5-azido-5-deoxy-2-C-hydroxymethyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-azido-5-deoxy-2-C-hydroxymethyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose
• 英文别名: (3aR,6R,6aR)-6-(azidomethyl)-3a-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol；5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-hamamelose；5-azido-5-deoxy-2-C-hydroxymethyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribose；(3aR,6R,6aR)-6-(azidomethyl)-3a-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₅
• 分子量: 245.235
• InChiKey: UZSLAMMYAMYANO-PQLACBALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-2-C-hydroxymethyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose 在 吡啶 、 溴 、 barium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-azido-5-deoxy-2-C-hydroxymethyl-2,3-O-isopropylidene-2'-C-trifluoromethanesulfonyl-D-ribono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  来自支链糖内酯的支链四氢呋喃α，α-二取代-δ-糖氨基酸支架：折叠家族的一个新家族？

  摘要：

  有效的开环三羟基三氟甲磺酸盐的S N 2闭环（其中的离去基团位于与季中心相邻的伯碳上）可从支链碳水化合物内酯获得具有支链碳链的四氢呋喃；描述了新型的支链四氢呋喃α，α-二取代-δ-糖氨基酸支架的第一实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.029
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 吡啶 、 sodium azide 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-azido-5-deoxy-2-C-hydroxymethyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  来自支链糖内酯的支链四氢呋喃α，α-二取代-δ-糖氨基酸支架：折叠家族的一个新家族？

  摘要：

  有效的开环三羟基三氟甲磺酸盐的S N 2闭环（其中的离去基团位于与季中心相邻的伯碳上）可从支链碳水化合物内酯获得具有支链碳链的四氢呋喃；描述了新型的支链四氢呋喃α，α-二取代-δ-糖氨基酸支架的第一实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.029

文献信息

• Hamamelitannin Analogues that Modulate Quorum Sensing as Potentiators of Antibiotics against <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Arno Vermote、Gilles Brackman、Martijn D. P. Risseeuw、Bieke Vanhoutte、Paul Cos、Kristof Van Hecke、Koen Breyne、Evelyne Meyer、Tom Coenye、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1002/anie.201601973

  日期：2016.5.23

  drugs is a promising alternative to the development of novel antibiotics. In the present study, we synthesized 58 analogues of hamamelitannin (HAM), a quorum sensing inhibitor and antimicrobial potentiator. These efforts resulted in the identification of an analogue that increases the susceptibility of Staphylococcus aureus towards antibiotics in vitro, in Caenorhabditis elegans, and in a mouse mammary

  调节细菌交流以增强现有抗菌药物的作用是开发新型抗生素的有希望的替代方法。在本研究中，我们合成了群体感应抑制剂和抗菌增强剂金缕梅（HAM）的58个类似物。这些努力导致鉴定出一种类似物，该类似物在体外，秀丽隐杆线虫和小鼠乳腺感染模型中增加了金黄色葡萄球菌对抗生素的敏感性，而没有表现出细胞毒性。
• [EN] HAMAMELITANNIN ANALOGUES AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DU HAMAMÉLITANIN ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV GENT

  公开号：WO2016005340A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention relates to hamamelitannin analogues, pharmaceutical compositions comprising the same, and combinations thereof with anti-microbial agents such as antibiotics or disinfectants. It in particular relates to the use of the compounds, compositions and combinations according to this invention in human or veterinary medicine, more in particular for use in the prevention and/or treatment of bacterial infections, such as Staphylococcusaureus infections, in humans or animals.

  本发明涉及槲皮酸类似物，包含其的药物组合物，以及与抗微生物药剂（如抗生素或消毒剂）的组合物。特别涉及本发明中的化合物、组合物和组合物在人类或兽医学中的使用，更具体地用于预防和/或治疗细菌感染，如金黄色葡萄球菌感染，对人类或动物有效。
• Synthesis of Branched Iminosugars through a Hypervalent Iodine(III)-Mediated Radical-Polar Crossover Reaction
  作者：Andrés G. Santana、Nieves R. Paz、Cosme G. Francisco、Ernesto Suárez、Concepción C. González

  DOI：10.1021/jo401041s

  日期：2013.8.2

  The synthesis of a novel type of branched iminosugars is described. This synthetic strategy is based on two key reactions: first, an aldol reaction with formaldehyde in order to introduce selectively the hydroxymethyl branch, and second, a tandem β-fragmentation-intramolecular cyclization reaction. The combination of both reactions afforded a battery of compounds exhibiting a great structural complexity

  描述了新型的支链亚氨基糖的合成。该合成策略基于两个关键反应：首先是与甲醛的醛醇缩合反应，以选择性地引入羟甲基支链；其次，是串联β-片段化-分子内环化反应。两种反应的结合提供了一系列具有极大结构复杂性的化合物，并伴随着从容易获得的醛糖开始的季中心的形成。通过这种方法，我们已经证明了由PhIO / I 2系统促进的异头烷氧基自由基（ARF）断裂对制备新化合物的用途，这对于医学和合成化学家均具有潜在的意义。
• Hamamelitannin analogues and uses thereof
  申请人：Universiteit Gent

  公开号：US10023602B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  The present invention relates to hamamelitannin analogues, pharmaceutical compositions comprising the same, and combinations thereof with anti-microbial agents such as antibiotics or disinfectants. It in particular relates to the use of the compounds, compositions and combinations according to this invention in human or veterinary medicine, more in particular for use in the prevention and/or treatment of bacterial infections, such as Staphylococcus aureus infections, in humans or animals.

  本发明涉及金缕梅单宁类似物、包含金缕梅单宁类似物的药物组合物及其与抗微生物剂（如抗生素或消毒剂）的组合物。 本发明特别涉及根据本发明的化合物、组合物和组合物在人类或兽医中的用途，尤其是用于预防和/或治疗人类或动物的细菌感染，如金黄色葡萄球菌感染。
• Carbon-branched δ-tetrahydrofuran sugar amino acids (SAAs) as dipeptide isostere scaffolds
  作者：Michela I. Simone、Alison A. Edwards、George E. Tranter、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.012

  日期：2008.12

  The synthesis of the first branched sugar amino acid (SAA) scaffolds [methyl (3R,4R,5R)-5-azidomethyl-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-3-carboxylate and methyl (3R,4R,5S)-5-azidomethyl-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-3-carboxylate] by all efficient intramolecular displacement of a highly hindered neopentyl triflate allows access to enantiopure THF derivatives which have carbon substituents. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.