(S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-{(4R,5R)-5-[(S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpentyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}butan-2-one | 312492-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-{(4R,5R)-5-[(S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpentyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}butan-2-one
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,5R)-5-[(4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpentyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-2-one
• CAS: 312492-78-7
• 化学式: C₂₈H₅₈O₅Si₂
• 分子量: 530.937
• InChiKey: SGPOGGLSRJVPSV-FVBUEAAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-{(4R,5R)-5-[(S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpentyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}butan-2-one 在 camphor-10-sulfonic acid 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S)-5-[(4R,5R)-5-[(E,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)but-3-enyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  新型埃博霉素B及其（12 R，13 R）丙酮化物的高立体选择性全合成

  摘要：

  描述了埃博霉素B（1）及其新型衍生物2的立体选择性合成。关键步骤是通过Sharpless AD反应和Davis-Evans-羟基化反应形成中间体3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01318-6
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-丙酰基-4-甲基-5-苯基-2-噁唑烷酮 在 ruthenium trichloride 、 palladium/alumina 、 四氧化锇 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 氢气 、 碘 、 异丙基溴化镁 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -84.0~90.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 71.66h， 生成 (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-{(4R,5R)-5-[(S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpentyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素 B 和 D 的 C-12,13 立体问题的新解决方案；12,13-二醇-丙酮化物埃坡霉素 B 类似物的合成

  摘要：

  描述了合成埃坡霉素 B 和 12,13-二醇-丙酮衍生物的新方法。具体而言，(12Z)双键通过具有85％选择性的硅系闭环复分解(RCM)反应定量形成。或者，已经开发了通过 12,13-二醇环化生成 12,13-环氧化物的直接途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600113

文献信息

• A novel highly stereoselective total synthesis of epothilone B and of its (12R,13R) acetonide
  作者：Johann Mulzer、Gunter Karig、Peter Pojarliev

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01318-6

  日期：2000.9

  Stereoselective syntheses of epothilone B (1) and its novel derivative 2 are described. Key steps are the formation of intermediate 3 via Sharpless AD-reaction and Davis–Evans-hydroxylation.

  描述了埃博霉素B（1）及其新型衍生物2的立体选择性合成。关键步骤是通过Sharpless AD反应和Davis-Evans-羟基化反应形成中间体3。
• New Solutions to the C-12,13 Stereoproblem of Epothilones B and D; Synthesis of a 12,13-Diol-Acetonide Epothilone B Analog
  作者：Tanja Gaich、Gunter Karig、Harry J. Martin、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/ejoc.200600113

  日期：2006.8

  New approaches are described to the synthesis of epothilone B and a 12,13-diol-acetonide derivative. Specifically the (12Z) double bond is formed quantitatively by a silicon-tethered ring-closing metathesis (RCM) reaction with 85 % selectivity. Alternatively, a direct route to the 12,13-epoxide by cyclization of a 12,13-diol has been developed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  描述了合成埃坡霉素 B 和 12,13-二醇-丙酮衍生物的新方法。具体而言，(12Z)双键通过具有85％选择性的硅系闭环复分解(RCM)反应定量形成。或者，已经开发了通过 12,13-二醇环化生成 12,13-环氧化物的直接途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)