2-cyanomethylperimidine | 125678-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-cyanomethylperimidine
• 英文别名: perimidine-2-cyanomethylperimidine；2-(1H-perimidin-2-yl)acetonitrile
• CAS: 125678-08-2
• 化学式: C₁₃H₉N₃
• 分子量: 207.235
• InChiKey: MMLUKIWURKCYLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyanomethylperimidine 生成 ethyl (1H-perimidin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  TORITSUKA, KOITI;NIKI, KIESI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基萘 、 氰乙酰胺 反应 0.25h， 以52%的产率得到2-cyanomethylperimidine
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted-1H-perimidines：合成、晶体结构和 DFT 计算

  摘要：

  摘要 Perimidines 或1 H - perimidines 代表一类重要的杂环化合物，由二氢嘧啶环周围稠合到萘部分构成。由于在一个或另一个环内氮原子或两者上的两个可能的氢位置，它们表现出 1,3-环互变异构现象，分别导致亚胺或烯胺形式。2-取代的-1 H-perimidine 的亚胺形式可以表现出关于双 CN 键的 2-取代基的顺式或反式取向。在这里，我们报告了四种 2-取代的 perimidine 衍生物的合成：2-羟甲基-perimidine 2、ethyl-1 H-perimidine-2-carboxylate 3、perimidine-2-羧酸 4 和 2-cyanomethyl-perimidine 5。通过质谱、红外光谱、单晶 X 射线衍射 (SCXRD) ( 2 ) 和粉末 X 射线衍射 (PXRD) ( 5 ) 对化合物进行表征，以及 DFT 计算（3、4 和 5）和溶液中的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.03.020

文献信息

• Utility of 1,8-diaminonaphthalene in the synthesis of some novel heterocycles as potent anti-MRSA with dual DNA gyrase and topoisomerase IV inhibition
  作者：Ebtehal Husseiny、Nagwan El menofy、Samiha El-Sebaey

  DOI：10.21608/ejchem.2021.104410.4824

  日期：2021.12.6

  1,8-Diaminonaphthalene was used as an active binucleophile from which some perimidines and (naphthalene-1,8-diyl)bis(heterocycles) were designed, prepared, and assessed for their antimicrobial activity against Staphylococcus aureus, Escherichia coli, different strains of methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), and multidrug resistant (MDR) clinical isolates of Enterococcus faecium and Enterococcus faecalis. Compounds 1 and 6 exhibited significant antibacterial activity against Staphylococcus aureus with MIC values of 62.5 and 15.63 µg/mL. Additionally, compound 2 showed a remarkable antimicrobial activity against MRSA 1 (MIC = 62.5 µg/mL). Additionally, compound 6 exerted extremely potent antimicrobial effect towards all resistant strains with MIC values range of 31.25-62.5 µg/mL that is much more potent than reference drugs amoxicillin and cephalexin (MIC > 500 µg/mL). Furthermore, compounds 2, 3, and 6 displayed powerful antibiofilm activity against both Staphylococcus aureus and MRSA where compound 2 presented the most potent antibiofilm action among the tested compounds. To investigate the mechanism of action for compounds 2 and 6, inhibition of DNA gyrase together with topoisomerase IV were evaluated. Both compounds presented promising inhibitory action with IC50 at the micromolar range.

  以 1,8-二氨基萘为活性双亲核物，设计、制备了一些哌啶和（萘-1,8-二基）双（杂环），并评估了它们对金黄色葡萄球菌的抗菌活性、大肠杆菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的不同菌株以及粪肠球菌和粪肠球菌的耐多药（MDR）临床分离株的抗菌活性进行了评估。化合物 1 和 6 对金黄色葡萄球菌具有显著的抗菌活性，其 MIC 值分别为 62.5 和 15.63 µg/mL。此外，化合物 2 对 MRSA 1（MIC = 62.5 µg/mL）具有显著的抗菌活性。此外，化合物 6 对所有耐药菌株都具有极强的抗菌效果，其 MIC 值范围为 31.25-62.5 µg/mL，远高于参考药物阿莫西林和头孢氨苄（MIC > 500 µg/mL）。此外，化合物 2、3 和 6 对金黄色葡萄球菌和 MRSA 都显示出强大的抗生物膜活性，其中化合物 2 的抗生物膜作用在测试化合物中最强。为了研究化合物 2 和 6 的作用机制，对其抑制 DNA 回旋酶和拓扑异构酶 IV 的作用进行了评估。这两种化合物都具有良好的抑制作用，其 IC50 在微摩尔范围内。
• Cado, Francoise; Di-Martino, Jean Louis; Jacquault, Patrick, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 6, p. 587 - 595
  作者：Cado, Francoise、Di-Martino, Jean Louis、Jacquault, Patrick、Bazureau, Jean Pierre、Hamelin, Jack

  DOI：——

  日期：——
• TORITSUKA, KOITI;NIKI, KIESI
  作者：TORITSUKA, KOITI、NIKI, KIESI

  DOI：——

  日期：——
• 2-Substituted-1H-perimidines: Synthesis, crystal structure and DFT calculations
  作者：Irena Sović、Gordana Pavlović、Anastasios G. Papadopoulos、Dubravka Šišak、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.03.020

  日期：2013.6

  ne 5 . The compounds are characterized by MS, IR spectroscopy, single-crystal X-ray diffraction (SCXRD) ( 2 ), and powder X-ray diffraction (PXRD) ( 5 ), as well as DFT calculations ( 3 , 4 and 5 ) and by the NMR spectroscopy in the solution ( 2 – 5 ). Single-crystal X-ray diffraction proved that the compound 2 exists in the solid state as imine tautomer. The molecular structure that compound 5 adopt

  摘要 Perimidines 或1 H - perimidines 代表一类重要的杂环化合物，由二氢嘧啶环周围稠合到萘部分构成。由于在一个或另一个环内氮原子或两者上的两个可能的氢位置，它们表现出 1,3-环互变异构现象，分别导致亚胺或烯胺形式。2-取代的-1 H-perimidine 的亚胺形式可以表现出关于双 CN 键的 2-取代基的顺式或反式取向。在这里，我们报告了四种 2-取代的 perimidine 衍生物的合成：2-羟甲基-perimidine 2、ethyl-1 H-perimidine-2-carboxylate 3、perimidine-2-羧酸 4 和 2-cyanomethyl-perimidine 5。通过质谱、红外光谱、单晶 X 射线衍射 (SCXRD) ( 2 ) 和粉末 X 射线衍射 (PXRD) ( 5 ) 对化合物进行表征，以及 DFT 计算（3、4 和 5）和溶液中的