2-叠氮乙胺盐酸盐,2-AZIDOETHANAMINEHCL | 118508-67-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-叠氮乙胺盐酸盐,2-AZIDOETHANAMINEHCL
• 英文名称: 2-azidoethylamine hydrochloride
• 英文别名: 2-azidoethanamine hydrochloride；2-azidoethan-1-aminium chloride；2-azidoethanamine;hydrochloride
• CAS: 118508-67-1
• 化学式: C₂H₆N₄*ClH
• mdl: MFCD22196453
• 分子量: 122.557
• InChiKey: LUPDLBROICENPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >78°C (dec.)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• 稳定性/保质期：
  Hygroscopic

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  Hygroscopic, stored at -20°C in a freezer under an inert atmosphere.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 2-叠氮乙胺盐酸盐,2-AZIDOETHANAMINEHCL 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以22%的产率得到N-(2-azidoethyl)pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR CONJUGATION OF BIOMOLECULES
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE CONJUGAISON DE BIOMOLÉCULES

  摘要：

  低铜点击化学，1,3-双极环加成和施陀林反应用于修饰生物分子。涉及低铜点击化学，1,3-双极环加成和施陀林反应的组合物、方法和试剂盒也提供。

  公开号：

  WO2012121973A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙胺盐酸盐 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 以52 %的产率得到2-叠氮乙胺盐酸盐,2-AZIDOETHANAMINEHCL
  参考文献：
  名称：

  RGD 肽缀合的十二硼酸盐与 Ga-DOTA 复合物：开发用于硼中子俘获治疗的治疗诊断剂及其伴随诊断的初步研究

  摘要：

  硼中子俘获疗法 (BNCT) 系统使用引入了硼 10 的药剂并结合伴随诊断，有望成为一种很有前途的癌症治疗药物。因此，本研究旨在合成和评估探针closo -dodecaborate-(Ga-DOTA)-c(RGDfK) ( 16 ) [Ga = gallium, DOTA =1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7 ,10-四乙酸和 c(RGDfK) = 环(精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸-d-苯丙氨酸-赖氨酸]，含有环十二硼酸盐 ([B 12 H 12 ] 2– ) 作为硼簇，a [ 67 Ga]用于核医学成像的 Ga-DOTA 衍生物，以及用于肿瘤靶向的 RGD 肽。此外，我们还制备了放射性碘化探针 [125 I] 17其中 I-125 被引入16的近十二硼酸盐部分。[ 67 Ga] 16和 [ 125 I] 17在体外癌细胞中表现出高稳定性和高摄取。在荷瘤小鼠中进行的生物分布实验揭示了

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01586

文献信息

• A “Click Chemistry Platform” for the Rapid Synthesis of Bispecific Molecules for Inducing Protein Degradation
  作者：Ryan P. Wurz、Ken Dellamaggiore、Hannah Dou、Noelle Javier、Mei-Chu Lo、John D. McCarter、Dane Mohl、Christine Sastri、J. Russell Lipford、Victor J. Cee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01781

  日期：2018.1.25

  chimeras (PROTACs) are bispecific molecules containing a target protein binder and an ubiquitin ligase binder connected by a linker. By recruiting an ubiquitin ligase to a target protein, PROTACs promote ubiquitination and proteasomal degradation of the target protein. The generation of effective PROTACs depends on the nature of the protein/ligase ligand pair, linkage site, linker length, and linker composition

  蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 是双特异性分子，包含靶蛋白结合剂和通过接头连接的泛素连接酶结合剂。通过将泛素连接酶募集到靶蛋白，PROTAC 促进靶蛋白的泛素化和蛋白酶体降解。有效 PROTAC 的产生取决于蛋白质/连接酶配体对的性质、连接位点、接头长度和接头组成，所有这些都很难以系统的方式解决。在此，我们描述了一种用于合成 PROTAC 的“点击化学”方法。我们通过溴结构域和 extraterminal domain-4 (BRD4) 配体 JQ-1 (3) 以及靶向 cereblon (CRBN) 和 Von Hippel-Lindau (VHL) 蛋白的连接酶结合剂证明了这种方法的效用。
• [EN] NOVEL TETRAGALNAC AND PEPTIDE CONTAINING CONJUGATES AND METHODS FOR DELIVERY OF OLIGONUCLEOTIDES<br/>[FR] NOUVEAUX CONJUGUÉS CONTENANT TÉTRAGALNAC ET PEPTIDE ET PROCÉDÉS POUR L'ADMINISTRATION D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013166155A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Disclosed herein is a modular composition comprising 1) an oligonucleotide; 2) one or more tetraGalNAc ligands of Formula (I), which may be the same or different; optionally, 3) one or more linkers, which may be the same or different; 4) one or more peptides independently selected from Table 3, which may be the same or different; and optionally, 5) one or more targeting ligands, solubilizing agents, pharmacokinetics enhancing agents, lipids, and/or masking agents.

