3'-azido-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-2'-O,4'-C-methylene-5-methyluridine | 247025-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3'-azido-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-2'-O,4'-C-methylene-5-methyluridine
• 英文别名: 1-[(1R,3R,4R,7S)-7-azido-1-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 247025-16-7
• 化学式: C₂₇H₃₁N₅O₅Si
• 分子量: 533.659
• InChiKey: ODFSQBGTTDFNLQ-JVOXNHGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azido-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-2'-O,4'-C-methylene-5-methyluridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到3′-azido-3′-deoxy-2′-O,4′-C-methylene-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  构象锁定的AZT类似物3'-叠氮基-3'-脱氧-2'- O，4' - C-亚甲基-5-甲基尿苷的合成

  摘要：

  具有锁定N构象的双环3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）类似物3'-叠氮基3'-脱氧-2'- O，4' - C-亚甲基-5-甲基尿苷（1a）由D-葡萄糖成功合成了其3'-氨基衍生物3'-氨基-3'-脱氧-2'- O，4' - C-亚甲基-5-甲基尿苷（1b）。还通过1 H NMR测量和分子模型（PM3）研究讨论了1a的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01324-6
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 四氯化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3'-azido-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-2'-O,4'-C-methylene-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  构象锁定的AZT类似物3'-叠氮基-3'-脱氧-2'- O，4' - C-亚甲基-5-甲基尿苷的合成

  摘要：

  具有锁定N构象的双环3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）类似物3'-叠氮基3'-脱氧-2'- O，4' - C-亚甲基-5-甲基尿苷（1a）由D-葡萄糖成功合成了其3'-氨基衍生物3'-氨基-3'-脱氧-2'- O，4' - C-亚甲基-5-甲基尿苷（1b）。还通过1 H NMR测量和分子模型（PM3）研究讨论了1a的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01324-6

文献信息

• Synthesis of a conformationally locked AZT analogue, 3′-azido-3′-deoxy-2′-O,4′-C-methylene-5-methyluridine
  作者：Satoshi Obika、Jun-ichi Andoh、Tomomi Sugimoto、Kazuyuki Miyashita、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01324-6

  日期：1999.8

  A bicyclic 3′-azido-3′-deoxythymidine (AZT) analogue with a locked N-conformation, 3′-azido-3′-deoxy-2′-O,4′-C-methylene-5-methyluridine (1a), and its 3′-amino derivative, 3′-amino-3′-deoxy-2′-O,4′-C-methylene-5-methyluridine (1b), were successfully synthesized from D-glucose. The conformation of 1a was also discussed by means of 1H NMR measurements and a molecular modeling (PM3) study.

  具有锁定N构象的双环3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）类似物3'-叠氮基3'-脱氧-2'- O，4' - C-亚甲基-5-甲基尿苷（1a）由D-葡萄糖成功合成了其3'-氨基衍生物3'-氨基-3'-脱氧-2'- O，4' - C-亚甲基-5-甲基尿苷（1b）。还通过1 H NMR测量和分子模型（PM3）研究讨论了1a的构象。