(1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-[(2-bromo-5-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol | 200346-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-[(2-bromo-5-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 200346-55-0
• 化学式: C₁₇H₂₃BrO₇
• 分子量: 419.269
• InChiKey: YMVNFKGQLVBJNE-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-[(2-bromo-5-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aR,5R,6S,6aR)-[6-(2-bromo-5-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydro-2H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclization of exo-methylene furanose derivatives: an expedient approach to the synthesis of chiral tricyclic nucleosides and benzannulated oxepine derivatives

  摘要：

  Tributyltin radical mediated cyclization of the glucose derived exo-methylene furanose derivatives 5a-c led to the highly functionalized cis-fused bicyclic ethers 6a-c. The product could subsequently be transformed to the optically active tricyclic nucleoside analogue 8 or oxepine derivative 9. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.054
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-6-(2-bromo-5-methoxy-benzyloxy)-5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-[(2-bromo-5-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内 C-O 键形成：一种合成手性苯并二恶辛的方法

  摘要：

  钯催化的分子内芳基醚化使用笨重的联萘膦或双（二苯基膦基）二茂铁配体被证明是一种合成八元氧杂环的方便方法。将此方法应用于糖衍生物导致合成手性苯并二恶辛。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700762

文献信息

• A simple construction of chiral fused benzoxocine ring ethers from D-glucose by regioselective 8-endo-aryl radical cyclisation
  作者：Partha Chattopadhyay、Monika Mukherjee、Soma Ghosh

  DOI：10.1039/a706249d

  日期：——

  A regioselective 8-endo-trig aryl radical cyclisation of the 5,6-deoxy-D-xylo-5-enofuranosides 3a and 3b with tri-n-butyltin hydride provides the chiral furo[3,2-c][2]benzoxocines 4a and 4b in good yields; the crystal structure of 4a is reported.

  5,6-脱氧-D-木基-5-烯呋喃苷 3a 和 3b 与三正丁基氢化锡进行区域选择性 8-内三芳基自由基环化，得到手性呋喃[3,2-c][2]苯并氧辛4a和4b的良率良好；报道了4a的晶体结构。
• Nandi; Mukhopadhyay; Chattopadhyay, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3346 - 3351
  作者：Nandi、Mukhopadhyay、Chattopadhyay

  DOI：——

  日期：——