L-cymarose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-cymarose
• 英文别名: cymarose；(4R,5S,6S)-4-methoxy-6-methyloxane-2,5-diol
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: DBDJCJKVEBFXHG-DIWXZTFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-cymarose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-O-acetyloleandrose
  参考文献：
  名称：

  Ley, Steven V.; Armstrong, Alan; Diez-Martin, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 667 - 692

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 L-cymarose
  参考文献：
  名称：

  Ley, Steven V.; Armstrong, Alan; Diez-Martin, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 667 - 692

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cynanauriculoside C–E, three new antidepressant pregnane glycosides from Cynanchum auriculatum
  作者：Qing-Xiong Yang、Yong-Chang Ge、Xiao-Yan Huang、Qian-Yun Sun

  DOI：10.1016/j.phytol.2011.02.009

  日期：2011.6

  on the bioactive screening results, three new pregnane glycosides named as cynanauriculoside C–E (1–3), were isolated from the roots of Cynanchum auriculatum Royle ex Wight (Asclepiadaceae), together with two known ones, otophylloside L (4) and cynauricuoside C (5). On the basis of detailed spectroscopic analysis and chemical method, the structures of new compounds were characterized to be qingyangshengenin

  基于所述生物活性筛选结果，命名为cynanauriculoside C-E（三个新孕糖苷1 - 3），从根分离白首乌茎叶（萝藦科），加上两个已知的，otophylloside L（4）和柳苦苷C（5）。在详细的光谱分析和化学方法的基础上，将新化合物的结构表征为庆阳生宁3- O- β- d-油基吡喃糖基-（1→4）-β- d-环吡喃果糖苷（1），庆阳生宁3- O -β- d-吡喃葡萄糖基- （1→4）-β- d-葡萄糖吡喃糖基-（1→4）-α- l-环吡喃糖基-（1→4）-β- d-油基吡喃糖基-（1→4）-β- d-环吡喃果糖苷（2）和caudatin 3- O- β- d -glucopyranosyl-（1→4）-β- d -glucopyranosyl-（1→4）-β- d -cymaropyranosyl-（1→4）-β- d -oleandropyranosyl-（1→4）-β-
• Bioactive Octahydroxylated C₂₁ Steroids from the Root Bark of <i>Lycium chinense</i>
  作者：Ya-Wen An、Zhi-Lai Zhan、Jing Xie、Ya-Nan Yang、Jian-Shuang Jiang、Zi-Ming Feng、Fei Ye、Pei-Cheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b01087

  日期：2016.4.22

  Lyciumsterols A–K (1–11), 11 new octahydroxylated C21 steroids, were isolated from the root bark of Lycium chinense, along with 15 known compounds. Characterization of these C21 steroids showed the presence of eight hydroxy groups on the C21 steroid skeleton with a (2E,4E)-5-phenyl-2,4-pentadienoate group at C-12 or C-20 and various 2,6-deoxy sugar residues at C-3. The structures of these compounds

  Lyciumsterols A-K（1 - 11），11新octahydroxylatedÇ 21类固醇，从根皮分离枸杞，用15种已知的化合物一起。这些C 21类固醇的表征表明，在C 21类固醇骨架上存在8个羟基，在C-12或C-20处带有（2 E，4 E）-5-苯基-2,4-戊二烯酸酯基，各种2在C-3处有-6，6-脱氧糖残基。使用光谱数据解释阐明了这些化合物的结构。化合物2，3和7对胰岛细胞具有剂量依赖性的保护作用，可能有助于改善细胞活力。此外，人们发现，化合物7，8，9，和11展出自噬活化。
• Studies on the constituents of Asclepiadaceae plants. LVIII. The structures of five glycosides, cynatratoside-A, -B, -C, -D, and -E, from the Chinese drug "Pai-Wei," Cynanchum atratum BUNGE.
  作者：ZHUANGXIN ZHANG、JUN ZHOU、KOJI HAYASHI、HIROSHI MITSUHASHI

  DOI：10.1248/cpb.33.1507

  日期：——

  The chemical components of the Chinese crude drug "Pai-Wei, " dried root of Cynanchum atratum BUNGE (Asclepiadaceae), have been studied. Five new oligoglycosides named cynatratoside-A (3), -B (4), -C (6), -D (8), and -E (9) were isolated by column chromatography and their structures were determined on the basis of chemical and spectral evidence.

  中国草药"白薇"，即白前属植物Cynanchum atratum BUNGE（夹竹桃科）的干燥根，其化学成分已被研究。通过柱层析法分离得到五个新的低聚糖苷，分别命名为cynatratoside-A（3）、-B（4）、-C（6）、-D（8）和-E（9），并根据化学和光谱证据确定了它们的结构。
• De novo highly stereocontrolled synthesis of 2,6-dideoxy sugars by use of 2,6-anhydro-2-thio sugars
  作者：Kazunobu Toshima、Takehito Yoshida、Satsuki Mukaiyama、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/0008-6215(91)89016-9

  日期：1991.12

  ribo -hexopyranose ( l -digitoxose) ( 33 ) have been stereospecifically synthesized through a highly stereoselective addition of a nucleophilic reagent to the C-3 carbonyl groups of methyl 2,6-anhydro-4- O -benzyl-2-thio-α- l - arabino -hexopyranosid-3-ulose ( 11 ) or methyl 2,6-anhydro-4- O -benzyl-2-thio-β- l - arabino -hexopyranosid-3-ulose ( 12 ) possessing 2,6-anhydro-2-thio structures. Anomers 11

  摘要代表性的2,6-二脱氧糖，1-cladinose（1），1-mycarose（2），1-oleandrose（3），1-olivose（4）及其所有C-3差向异构体2,6-双脱氧-3-C-甲基-3-O-甲基-1-阿拉伯糖-己糖（26），2,6-二脱氧-3-C-甲基-1-戊糖（1-寡果糖）（27），2通过立体定向合成了，6-二脱氧-3-O-甲基-1-核糖-己糖（l-cymarose）（32）和2,6-二脱氧-1-核糖-己糖（l-digitoxose）（33）。将亲核试剂高度立体选择性地加成到甲基2,6-脱水4-O-苄基-2-硫代-α-1-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷-3-ulose（11）或甲基2的C-3羰基上具有2，6-脱水-2-硫代结构的1，6-脱水-4-O-苄基-2-硫代-β-1-阿拉伯糖-己吡喃糖苷-3-果糖（12）。异构体11和12均以立体控制的方式通过用Lewis处理常见的中间体甲基2
• Heliquinomycin, a New Inhibitor of DNA Helicase, Produced by Streptomyces sp. MJ929-SF2.II. Structure Determination of Heliquinomycin.
  作者：MAKOTO CHINO、KIYOHIRO NISHIKAWA、TOSHIO TSUCHIDA、RYUICHI SAWA、HIKARU NAKAMURA、KAZUO T. NAKAMURA、YASUHIKO MURAOKA、DAISHIRO IKEDA、HIROSHI NAGANAWA、TSUTOMU SAWA、TOMIO TAKEUCHI

  DOI：10.7164/antibiotics.50.143

  日期：——

  The structure of heliquinomycin which was isolated from the culture broth of Streptomyces sp. MJ929-SF2 was studied by NMR spectroscopies, X-ray crystallographic analysis and degradation experiments. Heliquinomycin is the first member of glycosylated rubromycins and griseorhodins group antibiotics.

  通过核磁共振光谱、X射线晶体分析和降解实验，研究了从链霉菌MJ929-SF2培养液中分离出的螺旋霉素的结构。螺旋霉素是糖基化红霉素类和红霉素类抗生素的第一个成员。