2,3,6-Tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-α/β-D-glucopyranose | 140209-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,6-Tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-α/β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl(1→4)2,3,6-tri-O-benzoyl-D-glucopyranose；Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Gal(b1-4)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-6)]Glc；[(2R,3R,4S,5R)-4,5-dibenzoyloxy-6-hydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 140209-81-0
• 化学式: C₆₁H₅₀O₁₈
• 分子量: 1071.06
• InChiKey: GQVBCGKJOQBBNZ-ICPQOUNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯磷酸二烯丙酯 、 2,3,6-Tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-α/β-D-glucopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 以113 mg的产率得到diallyl(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)(1→4)(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-gluco-pyranosyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  β-立体选择性磷酸化用于合成ADP-和聚异戊二烯-β-甘露吡喃糖苷

  摘要：

  已经开发了使用二烯丙基氯磷酸酯作为磷酸化剂与4- N，N-二甲基氨基吡啶在温和条件下的合成糖基1-β-磷酸的有效且方便的途径。的二烯丙基糖基1-β-磷酸三酯d -manno，升-甘油基- d -甘露-hepto-，d -gluco-，d -galacto-，和升-fuco吡喃糖以及乳糖已经通过此获得的高收率和出色的β选择性的最佳策略。此外，二烯丙基6-叠氮基-甘露糖基1-β-磷酸酯2在温和的条件下脱保护，并转化为可能的可点击的β-甘露糖基磷酸异戊二烯I和ADP-庚糖II类似物。

  DOI：

  10.1021/ol5026876
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose 在 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,6-Tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-α/β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种新型麦角甾醇衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  Ergosterol-3-O-(β-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖苷)被有效合成并评估其对S180细胞系的抑制活性与麦角固醇相比。所有合成化合物的结构都通过光谱数据（NMR、MS）进行了充分表征。与麦角甾醇相比，新衍生物的抗肿瘤活性显着增强。

  DOI：

  10.1007/s10600-016-1607-6

文献信息

• Synthesis of a chlorogenin glycoside library using an orthogonal protecting group strategy
  作者：Ying-Hsin Wang、Hsien-Wei Yeh、Hsiao-Wen Wang、Chia-Chun Yu、Jih-Hwa Guh、Der-Zen Liu、Pi-Hui Liang

  DOI：10.1016/j.carres.2013.04.022

  日期：2013.6

  Naturally occurring spirostanol saponins bear a chacotriose, alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)-[alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->4)]-beta-D-glucopyr anose residue as the oligosaccharide moiety which is believed to be important for biological activity. Herein the development of a concise, combinatorial method for the synthesis of two series of glycan variants at the 2' and/or 4' positions of chacotriose is

  天然存在的螺固醇皂苷带有低聚部分的三甘醇，α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-[α-L-鼠李糖基-（1-> 4）]-β-D-葡萄糖吡喃糖残基。据信对于生物学活性是重要的。在本文中，描述了一种简明的组合方法的开发，该方法用于合成在chacotriose的2'和/或4'位置上的两个系列的聚糖变体，并研究了叶绿素在3-OH处的糖苷部分的结构-活性关系。发现这些化合物对白血病细胞系CCRF和HL-20的细胞毒性较弱，表明茶三糖部分对于抗癌活性很重要。
• Triflic Imide‐Catalyzed Glycosylation of Disarmed Glycosyl <i>ortho</i> ‐Isopropenylphenylacetates and <i>ortho</i> ‐Isopropenylbenzyl Thioglycosides
  作者：Zhi Qiao、Peng Wang、Jingxuan Ni、Dongwei Li、Yao Sun、Tiantian Li、Ming Li

  DOI：10.1002/ejoc.202101367

  日期：2022.1.17

  ortho-isopropenylphenylacetates and ortho-isopropenylbenzyl thioglycosides has been established. Mechanistically, the reaction involves the preferential protonation of the isopropenyl group, the generation of reactive glycosylating species by the cation-triggering intramolecular cyclization, and the ensuing glycosylation event.

  已经建立了 Tf 2 NH 催化去武装糖基邻-异丙烯基苯乙酸酯和邻-异丙烯基苄基硫苷的糖基化的有效方案。从机理上讲，该反应涉及异丙烯基的优先质子化，通过阳离子触发的分子内环化产生反应性糖基化物质，以及随后的糖基化事件。
• Synthetic Investigation toward QS-21 Analogues
  作者：Zhi-Yong Zeng、Jin-Xi Liao、Zhen-Ni Hu、De-Yong Liu、Qing-Ju Zhang、Jian-Song Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03185

  日期：2020.11.6

  protocol to construct the challenging glycosidic linkages at C3-OH of C23-oxo oleanane triterpenoids is disclosed, on the basis of which different strategies for the highly efficient synthesis of QS-21 analogues with the west-wing trisaccharide of QS-21 have been established.

  以糖基邻炔基苯甲酸酯为供体，公开了构建C23-氧代齐墩果烷三萜类化合物在C3-OH处具有挑战性的糖苷键的高效方案，在此基础上，采用不同的策略高效合成QS-21类似物。已经建立了QS-21的西翼三糖。
• Molecular Transporters Based on Sugar and Its Analogues and Processes For the Preparation Thereof
  申请人：Chung Sung-Kee

  公开号：US20080249296A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The inventive molecular transporter compound shows significantly high permeability through a biological membrane such as a plasma membrane, nuclear membrane and blood-brain barrier, and accordingly, can be effectively used in delivering various biologically active molecules.

  这种创新的分子转运化合物在生物膜（如细胞膜、核膜和血脑屏障）中表现出显著的高渗透性，因此可以有效地用于传递各种生物活性分子。
• Selective cleavage of sugar anomeric O-acyl groups using FeCl3·6H2O
  作者：Guohua Wei、Lei Zhang、Chao Cai、Shuihong Cheng、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.035

  日期：2008.9

  A convenient method has been developed for regioselective anomeric deacylation of carbohydrate derivatives using FeCl3 center dot 6H(2)O in CH3CN. Operational simplicity, economic consideration, high yield, and low toxicity are key features associated with this protocol. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.