(+)-methylenolactocin methyl ester | 163857-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+)-methylenolactocin methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S)-4-methylidene-5-oxo-2-pentyloxolane-3-carboxylate
• CAS: 163857-19-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: QVNXFQVBVCOIPZ-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-methylenolactocin methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到(2R,3S)-tetrahydro-4-methylene-5-oxo-2-n-pentyl-3-furancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of both enantiomers of methylenolactocin, nephrosterinic acid and protolichesterinic acid via tandem aldol–lactonization reactions

  摘要：

  Both forms of the enantiomerically pure methylenolactocin, nephrosterinic and protolichesterinic acid have been synthesized via tandem aldol-lactonization reactions from corresponding optically active itaconate-anthracene adducts. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00345-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-1-辛烯-3-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 重铬酸吡啶 、 水 、 银 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 calcium carbonate 、 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 128.25h， 生成 (+)-methylenolactocin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的α-亚甲基-γ-丁内酯的钯催化结构。甲基内酯的两种对映体的对映体特异性合成

  摘要：

  光学活性的β，γ-二取代-α-亚甲基-γ-丁内酯是通过钯（II）催化的手性2-烯丙基烯丙基烯丙基丙烯酸酯的环化反应合成的。该反应被用于两种对映体形式的甲基烯醇内酯的全合成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00096-8

文献信息

• γ- and δ-lactones as fumarate esters analogues and their neuroprotective effects
  作者：Francesca Cateni、Patrizia Nitti、Sara Drioli、Giuseppe Procida、Renzo Menegazzi、Maurizio Romano

  DOI：10.1007/s00044-020-02698-y

  日期：2021.4

  significant pharmacological properties. Fumaric acid ester-based drugs are used for the treatment of psoriasis and, more recently, multiple sclerosis. We synthesized different γ-butyrolactone and δ-valerolactone derivatives where the fumarate moiety is forced into a lactone ring in search of strategies to maintain the anti-inflammatory activity of fumaric acid esters limiting the side effects and enhancing

  γ-丁内酯和δ-戊内酯结构单元存在于具有明显药理特性的不同天然产物中。基于富马酸酯的药物用于治疗牛皮癣，并且最近用于治疗多发性硬化症。我们合成了不同的γ-丁内酯和δ-戊内酯衍生物，其中富马酸酯部分被迫进入内酯环，以寻求策略来维持富马酸酯的抗炎活性，从而限制了副作用并提高了生物利用度。根据其光谱数据鉴定得到的所有合成化合物的结构。在人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞系中评估了合成衍生物的毒性特征以及神经保护特性。与富马酸二甲酯相比，所有测试的富马酸酯均具有较低的细胞毒性和较高的神经保护特性。用至少七种化合物预处理细胞24小时会导致针对H的明显神经保护2 O 2诱导的细胞损伤。我们的结果表明，SH-SY5Y细胞是评估富马酸酯的神经保护作用的合适细胞模型，并支持进一步评估BG-12衍生物，以降低细胞毒性并限制副作用，以改善多发性硬化症和牛皮癣的治疗方法。
• Enzymatic Resolution of α-Methyleneparaconic Acids and Evaluation of their Biological Activity
  作者：Kuheli Chakrabarty、Ivana Defrenza、Nunzio Denora、Sara Drioli、Cristina Forzato、Massimo Franco、Giovanni Lentini、Patrizia Nitti、Giuliana Pitacco

  DOI：10.1002/chir.22419

  日期：2015.12

  enantiomers of three biologically relevant paraconic acids—MB‐3, methylenolactocin, and C75—were obtained with enantioselectivities up to 99% by kinetic enzymatic resolutions. Good enantiomeric excesses were obtained for MB‐3 and methylenolactocin, using α‐chymotrypsin and aminoacylase as enantiocomplementary enzymes, while C75 was resolved with aminoacylase. They all were evaluated for their antiproliferative

  通过动力学酶拆分，获得了三种生物学上相关的对锥酸（MB-3，甲基内酯和C75）的两种对映体，其对映体选择性高达99％。使用α-胰凝乳蛋白酶和氨酰酶作为对映体互补酶，MB-3和甲基内酯都获得了良好的对映体过量，而C75则用氨酰酶进行拆分。对它们的抗增殖，抗菌和抗真菌活性进行了评估，显示出弱的作用，并且在每种情况下对映体之间几乎没有区别。在高浓度（16–64 µg / mL）下，（–）‐ C75可以作为革兰氏阳性菌的抗菌剂。手性27：239–246，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• Synthesis of both enantiomers of methylenolactocin, nephrosterinic acid and protolichesterinic acid via tandem aldol–lactonization reactions
  作者：Palangpon Kongsaeree、Puttinan Meepowpan、Yodhathai Thebtaranonth

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00345-7

  日期：2001.7

  Both forms of the enantiomerically pure methylenolactocin, nephrosterinic and protolichesterinic acid have been synthesized via tandem aldol-lactonization reactions from corresponding optically active itaconate-anthracene adducts. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A palladium-catalyzed construction of enantiomerically pure α-methylene-γ-butyrolactones. Enantiospecific synthesis of both enantiomers of methylenolactocin
  作者：Guoxin Zhu、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00096-8

  日期：1995.4

  Optically active β,γ-disubstituted-α-methylene-γ-butyrolactones were synthesized by palladium(II)-catalyzed cyclization reactions of homochiral allylic 2-alkynoates. The reaction was applied to the total synthesis of methylenolactocin in both enantiomeric forms.

  光学活性的β，γ-二取代-α-亚甲基-γ-丁内酯是通过钯（II）催化的手性2-烯丙基烯丙基烯丙基丙烯酸酯的环化反应合成的。该反应被用于两种对映体形式的甲基烯醇内酯的全合成。