3-(5,6-dimethoxy-1H-inden-2-yl)methoxyphenyl benzoate | 1439355-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 3-(5,6-dimethoxy-1H-inden-2-yl)methoxyphenyl benzoate
• 英文别名: [3-[(5,6-dimethoxy-1H-inden-2-yl)methoxy]phenyl] benzoate
• CAS: 1439355-04-0
• 化学式: C₂₅H₂₂O₅
• 分子量: 402.447
• InChiKey: YQFHNQKZUMIJAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5,6-dimethoxy-1H-inden-2-yl)methoxyphenyl benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 91.83h， 生成 C-10,11-epimer brazilide A
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (+)-brazilin, (−)-brazilein and (+)-brazilide A

  摘要：

  一种对映体选择性的合成策略已经开发出来，用于合成(+)-巴西林、(−)-巴西莱因和(+)-巴西酰A。通过路易斯酸介导的内酯化反应建立了巴西酰A的新型融合双内酯核心，并完成了(+)-巴西酰A的首次总体合成。

  DOI：

  10.1039/c3cc42385a
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionyl chloride 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-(5,6-dimethoxy-1H-inden-2-yl)methoxyphenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (+)-brazilin, (−)-brazilein and (+)-brazilide A

  摘要：

  一种对映体选择性的合成策略已经开发出来，用于合成(+)-巴西林、(−)-巴西莱因和(+)-巴西酰A。通过路易斯酸介导的内酯化反应建立了巴西酰A的新型融合双内酯核心，并完成了(+)-巴西酰A的首次总体合成。

  DOI：

  10.1039/c3cc42385a

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (+)-brazilin, (−)-brazilein and (+)-brazilide A
  作者：Xuequan Wang、Hongbin Zhang、Xiaodong Yang、Jingfeng Zhao、Chengxue Pan

  DOI：10.1039/c3cc42385a

  日期：——

  An enantioselective strategy for the synthesis of (+)-brazilin, (−)-brazilein and (+)-brazilide A has been developed. A Lewis acid mediated lactonization established the novel fused bis-lactone core of brazilide A and finalized the first total synthesis of (+)-brazilide A.

  一种对映体选择性的合成策略已经开发出来，用于合成(+)-巴西林、(−)-巴西莱因和(+)-巴西酰A。通过路易斯酸介导的内酯化反应建立了巴西酰A的新型融合双内酯核心，并完成了(+)-巴西酰A的首次总体合成。