ethyl 3-phenyl-1H-indene-2-carboxylate | 118215-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-phenyl-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 118215-71-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: ZRQYLLHJXIWUAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90.5-91.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  395.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-phenyl-1H-indene-2-carboxylate 在 氢碘酸 作用下， 生成 1-oxo-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Postma; Arens, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1956, vol. 75, p. 1385,1396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基1-氧亚基-2,3-二氢-1H-茚-2-甲酸基酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 3-phenyl-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Jalander, Lars, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 4, p. 343 - 350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indane modulators of glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF/kB activity and use thereof
  申请人：Duan Jingwu

  公开号：US20070185056A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  Novel non-steroidal compounds are provided that are useful in treating diseases associated with modulation of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity including obesity, diabetes, inflammatory and immune diseases having the structure of formula (I): or enantiomers, diastereomers, or a pharmaceutically-acceptable salt, or hydrate, thereof, where X is -A 1 QA 2 -; Q is a bond, —C(═O)—, —OC(O)—, —C(═O)NR 5 —, —SO p —, —SO p NR 5 —, —C(O)O—, —NR 5 C(O)—, —OC(O)NR 5 —, —NR 5 C(O)O—, —S(O) p NR 5 C(O)—, —C(O)NR 5 S(O) p — —NR 5 S(O) p —, or —NR 5 C(═O)NR 6 —. Y is selected from hydrogen, C 1-4 alkyl, OR 16 , substituted C 1-6 alkyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclo and heteroaryl. A 1 and A 2 are independently selected from a bond, C 1-3 alkylene, or C 1-3 alkenylene, and R 1 -R 11 are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, combinations, and methods of treating obesity, diabetes and inflammatory- or immune-associated diseases comprising said compounds.

  提供了一种新型的非甾体化合物，可用于治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-κB活性调节相关的疾病，包括肥胖、糖尿病、炎症性和免疫性疾病，其具有以下结构的化学式（I）： 或其对映体、非对映体、药用可接受的盐或水合物，其中X为-A 1 QA 2 -；Q为键，—C(═O)—，—OC(O)—，—C(═O)NR 5 —，—SO p —，—SO p NR 5 —，—C(O)O—，—NR 5 C(O)—，—OC(O)NR 5 —，—NR 5 C(O)O—，—S(O) p NR 5 C(O)—，—C(O)NR 5 S(O) p —，—NR 5 S(O) p —，或—NR 5 C(═O)NR 6 —。Y从氢、C 1-4 烷基、OR 16 、取代的C 1-6 烷基、环烷基、芳基、杂环烷基和杂芳基中选择。A 1 和A 2 独立选择自键、C 1-3 烷基或C 1-3 烯基，R 1 -R 11 在此定义。还提供了包含所述化合物的药物组合物、组合物和治疗肥胖、糖尿病和炎症性或免疫相关疾病的方法。
• Investigation of Substituent Effects on the Selectivity of 4π-Electrocyclization of 1,3-Diarylallylic Cations for the Formation of Highly Substituted Indenes
  作者：Chris D. Smith、Gregory Rosocha、Leo Mui、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/jo100275q

  日期：2010.7.16

  meta position particularly favor cyclization. There was no obvious correlation of cyclization selectivity with calculated electron densities as has been suggested for electrophilic aromatic substitution reactions. However, the calculated selectivities determined by a gas-phase (B3LYP/6-31G* + ZPVE) comparison of the relative rates of cyclization were in remarkably good agreement with the observed selectivities

  在路易斯酸存在下通过电离相应的烯丙醇而生成的差异取代的1,3-二芳基取代的烯丙基阳离子经历化学选择性和区域选择性电环化反应以生成1-芳基-1 H-茚。仅具有2-取代基且2-酯和2-烷基取代基均被耐受的烯丙基阳离子才发生电环化。通常，吸电子取代基的存在使环失活并不利于环化。相反，含有给电子取代基的体系的环化选择性取决于给电子基团的性质和位置。在间位的供电子取代基特别有利于环化。如亲电子芳族取代反应所建议的，环化选择性与计算的电子密度没有明显的相关性。然而，通过气相（B3LYP / 6-31G * + ZPVE）比较环化相对速率所确定的计算选择性与观察到的选择性非常吻合。环化计算的过渡态结构与阳离子π4一致一个conrotatory electrocyclization机制。在一些涉及更多电子缺陷系统的情况下，最初形成的1 H-茚进行后续的烯烃异构化为3 H-茚。在一个实例中，发生不寻常的二聚
• INDANE MODULATORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-kB ACTIVITY AND USE THEREOF
  申请人：Duan Jingwu

