Methyl oleandroside | 120331-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl oleandroside
• 英文别名: methyl L-oleandroside；(2S,3S,4S)-4,6-dimethoxy-2-methyloxan-3-ol
• CAS: 120331-46-6
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: WHDBCFVBMDLPAF-LTFBUPNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl oleandroside 、 4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-deoxy-1-(phenylsulphonyl)-α-L-oleandrose 在 碳酸氢钠 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到methyl 4-O-<4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-oleandrosyl>-L-oleandroside
  参考文献：
  名称：

  2-苯基磺酰基环醚在四氢吡喃和四氢呋喃缩醛的制备中以及在某些糖苷化反应中的用途。

  摘要：

  2-苯基磺酰基环醚在四氢呋喃中的溴化镁醚化物和碳酸氢钠存在下，通过醇容易地置换磺酰基，以得到相应的缩醛的良好收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86389-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2,6-trideoxy-1,2-didehydro-3-O-methyl-1-(phenylthio)-L-arabino-hexose 在 硫酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Methyl oleandroside
  参考文献：
  名称：

  L-夹竹桃糖和L-夹竹桃醛的方便，高产率的合成

  摘要：

  摘要实现了由1-阿拉伯糖短而实用的合成1-亚麻酸（2,6-二脱氧-3-O-甲基-1-阿拉伯糖己糖）的方法。该合成对于大规模制备油酸烷基酯化中间体是令人满意的，并且在脱氧和甲基化步骤以及将Wittig链延长为2-脱氧己糖衍生物的过程中，采用二硫杂环戊烷形成来保护醛基。制备并表征了将夹竹桃糖苷引入天然产物中的有用中间体，例如1，4-二苯甲酸酯和甲基苷。由3,4-二-O-制备另一种有用的糖基化中间体1-Oleandral（1,5-脱水-2,6-二脱氧-3-O-甲基-1-阿拉伯糖基己基-1-烯醇）。通过脱乙酰基乙酰基-1-大黄醛，并用氯化亚锡-重氮甲烷进行区域选择性甲基化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84090-x

文献信息

• TOLMAN, RICHARD L.;PETERSON, LOUIS H., CARBOHYDR. RES., 189,(1989) C. 113-122
  作者：TOLMAN, RICHARD L.、PETERSON, LOUIS H.

  DOI：——

  日期：——
• Glycosidation Route to 4''-epi-(Methylamino)-4''-Deoxyavermectin B1 (MK-244, Emamectin Benzoate)
  作者：Mallory F. Loewe、Raymond J. Cvetovich、Lisa M. DiMichele、Richard F. Shuman、Edward J. J. Grabowski

  DOI：10.1021/jo00104a052

  日期：1994.12

  A stereocontrolled glycosidation with phenyl 4-epi-[N-(allyloxycarbonyl)-methylamino]-4-deoxy-1-thiooleandroside (10) and 5-O-(allyloxycarbonyl)avermectin B-1 monosaccharide (12) using N-iodosuccinimide gave exclusively the alpha-anomer 13 in 90% yield. Thiophenyl oleandrose derivative 10 was prepared from methyl oleandroside, which was prepared via methanolysis of avermectins. Deprotection and crystallization as the benzoic acid salt gave 4''-epi-(methylamino)-4''-deoxyavermectin B-1 (1a, MK-244, emamectin benzoate).