  本文揭示了一种模块化组合物，包括1）寡核苷酸；2）一个或多个符合式(I)的四聚GalNAc配体，可以相同也可以不同；可选地，3）一个或多个连接剂，可以相同也可以不同；4）从表3中独立选择的一个或多个肽，可以相同也可以不同；以及可选地，5）一个或多个靶向配体、增溶剂、药代动力学增强剂、脂质和/或掩蔽剂。
• Selective RNA Versus DNA G-Quadruplex Targeting by In Situ Click Chemistry
  作者：Marco Di Antonio、Giulia Biffi、Angelica Mariani、Eun-Ang Raiber、Raphaël Rodriguez、Shankar Balasubramanian

  DOI：10.1002/anie.201206281

  日期：2012.10.29

  It all clicks into place: A potent telomere‐targeting small molecule has been identified by using the copper‐free 1,3‐dipolar cycloaddition of a series of alkyne and azide building blocks catalyzed by a non‐Watson–Crick DNA secondary structure (see picture). This method rapidly identifies, otherwise unanticipated, potent small‐molecule probes to selectively target a given RNA or DNA.

  一切都按部就班：通过使用由非沃森-克里克 DNA 二级结构催化的一系列炔烃和叠氮化物构件的无铜 1,3-偶极环加成，已经鉴定出一种有效的端粒靶向小分子（参见图片）。这种方法可以快速识别出意想不到的有效小分子探针，以选择性地靶向给定的 RNA 或 DNA。
• Structure-based design and synthesis of triazole-based macrocyclic inhibitors of norovirus protease: Structural, biochemical, spectroscopic, and antiviral studies
  作者：Pathum M. Weerawarna、Yunjeong Kim、Anushka C. Galasiti Kankanamalage、Vishnu C. Damalanka、Gerald H. Lushington、Kevin R. Alliston、Nurjahan Mehzabeen、Kevin P. Battaile、Scott Lovell、Kyeong-Ok Chang、William C. Groutas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.013

  日期：2016.8

  effective strategy for the development of norovirus therapeutics entails the discovery of inhibitors of norovirus 3CL protease, an enzyme essential for noroviral replication. We describe herein the structure-based design of the first class of permeable, triazole-based macrocyclic inhibitors of norovirus 3C-like protease, as well as pertinent X-ray crystallographic, biochemical, spectroscopic, and antiviral

  由诺如病毒引起的急性肠胃炎暴发构成了全世界的公共卫生问题。迄今为止，尚无获批用于管理和预防诺如病毒感染的药物或疫苗。开发诺如病毒疗法的潜在有效策略需要发现诺如病毒 3CL 蛋白酶的抑制剂，这是一种对诺如病毒复制至关重要的酶。我们在此描述了基于结构的第一类诺如病毒 3C 样蛋白酶的可渗透、三唑基大环抑制剂的设计，以及相关的 X 射线晶体学、生化、光谱和抗病毒研究。
• Structure and evaluation of antibacterial and antitubercular properties of new basic and heterocyclic 3-formylrifamycin SV derivatives obtained via ‘click chemistry’ approach
  作者：Krystian Pyta、Katarzyna Klich、Joanna Domagalska、Piotr Przybylski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.066

  日期：2014.9

  time because of the high volatility of substrates, an unexpected intramolecular condensation with the formation of 3,4-dihydrobenzo[g]quinazoline heterocyclic system took place. Structures of new derivatives in solution were determined using one- and two-dimensional NMR methods and FT-IR spectroscopy. Computational DFT and PM6 methods were employed to correlate their conformation and acid–base properties

  通过以下方法合成了34种新的3-甲酰基利福霉素SV衍生物还原烷基化和铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应。根据获得的结果，“点击化学”可以成功地用于修饰结构复杂的抗生素（如利福霉素），并形成所需的1,2,3-三唑产物。但是，由于底物的高挥发性，当3-甲酰基利福霉素SV衍生物上的叠氮化物-炔烃环加成需要更高的催化剂用量，更低的温度和更长的反应时间时，会发生意外的分子内缩合并形成3,4-二氢苯并[g]喹唑啉发生了杂环系统。使用一维和二维NMR方法和FT-IR光谱法确定溶液中新衍生物的结构。使用计算DFT和PM6方法将它们的构象和酸碱性质与生物活性相关联，并建立了新化合物的SAR。新合成利福霉素的微生物学，理化性质（logP，溶解度）和结构研究表明，由于存在较高的抗菌活性（MIC 〜0.01 nmol / mL）和抗结核菌（MIC 〜0.006 nmol / mL），因此具有刚性和碱性需要在C