allyl 2-phthalimido-6-O-[4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl]-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1053628-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-phthalimido-6-O-[4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl]-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3,4-dihydroxy-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methoxy]-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1053628-28-6
• 化学式: C₇₈H₆₇NO₂₄
• 分子量: 1402.38
• InChiKey: CHCVBMOEYSLFJS-TXAZWBDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  103
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  317
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-beta-D-苏-吡喃己糖苷 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到allyl 2-phthalimido-6-O-[4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl]-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An Easy Regio- and Stereoselective Synthesis of a Versatile Trisaccharide Precursor for Synthetic Carbohydrate Based Vaccines

  摘要：

  三糖基烯丙基2-去氧-2-邻酰基-6-O-[4-O-(2,3,4,6-四-O-苯甲酰-β-D-半乳糖苷基)-2,3,6-三-O-苯甲酰-β-D-葡萄糖苷基]-β-D-葡萄糖苷 (3) 直接由受体烯丙基2-去氧-2-邻酰基-β-D-葡萄糖苷 (1) 和 4-O-(2,3,4,6-四-O-苯甲酰-β-D-半乳糖苷基)-2,3,6-三-O-苯甲酰-α-D-葡萄糖苷氯乙酰亚胺 (2c) 在二氯甲烷中使用三甲基硅基三氟甲磺酸盐作为促进剂进行区域和立体选择性合成而成。

  DOI：

  10.1135/cccc20070411

文献信息

• An Easy Regio- and Stereoselective Synthesis of a Versatile Trisaccharide Precursor for Synthetic Carbohydrate Based Vaccines
  作者：Juan A. Mesa、Juan E. Tacoronte、Ernesto García、Jorge Leyva

  DOI：10.1135/cccc20070411

  日期：——

  The trisaccharide allyl 2-deoxy-2-phthalimido-6-O-[4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranoside (3) was prepared directly from acceptor allyl 2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside (1) and 4-O-(2,3,4,6- tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate (2c) using regio- and stereoselective synthesis in dichloromethane with trimethylsilyl triflate as a promoter.

  三糖基烯丙基2-去氧-2-邻酰基-6-O-[4-O-(2,3,4,6-四-O-苯甲酰-β-D-半乳糖苷基)-2,3,6-三-O-苯甲酰-β-D-葡萄糖苷基]-β-D-葡萄糖苷 (3) 直接由受体烯丙基2-去氧-2-邻酰基-β-D-葡萄糖苷 (1) 和 4-O-(2,3,4,6-四-O-苯甲酰-β-D-半乳糖苷基)-2,3,6-三-O-苯甲酰-α-D-葡萄糖苷氯乙酰亚胺 (2c) 在二氯甲烷中使用三甲基硅基三氟甲磺酸盐作为促进剂进行区域和立体选择性合成而成。