1-(hydrazonomethyl)naphthalen-2-ol | 36231-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(hydrazonomethyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(hydrazonomethyl)naphthalene-2-ol；1-(hydrazineylidenemethyl)naphthalen-2-ol；2-hydroxy-1-naphthaldehyde hydrazone；2-hydroxy-naphthalene hydrazone；[1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)methylidene]hydrazine；1-methanehydrazonoylnaphthalen-2-ol
• CAS: 36231-47-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: FBUUCLJYORBACE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-235 °C
• 沸点：
  402.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hydrazonomethyl)naphthalen-2-ol 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Naphthyl-functionalized ninhydrin-derived receptor for ‘CHEF’-based sequential sensing of Al(III) and PPi: Prospective chemosensing applications under physiological conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2021.113442
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到1-(hydrazonomethyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新的三核N–N桥接的Cu（II）配合物，其具有衍生自肼的不对称席夫碱配体

  摘要：

  摘要本文报道了由肼及其不饱和铜（II）三核配位化合物[Cu3（HYDRAV）2Cl2]（HYDRAV-Cu）衍生的不对称席夫碱配体的合成。配体HYDRAVH2和Cu（II）配合物HYDRAV-Cu已在晶体学上进行了表征。HYDRAVH2含有一个荧光萘基，并且已报道了HYDRAVH2和HYDRAV-Cu的发射特性。研究了HYDRAV-Cu的磁性。肼是不对称席夫碱配体的极佳前体，可提供反铁磁偶联，如此处所示，用于HYDRAV-Cu。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2017.05.010

文献信息

• Synthesis, in-vitro and in-silico studies of triazinoindole bearing bis-Schiff base as β-glucuronidase inhibitors
  作者：Hayat Ullah、Shakeel Ahmad、Fahad Khan、Muhammad Taha、Fazal Rahim、Maliha Sarfraz、Aamir Aziz、Abdul Wadood

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131003

  日期：2021.11

  triazinoindole-thiol-phenylethanone, followed by triazinoindole bis-Schiff base formation. Synthesized analogs showed β-glucuronidase potential with IC50 value ranging between 2.60 ± 0.10 to 55.40 ± 1.60 µM as compared to standard D-saccharic acid 1,4-lactone (IC50 = 48.10 ± 1.2 µM). Analog 20 was the most potent one with IC50 value 2.60 ± 0.10 µM. Analogs 17, 4 showed IC50 values 5.20 ± 0.20 and 5.70 ± 0.20 µM respectively

  通过三嗪基吲哚-硫酮环形成、三嗪基吲哚-硫醇-苯乙酮，然后是三嗪基吲哚双-席夫碱形成来合成带有双-希夫碱类似物的三嗪基吲哚(1-20) 。与标准 D-糖精酸 1,4-内酯 (IC 50  = 48.10 ± 1.2 µ M)相比，合成的类似物显示出β-葡萄糖醛酸酶潜力，IC 50值范围为 2.60 ± 0.10 至 55.40 ± 1.60 µ M。模拟 20 是最有效的一种，IC 50值为 2.60 ± 0.10 µ M。类似物 17、4 的 IC 50值分别为 5.20 ± 0.20 和 5.70 ± 0.20 µ M，可承受 2次和3次排名合成类似物之间的支架。所有其他 16 种类似物的 IC 50值范围为 7.9 ± 0.2 至 48.1 ± 1.2 µ M，均显示出多倍的效力。通过分子对接研究建立了结构-活性关系并确认了结合相互作用。
• Dual mode ratiometric recognition of zinc acetate: nanomolar detection with in vitro tracking of endophytic bacteria in rice root tissue
  作者：Abhijit Ghosh、Sabyasachi Ta、Milan Ghosh、Subhajit Karmakar、Avishek Banik、Tushar Kanti Dangar、Subhra Kanti Mukhopadhyay、Debasis Das

  DOI：10.1039/c5dt03431k

  日期：——

  Structurally characterized naphthalene-based ratiometric probe detects zinc acetate (ZA) by colorimetric and fluorescence tools. In vitro tracking of ZA in endophytic bacteria in rice root tissue and human breast cancer cells (MCF7) is possible.

  基于萘的比色比例探针在颜色测定和荧光工具中检测乙酸锌（ZA）。可以通过体外方式在水稻根部内生细菌和人类乳腺癌细胞（MCF7）中追踪ZA。
• Tuning of azine derivatives for selective recognition of Ag⁺ with the in vitro tracking of endophytic bacteria in rice root tissue
  作者：Abhijit Ghosh、Sangita Adhikari、Sabyasachi Ta、Avishek Banik、Tushar Kanti Dangar、Subhra Kanti Mukhopadhyay、Jesús Sanmartín Matalobos、Paula Brandão、Vítor Félix、Debasis Das

  DOI：10.1039/c6dt03117j

  日期：——

  Several azine derivatives have been prepared and structurally characterized by spectroscopic and single-crystal X-ray diffraction analysis. Two of them, viz. naphthalene based (A10) and anthracene based (A11) show fluorescence enhancement in the presence of Ag+ in aqueous-methanol. Moreover, A11 efficiently tracks Ag+in vitro endophytic bacteria infected rice root tissue. Experimental results have

  已经制备了几种嗪衍生物，并通过光谱和单晶X射线衍射分析对其结构进行了表征。他们中的两个，即。萘基（A10）和蒽基（A11）在含水甲醇中存在Ag +时显示出荧光增强作用。此外，A11可以有效地跟踪Ag +体外内生细菌感染的水稻根组织。实验结果已通过理论DFT计算得到证实。
• Two novel aggregation-induced emission active coumarin-based Schiff bases and their applications in cell imaging
  作者：Hongde Xiao、Kun Chen、Dandan Cui、Nannan Jiang、Gui Yin、Jie Wang、Ruiyong Wang

  DOI：10.1039/c3nj01557b

  日期：——

  Two coumarin-based AIE-active compounds emitting ESIPT fluorescence with large Stocks-shifts were applied to cell imaging.

  基于香豆素的两种AIE活性化合物发射出ESIPT荧光，并具有大的Stocks位移，被应用于细胞成像。
• The reduction of graphene oxide with hydrazine: elucidating its reductive capability based on a reaction-model approach
  作者：Chun Kiang Chua、Martin Pumera

  DOI：10.1039/c5cc08170j

  日期：——

  The reductive capability of hydrazine on graphene oxide is elucidated on small conjugated aromatic compounds as a reaction-model approach.

  氢化肼对氧化石墨烯的还原能力是通过小型共轭芳香化合物作为反应模型方法来阐明的。