(4R,5R)-1-(2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol | 683276-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-1-(2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol；1-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 683276-43-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: AUSCOWHRXXYTPI-ASODMVGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-1-(2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 [(3aS,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Yang, Minmin; Ye, Wei; Schneller, Stewart W., Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 11, p. 3993 - 3996

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R,5R)-1-(2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Yang, Minmin; Ye, Wei; Schneller, Stewart W., Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 11, p. 3993 - 3996

  摘要：

  DOI：

文献信息

• USE OF THE IRRITATING PRINCIPAL OLEOCANTHAL IN OLIVE OIL, AS WELL AS STRUCTURALLY AND FUNCTIONALLY SIMILAR COMPOUNDS
  申请人：Peyrot Des Gachons Catherine

  公开号：US20110020424A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The invention provides oleocanthal analogs and methods of using oleocanthals in various formulations including, food additives; pharmaceuticals; cosmetics; animal repellants; and discovery tools for mammalian irritation receptor genes, gene products, alleles, splice variants, alternate transcripts and the like.

  这项发明提供了油酸甘露醇类似物以及在各种配方中使用油酸甘露醇的方法，包括食品添加剂；药品；化妆品；动物驱避剂；以及用于哺乳动物刺激受体基因、基因产物、等位基因、剪接变体、替代转录本等的发现工具。
• Synthesis and Assignment of Absolute Configuration of (−)-Oleocanthal:  A Potent, Naturally Occurring Non-steroidal Anti-inflammatory and Anti-oxidant Agent Derived from Extra Virgin Olive Oils
  作者：Amos B. Smith、Qiang Han、Paul A. S. Breslin、Gary K. Beauchamp

  DOI：10.1021/ol052106a

  日期：2005.10.1

  see text] Effective total syntheses and the assignment of absolute configurations of both the (+)- and (-)-enantiomers of oleocanthal 1 (a.k.a. deacetoxy ligstroside aglycon), the latter derived from extra virgin olive oils and known to be responsible for the back of the throat irritant properties of olive oils, have been achieved. The absolute and relative stereochemistry of the naturally occurring

  [结构：见正文]有效的全合成和油酸双酚1（又称脱乙酰氧基葡糖苷糖苷配基）的（+）-和（-）-对映体的绝对构型分配，后者是从特级初榨橄榄油衍生而来的，已经实现了负责橄榄油的喉咙刺激特性的背部。天然对映异构体（-）-1的绝对和相对立体化学被证明是3S，4E。两种合成均以d-（-）-核糖开始，分12步进行，总产率为7％。两种对映异构体均被证明是非甾体类抗炎药和抗氧化剂。
• Carbohydrate Carbocyclization by a Zinc-Mediated Tandem Reaction and Ring-Closing Enyne Metathesis
  作者：Carina Storm Poulsen、Robert Madsen

  DOI：10.1021/jo0200062

  日期：2002.6.1

  Methyl 5-deoxy-5-iodo-pentofuranosides are reductively ring-opened and propargylated in a tandem fashion in the presence of zinc. The 1,7-enynes thus obtained are subjected to ring-closing enyne metathesis with catalyst B to produce functionalized 1-vinyl cyclohexenes. By adding BnNH(2) to the tandem reaction, an amino group can be introduced in the 1,7-enyne products. Addition of 2-TMS-ethynylcerium(III)

  在锌的存在下，将5-脱氧-5-碘-戊呋喃糖苷甲基以串联方式还原性地开环和炔丙基化。将由此获得的1，7-烯炔与催化剂B进行闭环烯炔复分解，以产生官能化的1-乙烯基环己烯。通过将BnNH（2）添加到串联反应中，可以在1,7-烯炔产品中引入氨基。在还原性开环后加入2-TMS-乙炔基氯化铈（III）产生相应的1，6-烯炔。通过良好的立体化学控制的Diels-Alder反应，可以实现产物1，3-二烯的进一步环化。这些程序构成了用于碳水化合物的快速碳环化和环化以产生各种功能化的五元和六元环系统的有效方法。
• Carbohydrate Carbocyclization by a Novel Zinc-Mediated Domino Reaction and Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Lene Hyldtoft、Robert Madsen

  DOI：10.1021/ja001415n

  日期：2000.9.1

  is described using two consecutive organometallic transformations: a novel zinc-mediated domino reaction to give functionalized dienes followed by ring-closing olefin metathesis. In the first reaction, methyl ω-deoxy-ω-iodo glycosides undergo reductive elimination with zinc to produce a terminal double bond. This also liberates the aldehyde which is immediately alkylated in situ by various organozinc

  使用两个连续的有机金属转化描述了碳水化合物碳环化的一般方法：一种新型的锌介导的多米诺反应，产生官能化的二烯，然后是闭环烯烃复分解。在第一个反应中，甲基ω-脱氧-ω-碘糖苷与锌进行还原消除以产生末端双键。这也释放出醛，该醛立即被各种有机锌试剂原位烷基化。在巴比耶条件下，用亚甲基碘和几种烯丙基溴进行烷基化。锌通过促进还原消除和激活烷基卤而发挥双重作用。通过添加二乙烯基锌进行乙烯基化。当产生一个新的立体中心时，一般会观察到中等至极好的立体控制。氨基可以通过在烷基化之前将中间体醛捕获为亚胺来引入。铟金属也可以促进还原消除-烯丙基化序列。所有的...
• Synthesis of the Potent Anticancer Agents Ottelione A and Ottelione B in Both Racemic and Natural Optically Pure Forms
  作者：Derrick L. J. Clive、Dazhan Liu

  DOI：10.1021/jo702635t

  日期：2008.4.1

  The powerful antitumor agents ottelione A and B were synthesized in racemic form by a method that relies on selective ring closing metathesis. Optically pure natural (+)-ottelione A was then made from D-ribose, via an alpha-keto cyclopropane. A key feature of the route is that the cyclopropyl group controls the stereochemistry in the attachment of the ArCH2 unit and is then converted by the action of SmI2 into a vinyl group, so that the substituents on the resulting five-membered ring have the required trans relationship. Epimerization of an intermediate gave access, by the same method to the trans ring fused isomer (-)-ottelione B.