2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 140209-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Gal(b1-4)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-6)]Glc(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 140209-88-7
• 化学式: C₆₃H₅₀Cl₃NO₁₈
• 分子量: 1215.44
• InChiKey: HUCNKFYJQPVDLI-OZNYBUKNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 11,11'-dithiobis[3,6,9-trioxaundecanyl(β-D-galactopyranosyl)(1->4)-β-D-glucopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  金糖纳米颗粒：模仿糖萼状表面的合成多价配体，是糖生物学研究的工具。

  摘要：

  描述了一种简单通用的方法，用于定制具有3D多价碳水化合物展示和球状形状的糖官能化金纳米团簇（糖纳米颗粒）。该方法允许制备具有生物学上显着的低聚糖以及具有不同碳水化合物密度的糖纳米颗粒。还已经制备了荧光糖纳米颗粒以在生物测试中标记细胞。该材料是水溶性的，在生理条件下稳定，并且呈现出特别小的芯尺寸。所有这些都已通过（1）NMR，UV和IR光谱，TEM和元素分析进行​​了表征。它们的高度多价网络可以模拟糖鞘脂的聚集和质膜上的相互作用，从而为糖生物学研究提供了可控的系统。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.200204544
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Hemolytic Activity of Some Hederagenin Diglycosides

  摘要：

  使用六种商业化双糖（D-细胞二糖、D-乳糖、D-麦芽糖、D-梅里糖、D-金雀异二糖、D-异麦芽糖）的三氯乙酰胺衍生物对苦木苷进行糖苷化反应，得到了高产率的保护皂苷。去保护后得到的皂苷进一步转化为相应的甲基酯。这些合成的苦木苷双糖的溶血活性被测量，以根据附加糖的类型和序列建立游离羧酸和甲基酯皂苷的结构–活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.965

文献信息

• Novel substrates for efficient enzymatic transglycosylation by<i>Bacillus circulans</i>
  作者：Shiro Komba、Yukishige Ito

  DOI：10.1139/v02-156

  日期：2002.8.1

  To develop transglycosylation for efficient preparation of N-acetyllactosamine (Galβ(1[Formula: see text]4)GlcNAc, LacNAc), β-galactosidase mediated transglycosylation using novel substrates Bacillus Circulans was explored. To make transglycosylation entropically favorable over hydrolysis, donor (lactose or galactose) and acceptor (N-acetyl glucosamine, GlcNAc) components were connected to a single molecule. For that purpose, 1,2- and 1,3-benzene dimethanol and 2-hydroxy-5-nitro- and 5-hydroxy-2-nitro-benzyl alcohol were screened as linkers and enzymatic transglycosylation was examined under several conditions. In the case of 2-hydroxy-5-nitro-benzyl connected substrate 40, an indication of the occurrence of intramolecular transglycosylation was observed, and the desired product (58) was obtained in 26% isolated yield. The same reaction in the presence of CMP sialic acid and α-(2[Formula: see text]6)-sialyltransferase gave sialyl LacNAc 87 in one pot in 39% isolated yield. Additionally, the effect of the C-2 substituent of the acceptor component was briefly examined using substrates containing NHAlloc (72), NHTroc (73), and N₃(74) groups. Although the occurrence of intramolecular transglycosylation was not clear in these cases, disaccharides 81–83 were obtained in reasonable yields.Key words: galactosidase, intramolecular transglycosylation, N-acetyllactosamine, sialyltransferase.

  为了高效制备N-乙酰乳糖胺（Galβ(1[Formula: see text]4)GlcNAc，LacNAc），探索了β-半乳糖苷酶介导的转糖基化，使用新型底物枯草杆菌环状芽孢杆菌。为了使转糖基化在熵上有利于水解，供体（乳糖或半乳糖）和受体（N-乙酰葡萄糖胺，GlcNAc）组分连接到单个分子上。为此，筛选了1,2-和1,3-苯二甲醇以及2-羟基-5-硝基-和5-羟基-2-硝基苄醇作为连接剂，并在几种条件下研究了酶促转糖基化。在2-羟基-5-硝基苄连接底物40的情况下，观察到了分子内转糖基化的迹象，并以26%的分离产率获得了期望产物（58）。在CMP唾液酸和α-(2[Formula: see text]6)-唾液酰基转移酶存在的情况下，同一反应在一个锅中以39%的分离产率得到了唾液酰基LacNAc 87。此外，简要考察了受体组分的C-2取代基的影响，使用含有NHAlloc（72）、NHTroc（73）和N₃（74）基团的底物。尽管在这些情况下分子内转糖基化的发生并不明确，但获得了81–83的二糖以合理的产率。关键词：半乳糖苷酶，分子内转糖基化，N-乙酰乳糖胺，唾液酰基转移酶。
• Synthesis of Bivalent Lactosides Based on Terephthalamide, <i>N</i>,<i>N</i>′-Diglucosylterephthalamide, and Glycophane Scaffolds and Assessment of Their Inhibitory Capacity on Medically Relevant Lectins
  作者：Rosaria Leyden、Trinidad Velasco-Torrijos、Sabine André、Sebastien Gouin、Hans-Joachim Gabius、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/jo901667r

