1-oxo-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylic acid | 66528-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-oxo-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-oxo-3-phenyl-indene-2-carboxylic acid；1-Oxo-3-phenyl-inden-2-carbonsaeure；1-oxo-3-phenylindene-2-carboxylic acid
• CAS: 66528-17-4
• 化学式: C₁₆H₁₀O₃
• 分子量: 250.254
• InChiKey: HKYGBNDDWDZUHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153.5-156 °C
• 沸点：
  401.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-4-yl)oxy)aniline 、 1-oxo-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylic acid 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以36%的产率得到N-(4-((3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-4-yl)oxy)phenyl)-1-oxo-3-phenyl-1H-indene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现嘧啶二酮衍生物作为有效且口服生物可利用的 Axl 抑制剂

  摘要：

  受体酪氨酸激酶 Axl 在促进癌症进展、转移和耐药性中发挥重要作用，并已被确定为抗癌治疗的有希望的靶点。我们从低微摩尔效力化合物9开始，使用分子建模辅助结构优化来发现化合物13c ，这是一种高效且可口服生物利用的 Axl 抑制剂。选择性分析表明， 13c可以抑制众所周知的致癌激酶 Met，其抑制 Axl 超家族激酶的效力相同。化合物13c显着抑制细胞Axl和Met信号传导，抑制Axl和Met驱动的细胞增殖，并抑制Gas6/Axl介导的癌细胞迁移或侵袭。此外， 13c在 Axl 驱动和 Met 驱动的肿瘤异种移植模型中表现出显着的抗肿瘤功效，在耐受良好的剂量下导致肿瘤停滞或消退。所有这些有利的数据使13c成为癌症治疗的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02093
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三溴化硼-二甲基硫醚 三溴甲基硫化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-oxo-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-Oxo-3-aryl-1H-indene-2-carboxylic acid derivatives as selective inhibitors of fibroblast growth factor receptor-1 tyrosine kinase

  摘要：

  Fibroblast growth factor receptor (FGFr) mediated signal transduction is implicated in vascular proliferative diseases and some cancers. We have identified methyl 1-oxo-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylic ester as a small molecule inhibitor of the tyrosine kinase activity of FGFr-1, (IC50 = 5.1 mu M). We report here the synthesis and structure-activity studies about this template core. Additionally, screening of this series against a panel of tyrosine kinases shows selective inhibition of FGFr. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10110-x

文献信息

• Novel nitrogen-containing heteroaryl compounds and methods of use thereof
  申请人：FibroGen, Inc.

  公开号：US20040254215A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention relates to compounds suitable for use in mediating hypoxia inducible factor and for treating erythropoietin-associated conditions by increasing endogenous erythropoietin in vitro and in vivo.

  本发明涉及适用于介导缺氧诱导因子和治疗与促红细胞生成素相关疾病的化合物，通过在体外和体内增加内源性促红细胞生成素来实现。
• [EN] DIFFERENTIATION MODULATING AGENTS AND USES THEREFOR<br/>[FR] AGENTS DE MODULATION DE LA DIFFERENCIATION ET UTILISATIONS ASSOCIEES
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2005065686A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  This invention discloses methods and agents for modulating the differentiation potential and/or proliferation of preadipocytes. More particularly, the present invention discloses methods and agents for modulating a fibroblast growth factor (FGF) signalling pathway, especially the FGF-1 or FGF-2 signalling pathway, for treating or preventing adiposity-related conditions including, but not limited to, obesity, lipoma and lipomatosis.

  该发明揭示了调节前脂肪细胞分化潜能和/或增殖的方法和药剂。更具体地，本发明揭示了调节成纤维细胞生长因子（FGF）信号通路的方法和药剂，特别是FGF-1或FGF-2信号通路，用于治疗或预防与脂肪相关的疾病，包括但不限于肥胖、脂肪瘤和脂肪增生。
• FeCl₃ mediated synthesis of substituted indenones by a formal [2+2] cycloaddition/ring opening cascade of o-keto-cinnamates
  作者：Dattatraya H. Dethe、Ganesh M. Murhade

  DOI：10.1039/c5cc03040d

  日期：——

  A novel FeCl₃ mediated formal [2+2] cycloaddition/ring opening cascade of o-keto-cinnamates was developed for the synthesis of indenones. The reaction tolerates a broad range of functional groups, including bromide, chloride, amide, acid and ester groups.

  一种新颖的FeCl₃介导的形式[2+2]环加成/环开环串联反应被开发用于合成茚酮。该反应能容忍广泛的官能团，包括溴化物、氯化物、酰胺、酸和酯基团。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROARYL COMPOUNDS AND THEIR USE IN INCREASING ENDOGENOUS ERYTHROPOIETIN<br/>[FR] COMPOSES HETEROARYLIQUES CONTENANT DE L'AZOTE ET LEUR UTILISATION DANS L'AUGMENTATION DE L'ERYTHROPOIETINE ENDOGENE
  申请人：FIBROGEN INC

  公开号：WO2004108681A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention relates to compounds suitable for use in mediating hypoxia inducible factor and for treating erythropoietin-associated conditions by increasing endogenous erythropoietin in vitro and in vivo.

  本发明涉及一种适用于介导缺氧诱导因子和治疗与促红细胞生成素相关疾病的化合物，通过在体外和体内增加内源性促红细胞生成素。
• Nitrogen-containing heteroaryl compounds and methods of use thereof
  申请人：Fibrogen, Inc.

  公开号：US07323475B2

  公开（公告）日：2008-01-29

  The present invention relates to compounds suitable for use in mediating hypoxia inducible factor and for treating erythropoietin-associated conditions by increasing endogenous erythropoietin in vitro and in vivo.

  本发明涉及适用于介导缺氧诱导因子和治疗与促红细胞生成素相关的疾病的化合物，通过在体内外增加内源性促红细胞生成素。