(3aR,6R,6aR)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one | 23709-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6R,6aR)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one
• 英文别名: (3aR,6R,6aR)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 23709-18-4
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₄
• 分子量: 213.193
• InChiKey: SNEBIDARLBHUDV-HSUXUTPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-Benzyl-5-amino-4-O-benzyl-5-deoxy-2,3-isopropylidene-D-ribono-1,5-lactam
  参考文献：
  名称：

  获取对映体纯 DAVA 衍生物，第 2 部分 6)：从 D-核糖内酯合成同手性 2-哌啶酮

  摘要：

  由 D-核糖内酯制备的叠氮化物 8 催化氢化得到 9。官能团的转化得到同手性 5-羟基-Δ3-哌啶-2-20 和 21。从 20 到 23 所需的水解没有成功。用氢氧化钡处理苄醇醚 19 进行双键异构化为 22。 14 水解得到 5-氨基-2R、3R-4R-三羟基戊酸 18。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240503
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3aR,6R,6aR)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  以碳水化合物为手性离析物的 Siastatin B 及其对映异构体的全合成

  摘要：

  已立体特异性地实现了对映选择性合成 siastatin B、神经氨酸酶抑制剂及其来自 D-核糖-γ-内酯的对映体。全合成阐明了 siastatin B 的绝对构型为 (3S,4S,5R,6R)-6-乙酰氨基-4,5-二羟基-3-哌啶羧酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.978

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF MUTANT FORMS OF EGFR<br/>[FR] INHIBITEURS DE FORMES MUTANTES DE L'EGFR
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORP

  公开号：WO2021133809A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present disclosure provides a compound represented by structural formula (I) : or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful for treating a cancer.

  本公开提供了一种由结构公式（I）表示的化合物：或其药用可接受的盐，用于治疗癌症。
• Synthesis of chiral nonracemic homo-1-deoxyazasugars with D-talo-and L-allo-configuration via tandem Wittig [2+3] cycloaddition reaction
  作者：Claus Herdeis、Thomas Schiffer

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00949-0

  日期：1996.11

  Wittig reaction of 6a,b proceeds with concomitant 1,3-dipolar cycloaddition of the azido function to the nonisolable triazoline 20 which isomerizes to diazoamine 7. Elimination of nitrogen from 7 provides vinylogous urethane 8 which can be transformed to heterocyclic β-amino acid 10 and D-homo-1-deoxyazatalose (13). Catalytic hydrogenation of 7 and manipulation of functional groups give L-homo-1-deoxyazaallose

  6a，b的维蒂希反应与叠氮基官能团的1，3-偶极环加成反应发生在不可分离的三唑啉20上，该三唑啉异构化成重氮胺7。从7中除去氮可得到乙烯基氨基甲酸酯8，该乙烯基氨基甲酸酯可被转化为杂环β-氨基酸10和D-高-1-脱氧氮杂双糖（13）。7的催化加氢和官能团的操作产生L-homo-1-deoxyazaallose（16）和β-氨基酸18。
• Metal-free oxidative lactonization of carbohydrates using molecular iodine
  作者：Maxime B. Fusaro、Vincent Chagnault、Solen Josse、Denis Postel

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.021

  日期：2013.7

  We describe herein the oxidative lactonization of fully or partially protected carbohydrates using molecular iodine. Oxidation of aldose hemiacetals is generally carried out by classical procedures, which are rarely chemo or regioselective. We recently reported an optimized methodology for the oxidative amidation of aldose with functionalized amines and we found molecular iodine as a good selective oxidant

  我们在本文中描述了使用分子碘对全部或部分保护的碳水化合物的氧化内酯化。醛糖半缩醛的氧化通常通过经典方法进行，该方法很少具有化学或区域选择性作用。我们最近报道了一种优化的方法，用于醛糖与功能化胺的氧化酰胺化反应，我们发现分子碘是一种很好的选择性氧化剂。该性质已被其他研究小组观察到，但从未研究过碳水化合物的反应性范围。这种方法的主要优点在于操作简便，无需使用复杂的试剂和程序。
• [EN] HAMAMELITANNIN ANALOGUES AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DU HAMAMÉLITANIN ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV GENT

  公开号：WO2016005340A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention relates to hamamelitannin analogues, pharmaceutical compositions comprising the same, and combinations thereof with anti-microbial agents such as antibiotics or disinfectants. It in particular relates to the use of the compounds, compositions and combinations according to this invention in human or veterinary medicine, more in particular for use in the prevention and/or treatment of bacterial infections, such as Staphylococcusaureus infections, in humans or animals.

  本发明涉及槲皮酸类似物，包含其的药物组合物，以及与抗微生物药剂（如抗生素或消毒剂）的组合物。特别涉及本发明中的化合物、组合物和组合物在人类或兽医学中的使用，更具体地用于预防和/或治疗细菌感染，如金黄色葡萄球菌感染，对人类或动物有效。
• Branched tetrahydrofuran α,α-disubstituted-δ-sugar amino acid scaffolds from branched sugar lactones: a new family of foldamers?
  作者：Michela Iezzi Simone、Raquel Soengas、Christopher R. Newton、David J. Watkin、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.029

  日期：2005.8

  leaving group is on a primary carbon adjacent to a quaternary centre—provides access to tetrahydrofurans with branched carbon chains from branched carbohydrate lactones; the first examples of a new class of branched chain tetrahydrofuran α,α-disubstituted-δ-sugar amino acid scaffolds are described.

  有效的开环三羟基三氟甲磺酸盐的S N 2闭环（其中的离去基团位于与季中心相邻的伯碳上）可从支链碳水化合物内酯获得具有支链碳链的四氢呋喃；描述了新型的支链四氢呋喃α，α-二取代-δ-糖氨基酸支架的第一实例。