Oleandrose from L-Rhamnose¹Preparation of Glycals

  摘要：

  L-Rhamnal (2) is prepared from L-rhamnose (3) by use of an improved generalized Fischer-Zach reaction. L-Rhamnal (2) is then converted to L-(-)-oleandrose (1) by stannylene mediated selective methylation and effective hydration. Benzyl alpha-L-oleandrose (12) is prepared by selective methylation and deoxygenation of L-rhamnose (3).

  DOI：

  10.1080/00397919208021642

文献信息

• PESTICIDAL COMPOSITIONS
  申请人：Crouse Gary D.

  公开号：US20090209476A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The invention disclosed in this document is related to the field of pesticides and their use in controlling pests. A compound having the following structure is disclosed.

  这份文件中披露的发明涉及杀虫剂领域及其在控制害虫方面的应用。披露了一种具有以下结构的化合物。
• Two New Polyhydroxypregnane Glycosides from the Roots of <i>Cynanchum Otophyllum</i>
  作者：Lin-Mei Shi、Wen-Hong Liu、Qing Yu、Hai-Tong Wan

  DOI：10.3184/174751913x13700990757040

  日期：2013.7

  Two new polyhydroxypregnane glycosides, namely cynotophyllosides I-J, were isolated from the roots of Cynan-chum otophyllum, together with three known steroids, namely deacetylmetaplexigenin, sarcostin and hemoside. Their structures were established by extensive spectroscopic methods especially 2D NMR techniques) and acid-catalysed hydrolysis.

  研究人员从胭脂树根中分离出了两种新的多羟基妊娠烷甙，即胭脂树甙 I-J，以及三种已知的类固醇，即脱乙酰甲甙元、沙可霉素和血甙。通过大量光谱方法（尤其是二维核磁共振技术）和酸催化水解，确定了它们的结构。
• De novo highly stereocontrolled synthesis of 2,6-dideoxy sugars by use of 2,6-anhydro-2-thio sugars
  作者：Kazunobu Toshima、Takehito Yoshida、Satsuki Mukaiyama、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/0008-6215(91)89016-9

  日期：1991.12

  ribo -hexopyranose ( l -digitoxose) ( 33 ) have been stereospecifically synthesized through a highly stereoselective addition of a nucleophilic reagent to the C-3 carbonyl groups of methyl 2,6-anhydro-4- O -benzyl-2-thio-α- l - arabino -hexopyranosid-3-ulose ( 11 ) or methyl 2,6-anhydro-4- O -benzyl-2-thio-β- l - arabino -hexopyranosid-3-ulose ( 12 ) possessing 2,6-anhydro-2-thio structures. Anomers 11

  摘要代表性的2,6-二脱氧糖，1-cladinose（1），1-mycarose（2），1-oleandrose（3），1-olivose（4）及其所有C-3差向异构体2,6-双脱氧-3-C-甲基-3-O-甲基-1-阿拉伯糖-己糖（26），2,6-二脱氧-3-C-甲基-1-戊糖（1-寡果糖）（27），2通过立体定向合成了，6-二脱氧-3-O-甲基-1-核糖-己糖（l-cymarose）（32）和2,6-二脱氧-1-核糖-己糖（l-digitoxose）（33）。将亲核试剂高度立体选择性地加成到甲基2,6-脱水4-O-苄基-2-硫代-α-1-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷-3-ulose（11）或甲基2的C-3羰基上具有2，6-脱水-2-硫代结构的1，6-脱水-4-O-苄基-2-硫代-β-1-阿拉伯糖-己吡喃糖苷-3-果糖（12）。异构体11和12均以立体控制的方式通过用Lewis处理常见的中间体甲基2
• Total Synthesis of the Monomeric Unit of Lomaiviticin A
  作者：K. C. Nicolaou、Qifeng Chen、Ruofan Li、Yasuaki Anami、Kyoji Tsuchikama

  DOI：10.1021/jacs.0c10660

  日期：2020.11.25

  A and B present alluring synthetic targets due to their molecular complexity, potent antitumor properties, and natural scarcity. Herein, we report the total synthesis of the fully glycosylated monomeric unit of lomaiviticin A, monolomaiviticin A. The retrosynthetically derived synthetic strategy relied on an intramolecular palladium-catalyzed coupling reaction to complete the tetracyclic aglycon scaffold

  由于其分子复杂性、有效的抗肿瘤特性和天然稀缺性，结构对称且具有合成挑战性的海洋天然产物 lomaiviticins A 和 B 呈现出诱人的合成目标。在此，我们报告了 lomaiviticin A 的完全糖基化单体单元 monolomaiviticin A 的全合成。 逆合成衍生的合成策略依赖于分子内钯催化的偶联反应来完成四环苷元支架和金促进的糖基化以安装具有合成挑战性的目标分子的α-和β-糖苷部分。这一成就为 lomaiviticins A 和 B 的最终全合成铺平了道路，并为该化合物家族的生物学研究开辟了机会。
• A pregnane ester and its glycoside from Orthenthera viminea
  作者：Kanwal J. Kaur、Maheshwari P. Khare、Anakshi Khare

  DOI：10.1016/0031-9422(85)80045-5

  日期：1985.11

  Abstract A new pregnane ester named ornogenin and its diglycoside designated as ornine were isolated from the dried twigs of Orthenthera viminea . On the basis of chemical and spectroscopic evidence, their structures were established as 12,20-di- O -cinnamoyl-sarcostin and 12,20-di- O -cinnamoyl-sarcostin-3- O -α- L -oleandropyranosyl(1 → 4)- O -β- D -cymaropyranoside, respectively.

  摘要 从Orthenthera viminea 的干燥枝条中分离得到一种新的孕烷酯，命名为ornogenin，其二糖苷命名为ornine。根据化学和光谱证据，它们的结构确定为 12,20-di-O-cinnamoyl-sarcostin 和 12,20-di-O-cinnamoyl-sarcostin-3-O-α-L-oleandropyranosyl(1 → 4)-O-β-D-cymaropyranoside，分别。