3'-azido-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-4'-hydroxymethyl-1',2'-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 247025-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-azido-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-4'-hydroxymethyl-1',2'-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-6-azido-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• CAS: 247025-11-2
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O₅Si
• 分子量: 483.64
• InChiKey: JVGFQFHKTOOUEF-HXKBJWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azido-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-4'-hydroxymethyl-1',2'-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3′-azido-3′-deoxy-2′-O,4′-C-methylene-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  构象锁定的AZT类似物3'-叠氮基-3'-脱氧-2'- O，4' - C-亚甲基-5-甲基尿苷的合成

  摘要：

  具有锁定N构象的双环3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）类似物3'-叠氮基3'-脱氧-2'- O，4' - C-亚甲基-5-甲基尿苷（1a）由D-葡萄糖成功合成了其3'-氨基衍生物3'-氨基-3'-脱氧-2'- O，4' - C-亚甲基-5-甲基尿苷（1b）。还通过1 H NMR测量和分子模型（PM3）研究讨论了1a的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01324-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 3'-azido-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-4'-hydroxymethyl-1',2'-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED NUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDITES
  [FR] PHOSPHORAMIDITES DE NUCLÉOSIDES MODIFIÉS

  摘要：

  本发明公开涉及包含式(I)和式(II)的5'-磷酰胺基核苷单体的化合物和组合物，以及它们的制备和使用方法，其中取代基如所附权利要求中所定义。

  公开号：

  WO2019053659A1

文献信息

• Synthesis and properties of 3′-amino-2′,4′-BNA, a bridged nucleic acid with a N3′→P5′ phosphoramidate linkage
  作者：Satoshi Obika、S.M. Abdur Rahman、Bingbing Song、Mayumi Onoda、Makoto Koizumi、Koji Morita、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.013

  日期：2008.10

  The synthesis and properties of a bridged nucleic acid analogue containing a N3'-->P5' phosphoramidate linkage, 3'-amino-2',4'-BNA, is described. A heterodimer containing a 3'-amino-2',4'-BNA thymine monomer, and thymine and methylcytosine monomers of 3'-amino-2',4'-BNA and their 5'-phosphoramidites, were synthesized efficiently. The dimer and monomers were incorporated into oligonucleotides by conventional

  描述了包含N3'-> P5'氨基磷酸酯键3'-氨基-2'，4'-BNA的桥接核酸类似物的合成和性质。有效地合成了包含3'-氨基-2'，4'-BNA胸腺嘧啶单体以及3'-氨基-2'，4'-BNA的胸腺嘧啶和甲基胞嘧啶单体及其5'-亚磷酰胺的异二聚体。通过常规的3'-> 5'组装和5'-> 3'反向组装亚磷酰胺方案分别将二聚体和单体掺入寡核苷酸。与天然DNA寡核苷酸相比，含有3'-氨基-2'，4'-BNA残基的修饰寡核苷酸与单链DNA（ssDNA），单链RNA（ssRNA）和双链DNA形成高度稳定的双链体和三链体。链DNA（dsDNA）靶标，相对于ssDNA，ssRNA和dsDNA的平均解链温度（T（m））分别为+2.7到+4.0摄氏度，+ 5.0到+7.0摄氏度和+5.0到+11.0摄氏度。这些增加与2'，4'-BNA修饰的寡核苷酸观察到的增加相当。此外，用单个3'-氨基-2'，4'-BNA
• Synthesis of a novel bridged nucleoside bearing a fused-azetidine ring, 3′-amino-3′,4′-BNA monomer
  作者：Satoshi Obika、Jyun-ichi Andoh、Mayumi Onoda、Osamu Nakagawa、Akiko Hiroto、Tomomi Sugimoto、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01279-6

  日期：2003.7

  A novel bridged nucleic acid monomer, 3'-amino-3'-deoxy-5-methyl-3'-N,4'-C-methyleneuridine, was successfully synthesized via a useful and convenient azetidine ring formation under Staudinger's conditions. A H-1 NMR experiment and a PM3 calculation revealed that the sugar moiety of the novel bridged nucleic acid monomer, 3'-amino-3',4'-BNA, was restricted to S-type conformation. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] MODIFIED NUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDITES<br/>[FR] PHOSPHORAMIDITES DE NUCLÉOSIDES MODIFIÉS
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2019053659A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The present disclosure relates to compounds and compositions containing 5'-phosphoramidite nucleoside monomers of formulae (I) and (II), and methods of making and use, wherein the substituents are as defined in the appended claims.

  本发明公开涉及包含式(I)和式(II)的5'-磷酰胺基核苷单体的化合物和组合物，以及它们的制备和使用方法，其中取代基如所附权利要求中所定义。
• Synthesis of a conformationally locked AZT analogue, 3′-azido-3′-deoxy-2′-O,4′-C-methylene-5-methyluridine
  作者：Satoshi Obika、Jun-ichi Andoh、Tomomi Sugimoto、Kazuyuki Miyashita、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01324-6

  日期：1999.8

  A bicyclic 3′-azido-3′-deoxythymidine (AZT) analogue with a locked N-conformation, 3′-azido-3′-deoxy-2′-O,4′-C-methylene-5-methyluridine (1a), and its 3′-amino derivative, 3′-amino-3′-deoxy-2′-O,4′-C-methylene-5-methyluridine (1b), were successfully synthesized from D-glucose. The conformation of 1a was also discussed by means of 1H NMR measurements and a molecular modeling (PM3) study.

  具有锁定N构象的双环3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）类似物3'-叠氮基3'-脱氧-2'- O，4' - C-亚甲基-5-甲基尿苷（1a）由D-葡萄糖成功合成了其3'-氨基衍生物3'-氨基-3'-脱氧-2'- O，4' - C-亚甲基-5-甲基尿苷（1b）。还通过1 H NMR测量和分子模型（PM3）研究讨论了1a的构象。