(E,2S,3R)-2,3-isopropylidenedioxy-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-4-hexenal | 1256911-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,2S,3R)-2,3-isopropylidenedioxy-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-4-hexenal
• 英文别名: (4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(E)-3-(oxan-2-yloxy)prop-1-enyl]-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 1256911-57-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: WHBRKBKYJFBVCG-FUNQFJOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S,3R)-2,3-isopropylidenedioxy-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-4-hexenal 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 palladium on carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 臭氧 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 卡培他滨杂质25
  参考文献：
  名称：

  钯(II)催化的不稳定半缩醛环化合成戊糖

  摘要：

  PdCl 2 (PhCN) 2 (5 mol%)-催化由 (E,2S,3R)-2,3-异亚丙基二氧基-6-(四氢-2H-吡喃-2-基)-4-己烯醛衍生的半缩醛环化甲醇以中等收率产生取代的呋喃糖苷，仅通过 5-外模式环化，无需再氧化剂。由于异头效应（无 -σ * co ）和 A 1,2 应变，四氢呋喃环上 C1 和 C4 处的新立体中心分别显示出优先的 1R 和 4R 立体化学。该方法应用于戊糖的立体控制合成：D-核糖和 L-来苏糖。

  DOI：

  10.3987/com-10-12001
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol 在 咪唑 、 甲醇 、 草酰氯 、 lipase AK Amano 20 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 (E,2S,3R)-2,3-isopropylidenedioxy-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-4-hexenal
  参考文献：
  名称：

  钯(II)催化的不稳定半缩醛环化合成戊糖

  摘要：

  PdCl 2 (PhCN) 2 (5 mol%)-催化由 (E,2S,3R)-2,3-异亚丙基二氧基-6-(四氢-2H-吡喃-2-基)-4-己烯醛衍生的半缩醛环化甲醇以中等收率产生取代的呋喃糖苷，仅通过 5-外模式环化，无需再氧化剂。由于异头效应（无 -σ * co ）和 A 1,2 应变，四氢呋喃环上 C1 和 C4 处的新立体中心分别显示出优先的 1R 和 4R 立体化学。该方法应用于戊糖的立体控制合成：D-核糖和 L-来苏糖。

  DOI：

  10.3987/com-10-12001

文献信息

• A Novel Pentose Synthesis via Palladium(II)-Catalyzed Cyclization of an Unstable Hemiacetal
  作者：Masahiro Miyazawa、Yoshiro Hirai、Ken-ichiro Awasaguchi、Koichi Inoue、Koji Nakamura、Hajime Yokoyama、Ikuyo Uoya

  DOI：10.3987/com-10-12001

  日期：——

  -hexenal and methanol gave substituted furanoside in moderate yield, exclusively via 5-exo-mode cyclization, without the need for a reoxidant. New stereogenic centers at C1 and C4 on the tetrahydrofuran ring showed preferential 1R and 4R stereochemistry due to anomeric effect (n o -σ * c-o ) and A 1,2 strain, respectively. This methodology was applied to stereocontrolled synthesis of pentoses: D-ribose

  PdCl 2 (PhCN) 2 (5 mol%)-催化由 (E,2S,3R)-2,3-异亚丙基二氧基-6-(四氢-2H-吡喃-2-基)-4-己烯醛衍生的半缩醛环化甲醇以中等收率产生取代的呋喃糖苷，仅通过 5-外模式环化，无需再氧化剂。由于异头效应（无 -σ * co ）和 A 1,2 应变，四氢呋喃环上 C1 和 C4 处的新立体中心分别显示出优先的 1R 和 4R 立体化学。该方法应用于戊糖的立体控制合成：D-核糖和 L-来苏糖。