  日期：2009.12.4

  glucuronic acid derivative and p-xylylenediamine with subsequent ring-closing metathesis. Finally, a more flexible bivalent lactoside was produced from lactosyl azide with use of the copper-catalyzed azide−alkyne cycloaddition. Distances between lactose residues were analyzed computationally as were their orientations for the relatively rigid subset of compounds. Distinct spacing properties were revealed by

  凝集素对聚糖的识别可启动临床上相关的过程，例如毒素结合或肿瘤扩散。因此，开发有效的抑制剂具有医学前景。为了实现这一目标，我们报告了在包括仲和叔对苯二甲酰胺和N，N'-二葡萄糖基对苯二甲酰胺的支架上合成刚性和柔性二价乳糖苷的方法。这些化合物的构建涉及施密特-米歇尔（Schmidt-Michel）糖基化，以及关键步骤中相关糖胺的酰胺偶联或Ugi反应。也从葡糖醛酸衍生物和的偶合制备的基于刚性glycophane甲glycocluster p-二甲苯二胺及其后的闭环复分解反应。最后，使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，由乳糖基叠氮化物生产了更具挠性的二价乳糖苷。通过计算分析乳糖残基之间的距离，以及化合物相对刚性子集的乳糖残基的方向。通过改变支架的结构或通过改变乳糖残基在支架上的位置来揭示不同的间隔性质。为了将这些特征与生物活性相关联，在三种类型的测定中，将植物毒素和人类黏附/生长调节半乳糖凝素用
• Amphiphilic carbohydrate–phthalocyanine conjugates obtained by glycosylation or by azide–alkyne click reaction
  作者：Mahmut Ali Ermeydan、Fabienne Dumoulin、Tamara V. Basova、Denis Bouchu、Ayşe Gül Gürek、Vefa Ahsen、Dominique Lafont

  DOI：10.1039/b9nj00634f

  日期：——

  Two series of amphiphilic carbohydrate–phthalocyanine conjugates have been prepared either by glycosylation or by copper-catalyzed click coupling. A common precursor, a hydroxylated phthalocyanine, was directly glycosylated or converted into an azido derivative before undergoing grafting of propargyl–carbohydrates by click reaction.

  通过糖基化或铜催化的点击偶联反应，已制备了两系列具有疏水性和亲水性的碳水化合物-酞菁共轭物。一个常见的前体，羟基酞菁，直接进行了糖基化或在点击反应前先转化为叠氮衍生物，然后进行丙炔基-碳水化合物的接枝。
• Synthesis and Evaluation of a Series of Oleanolic Acid Saponins as α-Glucosidase and α-Amylase Inhibitors
  作者：Tiantian Guo、Shaoping Wu、Sen Guo、Lu Bai、Qingchao Liu、Naisheng Bai

  DOI：10.1002/ardp.201500179

  日期：2015.9

  Sixteen naturally occurring oleanolic acid saponins and their derivatives were synthesized in an efficient and practical strategy, and their inhibitory activities against α‐glucosidase and α‐amylase were evaluated in vitro. Among all the compounds, 28‐O‐monoglucoside 8 exhibited remarkably potent inhibitory activity against α‐glucosidase with an IC50 value of 87.3 µM, which was fivefold stronger than

  以一种有效且实用的策略合成了 16 种天然存在的齐墩果酸皂苷及其衍生物，并在体外评估了它们对 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶的抑制活性。在所有化合物中，28-O-单糖苷 8 对 α-葡萄糖苷酶表现出显着的抑制活性，IC50 值为 87.3 µM，是抗糖尿病阿卡波糖的 5 倍。根据初步的构效关系，对于 28-O-单糖苷，末端 α-l-吡喃鼠李糖残基的存在增强了 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶的抑制活性。此外，对于 3,28-O-bidesmosides，
• Highly efficient chemoenzymatic synthesis and facile purification of α-Gal pentasaccharyl ceramide Galα3nLc₄βCer
  作者：Abhishek Santra、Yanhong Li、Hai Yu、Teri J. Slack、Peng George Wang、Xi Chen

  DOI：10.1039/c7cc04090c

  日期：——

  chemoenzymatic method for synthesizing glycosphingolipids using α-Gal pentasaccharyl ceramide as an example is reported here. Enzymatic extension of chemically synthesized lactosyl sphingosine using efficient sequential one-pot multienzyme (OPME) reactions allowed glycosylation be carried out in aqueous solution. Facile C18 cartridge-based quick (<30 minutes) purification proctols were established using

  在此报道了以α-Gal戊糖基神经酰胺为例合成糖鞘脂的高效化学酶法。使用有效的顺序一锅多酶（OPME）反应对化学合成的乳糖基鞘氨醇进行酶促延伸，可以在水溶液中进行糖基化。使用最少量的绿色溶剂（CH 3 CN和H 2 O）建立了基于C18弹药筒的快速（少于30分钟）提纯酚。最后一步中的简单酰化反应可分4步形成目标糖基神经酰胺，总收率为57％。