2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4-di-O-benzyl-6-(benzyl 2-bromo-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl phosphate)-β-D-galactopyranoside | 1277151-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4-di-O-benzyl-6-(benzyl 2-bromo-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl phosphate)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[[(2-bromo-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecoxy)-oxido-phenylmethoxyphosphaniumyl]oxymethyl]-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-4-ol
• CAS: 1277151-61-7
• 化学式: C₄₂H₄₅BrF₁₇O₉PSi
• 分子量: 1155.75
• InChiKey: IDFWHWSJGJZRFE-KOXSMSSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.66
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4-di-O-benzyl-6-(benzyl 2-bromo-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl phosphate)-β-D-galactopyranoside 、 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到2-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4-di-O-benzyl-6-(benzyl 2-bromo-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl phosphate)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于碳水化合物合成的氟磷酸盐保护基团

  摘要：

  报道了磷酸的第一个氟保护基团。该基团可用作纯化的简便标记，并在使用锌和甲酸铵的温和还原条件下去除。使用这种含氟保护基团合成来自利什曼原虫的二糖证明了该基团对糖基化所需的酸性条件的稳定性以及它与其他几个常见保护基团的正交性。

  DOI：

  10.1021/ol2003435
• 作为产物：
  描述：

  苄基N,N,N',N'-四异丙基亚磷酰二胺 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正壬烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4-di-O-benzyl-6-(benzyl 2-bromo-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl phosphate)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于碳水化合物合成的氟磷酸盐保护基团

  摘要：

  报道了磷酸的第一个氟保护基团。该基团可用作纯化的简便标记，并在使用锌和甲酸铵的温和还原条件下去除。使用这种含氟保护基团合成来自利什曼原虫的二糖证明了该基团对糖基化所需的酸性条件的稳定性以及它与其他几个常见保护基团的正交性。

  DOI：

  10.1021/ol2003435

文献信息

• A Fluorous Phosphate Protecting Group with Applications to Carbohydrate Synthesis
  作者：Lin Liu、Nicola L. B. Pohl

  DOI：10.1021/ol2003435

  日期：2011.4.1

  The first fluorous protecting group for phosphate is reported. This group can be used as a facile tag for purification and be removed under mild reducing conditions using zinc and ammonium formate. Synthesis of a disaccharide from Leishmania using this fluorous protecting group demonstrated the group’s stability to the acidic conditions necessary for glycosylation as well as its orthogonality to several

  报道了磷酸的第一个氟保护基团。该基团可用作纯化的简便标记，并在使用锌和甲酸铵的温和还原条件下去除。使用这种含氟保护基团合成来自利什曼原虫的二糖证明了该基团对糖基化所需的酸性条件的稳定性以及它与其他几个常见保护基团的正交性。