(E,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-phenylethyl)-1,3-dioxan-4-yl]hex-4-en-1-ol | 855855-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-phenylethyl)-1,3-dioxan-4-yl]hex-4-en-1-ol
• CAS: 855855-62-8
• 化学式: C₂₆H₄₄O₄Si
• 分子量: 448.718
• InChiKey: PXKWDUGWNBZALX-URPLYXGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-phenylethyl)-1,3-dioxan-4-yl]hex-4-en-1-ol 在 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-6-((4S,6S,E)-4,6-dihydroxy-8-phenyloct-1-en-1-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one-(+)-strictifolione
  参考文献：
  名称：

  以碳水化合物为基础的方法，可合成严格的氟利酮

  摘要：

  已经采用了使用Yamaguchi方案和Z选择性HWE反应再进行内酯化的，从d-葡萄糖开始的手性池方法，以进行严格的氟利酮的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.031
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside 在 镍 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 焦磷酸硫胺素 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 红铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 生成 (E,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-phenylethyl)-1,3-dioxan-4-yl]hex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  以碳水化合物为基础的方法，可合成严格的氟利酮

  摘要：

  已经采用了使用Yamaguchi方案和Z选择性HWE反应再进行内酯化的，从d-葡萄糖开始的手性池方法，以进行严格的氟利酮的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.031

文献信息

• A carbohydrate-based approach for the total synthesis of strictifolione
  作者：C.V. Ramana、N. Raghupathi、Mukund K. Gurjar、Mukund S. Chorghade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.031

  日期：2005.6

  A chiral pool approach starting with d-glucose, using the Yamaguchi protocol and a Z-selective HWE reaction followed by lactonization, has been applied to execute the total synthesis of strictifolione.

  已经采用了使用Yamaguchi方案和Z选择性HWE反应再进行内酯化的，从d-葡萄糖开始的手性池方法，以进行严格的氟利酮的全合成。