((1S,4aS,8aR)-2,5,5,8a-Tetramethyl-4-oxo-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)methyl acetate | 110547-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1S,4aS,8aR)-2,5,5,8a-Tetramethyl-4-oxo-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)methyl acetate
• 英文别名: [(1S,4aS,8aR)-2,5,5,8a-tetramethyl-4-oxo-4a,6,7,8-tetrahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl acetate
• CAS: 110547-82-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: SSIHQLPWQYBRBJ-JLJPHGGASA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  357.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,4aS,8aR)-2,5,5,8a-Tetramethyl-4-oxo-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)methyl acetate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 氨 、 sodium 、 二甲基二环氧乙烷 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sesterterpenoid Ansellones A和B，以及Phorbadione的总合成

  摘要：

  Ansellane型酯类萜类化合物包括ansellones A-G和（+）-phorbadione是结构新颖的海洋次级代谢产物，具有抗癌和抗HIV活性。从（+）-香紫苏内酯起16至23步完成了三个结构上具有代表性的成员（-）-杏仁糖A和B和（+）-佛巴丹酮的第一个不对称全合成。这条路线的特点是通过内部醇亲核试剂以1,4加成方式（S N 2'）对乙烯基环氧化合物进行第一次区域选择性环化。此外，烯丙基CH氧化是在合成（-）-鞣酸A和（+）-佛手瓜酮的后期进行的。预期该策略可适用于其他茴香油酯类萜类化合物的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201701879
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4S,4aS,8aS)-4-(Hydroxymethyl)-3,4a,8,8-tetramethyldecahydronaphthalene-1,3-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 ((1S,4aS,8aR)-2,5,5,8a-Tetramethyl-4-oxo-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Drimanes from (+)-Larixol

  摘要：

  拉氏醇1侧链的选择性转化为功能化的一碳基团，得到6,8-双乙酸酯德里梅纳尔13，进一步转化为德里梅丹类化合物（-）-阿尔布拉西三醇（2）、（-）-德里梅醇（3）、（-）-乌维丁C（4）和（-）-表阿尔布拉西三醇（5）。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8225

文献信息

• Synthesis of Natural Uvidin C
  作者：José Lopez、Jorge Sierra、Manuel Cortes

  DOI：10.1246/cl.1986.2073

  日期：1986.12.5

  The first synthesis of (−)-Uvidin C from (−)-drimenol through the ketol is described.

  描述了通过酮醇从（−）-德里梅诺尔合成（−）-乌维丁C的第一次合成。
• GARLASCHELLI, L.;VEDARI, G., TETRAHEDRON., 45,(1989) N3, C. 7371-7378
  作者：GARLASCHELLI, L.、VEDARI, G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Drimanes from (+)-Larixol
  作者：Béatrice M. F. Lagnel、Christophe Morin、Aede de Groot

  DOI：10.1055/s-2000-8225

  日期：——

  The selective transformation of the side chain of larixol 1 to a functionalized one-carbon moiety leads to 6,8-diacetoxydrimenal 13, which was converted to the drimanes (-)-albrassitriol (2), (-)-drimenol (3), (-)-uvidin C (4) and (-)-epi-albrassitriol (5).

  拉氏醇1侧链的选择性转化为功能化的一碳基团，得到6,8-双乙酸酯德里梅纳尔13，进一步转化为德里梅丹类化合物（-）-阿尔布拉西三醇（2）、（-）-德里梅醇（3）、（-）-乌维丁C（4）和（-）-表阿尔布拉西三醇（5）。
• Total Syntheses of Sesterterpenoid Ansellones A and B, and Phorbadione
  作者：Wei Zhang、Hongliang Yao、Jingxun Yu、Zhihong Zhang、Rongbiao Tong

  DOI：10.1002/anie.201701879

  日期：2017.4.18

  ansellones A‐G and (+)‐phorbadione are structurally novel marine secondary metabolites which exhibit anticancer and anti‐HIV activity. The first, asymmetric total syntheses of three structurally representative members, (−)‐ansellones A and B and (+)‐phorbadione, were accomplished in 16–23 steps from (+)‐sclareolide. The route features the first regioselective cyclization of vinyl epoxides with internal

  Ansellane型酯类萜类化合物包括ansellones A-G和（+）-phorbadione是结构新颖的海洋次级代谢产物，具有抗癌和抗HIV活性。从（+）-香紫苏内酯起16至23步完成了三个结构上具有代表性的成员（-）-杏仁糖A和B和（+）-佛巴丹酮的第一个不对称全合成。这条路线的特点是通过内部醇亲核试剂以1,4加成方式（S N 2'）对乙烯基环氧化合物进行第一次区域选择性环化。此外，烯丙基CH氧化是在合成（-）-鞣酸A和（+）-佛手瓜酮的后期进行的。预期该策略可适用于其他茴香油酯类萜类化合物的合成。