22-Methoxy-18,18-dimethyl-13,17-dioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.016,21]docosa-1(22),3(12),4,6,8,10,14,16(21),19-nonaen-2-one | 915039-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 22-Methoxy-18,18-dimethyl-13,17-dioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.016,21]docosa-1(22),3(12),4,6,8,10,14,16(21),19-nonaen-2-one
• CAS: 915039-20-2
• 化学式: C₂₃H₁₈O₄
• 分子量: 358.394
• InChiKey: WFIZROCDLPPXKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22-Methoxy-18,18-dimethyl-13,17-dioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.016,21]docosa-1(22),3(12),4,6,8,10,14,16(21),19-nonaen-2-one 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 丁酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (+/-)-cis-3,4-O-carbonyldioxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H,6H-benzo[a]pyrano[2,3-i]xanthen-6-one
  参考文献：
  名称：

  苯过培胺，丙烯醛和苯并[a]阿卡洛霉素的苯并[a]吡喃并[3,2-h]和[2,3-i] x吨酮类似物的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  将2-羟基-1-萘甲酸与间苯三酚缩合，得到9,11-二羟基-12H-苯并[a]黄原-12-（6）。通过用3-氯-3-甲基-1-丁炔进行烷基化，然后进行克莱森重排，在该骨架上构建一个额外的二甲基吡喃环，可以得到6-羟基-3,3-二甲基-3H，7H-苯并[a]吡喃并[3,2-h]黄嘌呤-7-一（12）和5-羟基-2,2-二甲基-2H，6H-苯并[a]吡喃并[2,3-i]黄嘌呤-6-（13 ），将其甲基化为6-甲氧基-3,3-二甲基-3H，7H-苯并[a]吡喃并[3,2-h]黄嘌呤-7-一（14）和5-甲氧基-2,2-二甲基-2H，6H-苯并[a]吡喃并[2，3-i]黄嘌呤-6-一（15）。四氧化14和15的氧化得到相应的（+/-）-顺式二醇16和17，其在酰化后得到相应的酯18-21。同样，2-羟基-1-萘甲酸与3的缩合，5-二甲氧基苯胺得到11-氨基-9-甲氧基-12H-苯并[a]黄原-12

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1113
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲酸 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 22-Methoxy-18,18-dimethyl-13,17-dioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.016,21]docosa-1(22),3(12),4,6,8,10,14,16(21),19-nonaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯过培胺，丙烯醛和苯并[a]阿卡洛霉素的苯并[a]吡喃并[3,2-h]和[2,3-i] x吨酮类似物的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  将2-羟基-1-萘甲酸与间苯三酚缩合，得到9,11-二羟基-12H-苯并[a]黄原-12-（6）。通过用3-氯-3-甲基-1-丁炔进行烷基化，然后进行克莱森重排，在该骨架上构建一个额外的二甲基吡喃环，可以得到6-羟基-3,3-二甲基-3H，7H-苯并[a]吡喃并[3,2-h]黄嘌呤-7-一（12）和5-羟基-2,2-二甲基-2H，6H-苯并[a]吡喃并[2,3-i]黄嘌呤-6-（13 ），将其甲基化为6-甲氧基-3,3-二甲基-3H，7H-苯并[a]吡喃并[3,2-h]黄嘌呤-7-一（14）和5-甲氧基-2,2-二甲基-2H，6H-苯并[a]吡喃并[2，3-i]黄嘌呤-6-一（15）。四氧化14和15的氧化得到相应的（+/-）-顺式二醇16和17，其在酰化后得到相应的酯18-21。同样，2-羟基-1-萘甲酸与3的缩合，5-二甲氧基苯胺得到11-氨基-9-甲氧基-12H-苯并[a]黄原-12

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1113