(20S)-de-A,B-25-methylcholestan-8-one | 736995-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (20S)-de-A,B-25-methylcholestan-8-one
• 英文别名: (1R,3aR,7aR)-1-[(2S)-6,6-dimethylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 736995-70-3
• 化学式: C₁₉H₃₄O
• 分子量: 278.478
• InChiKey: QIRLCJXOEKAEGI-CYJAXWMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-de-A,B-25-methylcholestan-8-one 、 [2-[(3'R,5'R)-3',5'-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4'-methylenecyclohexylidene]ethyl]diphenylphosphine oxide 在 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 21.5h， 以51%的产率得到[(1R,3R)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2S)-6,6-dimethylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidenecyclohexyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  2-Methylene-19-nor-20(S)-25-methyl-1alpha-hydroxycalciferol and its uses

  摘要：

  这项发明提供了一种新型维生素D类似物，即2-亚甲基-19-去氢-20(S)-25-甲基-1α-羟基钙骨化醇。该化合物的化学式为：这种2-取代化合物的特点是具有相对较高的肠道钙运输活性和相对较低的骨钙释放活性，从而产生用于治疗骨形成期望的疾病，特别是骨质疏松症的新型治疗药物。这些化合物还表现出显著的活性，可阻止未分化细胞的增殖并诱导它们向单核细胞分化，因此可作为抗癌药物以及治疗银屑病等疾病的药物。

  公开号：

  US20050004085A1
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-de-A,B-25-methylcholestan-8β-ol 在 重铬酸吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(20S)-de-A,B-25-methylcholestan-8-one
  参考文献：
  名称：

  2-Methylene-19-nor-20(S)-25-methyl-1alpha-hydroxycalciferol and its uses

  摘要：

  这项发明提供了一种新型维生素D类似物，即2-亚甲基-19-去氢-20(S)-25-甲基-1α-羟基钙骨化醇。该化合物的化学式为：这种2-取代化合物的特点是具有相对较高的肠道钙运输活性和相对较低的骨钙释放活性，从而产生用于治疗骨形成期望的疾病，特别是骨质疏松症的新型治疗药物。这些化合物还表现出显著的活性，可阻止未分化细胞的增殖并诱导它们向单核细胞分化，因此可作为抗癌药物以及治疗银屑病等疾病的药物。

  公开号：

  US20050004085A1

文献信息

• 2-METHYLENE-19-NOR-20(S)-25-METHYL-1ALPHA-HYDROXYCALCIFEROL AND ITS USES
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP1641466B1

  公开（公告）日：2007-01-03
• US8188064B2
  申请人：——

  公开号：US8188064B2

  公开（公告）日：2012-05-29
• 2-methylene-19-nor-20(S)-25-methyl-1α-hydroxycalciferol and its uses
  申请人：DeLuca Hector F.

  公开号：US06894037B2

  公开（公告）日：2005-05-17

  This invention provides a novel vitamin D analog, namely, 2-methylene-19-nor-20(S)-25-methyl-1α-hydroxycalciferol. The compound has the formula: This 2-substituted compound is characterized by relatively high intestinal calcium transport activity and relatively low bone calcium mobilization activity resulting in novel therapeutic agents for the treatment of diseases where bone formation is desired, particularly osteoporosis. These compounds also exhibit pronounced activity in arresting the proliferation of undifferentiated cells and inducing their differentiation to the monocyte thus evidencing use as anti-cancer agents and for the treatment of diseases such as psoriasis.

  这项发明提供了一种新型维生素D类似物，即2-亚甲基-19-去-20(S)-25-甲基-1α-羟基钙化醇。该化合物的化学式为：这种2-取代化合物具有相对较高的肠道钙转运活性和相对较低的骨钙动员活性，可用于治疗骨形成期望的疾病，特别是骨质疏松症。这些化合物还表现出在阻止未分化细胞的增殖和诱导它们分化为单核细胞方面的明显活性，因此表明可用作抗癌剂和治疗银屑病等疾病。
• 2-Methylene-19-nor-20(S)-25-methyl-1alpha-hydroxycalciferol and its uses
  申请人：DeLuca F. Hector

  公开号：US20050004085A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  This invention provides a novel vitamin D analog, namely, 2-methylene-19-nor-20(S)-25-methyl-1α-hydroxycalciferol. The compound has the formula: This 2-substituted compound is characterized by relatively high intestinal calcium transport activity and relatively low bone calcium mobilization activity resulting in novel therapeutic agents for the treatment of diseases where bone formation is desired, particularly osteoporosis. These compounds also exhibit pronounced activity in arresting the proliferation of undifferentiated cells and inducing their differentiation to the monocyte thus evidencing use as anti-cancer agents and for the treatment of diseases such as psoriasis.

  这项发明提供了一种新型维生素D类似物，即2-亚甲基-19-去氢-20(S)-25-甲基-1α-羟基钙骨化醇。该化合物的化学式为：这种2-取代化合物的特点是具有相对较高的肠道钙运输活性和相对较低的骨钙释放活性，从而产生用于治疗骨形成期望的疾病，特别是骨质疏松症的新型治疗药物。这些化合物还表现出显著的活性，可阻止未分化细胞的增殖并诱导它们向单核细胞分化，因此可作为抗癌药物以及治疗银屑病等疾病的药物。