  公开号：US20090325961A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Novel non-steroidal compounds are provided that are useful in treating diseases associated with modulation of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity including obesity, diabetes, inflammatory and immune diseases having the structure of formula (I): or enantiomers, diastereomers, or a pharmaceutically-acceptable salt, or hydrate, thereof, where X is A 1 QA 2 -; Q is a bond, —C(═O)—, —OC(O)—, —C(═O)NR 5 —, —SO p —, —SO p NR 5 —, —C(O)O—, —NR 5 C(O)—, —OC(O)NR 5 —, —NR 5 C(O)O—, —S(O) p NR 5 C(O)—, —C(O)NR 5 S(O) p — —NR 5 S(O) p —, or —NR 5 C(═O)NR 6 —. Y is selected from hydrogen, C 1-6 alkyl, OR 16 , substituted C 1-6 alkyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclo and heteroaryl. A 1 and A 2 are independently selected from a bond, C 1-3 alkylene, or C 1-3 alkenylene, and R 1 -R 11 are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, combinations, and methods of treating obesity, diabetes and inflammatory- or immune-associated diseases comprising said compounds.

  本发明提供了一些新型非类固醇化合物，其可用于治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-κB活性调节有关的疾病，包括肥胖症、糖尿病、炎症和免疫性疾病，其结构式为(I)：或其对映异构体、顺异构体或药学上可接受的盐或水合物，其中X为A1QA2-；Q为键，—C（═O）—，—OC（O）—，—C（═O）NR5—，—SOp—，—SOpNR5—，—C（O）O—，—NR5C（O）—，—OC（O）NR5—，—NR5C（O）O—，—S（O）pNR5C（O）—，—C（O）NR5S（O）p—，—NR5S（O）p—或—NR5C（═O）NR6—。Y选自氢、C1-6烷基、OR16、取代的C1-6烷基、环烷基、芳基、杂环烷基和杂环芳基。A1和A2独立地选自键、C1-3烷基或C1-3烯基，R1-R11在此定义。还提供了包含上述化合物的药物组合物和治疗肥胖症、糖尿病和炎症或免疫相关疾病的方法。
• Aluminum-Catalyzed Intramolecular Vinylation of Arenes by Vinyl Cations
  作者：Wenhua Lin、Aurélien Alix、Régis Guillot、Vincent Gandon、Christophe Bour

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00889

  日期：2024.4.19

  challenges associated with vinyl cation generation, a process that traditionally requires quite specific counterions. Described herein is a novel intramolecular vinylation of arenes catalyzed by aluminum(III) chloride, utilizing practical conditions and readily available vinyl triflates derived from 2-aceto-3-arylpropionates. Comprehensive experimental data support diverse carbocycle synthesis, exemplified

  这项研究解决了与乙烯基阳离子生成相关的挑战，这一过程传统上需要非常特定的抗衡离子。本文描述的是由氯化铝(III)催化的新型芳烃分子内乙烯基化，利用实际条件和容易获得的衍生自2-乙酰-3-芳基丙酸酯的三氟甲磺酸乙烯酯。全面的实验数据支持多种碳环合成，例如茚和高级类似物。对照实验验证了乙烯基化方案的适用性，合成应用展示了一种具有抗癌特性的有效微管蛋白聚合抑制剂。密度泛函理论计算揭示了路易斯酸驱动的机制，涉及三氟甲磺酸酯部分抽象以产生反应性乙烯基阳离子。
• Rhenium- and Aniline-Catalyzed One-Pot Annulation of Aromatic Ketones and α,β-Unsaturated Esters Initiated by CH Bond Activation
  作者：Yoichiro Kuninobu、Yuta Nishina、Makoto Shouho、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1002/anie.200503627

  日期：2006.4.21