2-methoxycarbonyl-3-phenylinden-1-one | 200057-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxycarbonyl-3-phenylinden-1-one
• 英文别名: 1-oxo-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 1-oxo-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylate；methyl 1-oxo-3-phenylindene-2-carboxylate
• CAS: 200057-24-5
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: FXQIHDKTUNWVRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  363.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxycarbonyl-3-phenylinden-1-one 在 三溴化硼 、 二甲基亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到1-oxo-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现嘧啶二酮衍生物作为有效且口服生物可利用的 Axl 抑制剂

  摘要：

  受体酪氨酸激酶 Axl 在促进癌症进展、转移和耐药性中发挥重要作用，并已被确定为抗癌治疗的有希望的靶点。我们从低微摩尔效力化合物9开始，使用分子建模辅助结构优化来发现化合物13c ，这是一种高效且可口服生物利用的 Axl 抑制剂。选择性分析表明， 13c可以抑制众所周知的致癌激酶 Met，其抑制 Axl 超家族激酶的效力相同。化合物13c显着抑制细胞Axl和Met信号传导，抑制Axl和Met驱动的细胞增殖，并抑制Gas6/Axl介导的癌细胞迁移或侵袭。此外， 13c在 Axl 驱动和 Met 驱动的肿瘤异种移植模型中表现出显着的抗肿瘤功效，在耐受良好的剂量下导致肿瘤停滞或消退。所有这些有利的数据使13c成为癌症治疗的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02093
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-methoxycarbonyl-3-phenylinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-Oxo-3-aryl-1H-indene-2-carboxylic acid derivatives as selective inhibitors of fibroblast growth factor receptor-1 tyrosine kinase

  摘要：

  Fibroblast growth factor receptor (FGFr) mediated signal transduction is implicated in vascular proliferative diseases and some cancers. We have identified methyl 1-oxo-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylic ester as a small molecule inhibitor of the tyrosine kinase activity of FGFr-1, (IC50 = 5.1 mu M). We report here the synthesis and structure-activity studies about this template core. Additionally, screening of this series against a panel of tyrosine kinases shows selective inhibition of FGFr. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10110-x

文献信息

• Biomimetic Asymmetric Reduction of Tetrasubstituted Olefin 2,3-Disubstituted Inden-1-ones with Chiral and Regenerable NAD(P)H Model CYNAM
  作者：Zhou-Hao Zhu、Yi-Xuan Ding、Bo Wu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02568

  日期：2021.9.17

  Because of the formidable development of the asymmetric reduction of tetrasubstituted olefins, an effective method is in urgent demand. Herein, through the biomimetic protocol of the coenzyme NAD(P)H, the reduction of tetrasubstituted olefin 2,3-substituted 1H-inden-1-ones has been successfully realized with the catalytic chiral NAD(P)H model CYNAM, which is hard to bring about via the common rhodium

  由于四取代烯烃不对称还原的巨大发展，迫切需要一种有效的方法。在此，通过辅酶 NAD(P)H 的仿生方案，利用催化手性 NAD(P)H 模型 CYNAM 成功实现了四取代烯烃 2,3-取代 1 H -inden-1-ones 的还原。通过普通的铑或铱基催化体系很难实现，以良好的收率（高达 98%）和良好的对映选择性（高达 99% ee）生产相应的产品。此外，可以从还原产物简明地合成手性生物活性分子。
• Rh(I)-Catalyzed CO Gas-Free Carbonylative Cyclization Reactions of Alkynes with 2-Bromophenylboronic Acids Using Formaldehyde
  作者：Tsumoru Morimoto、Kae Yamasaki、Akihisa Hirano、Ken Tsutsumi、Natsuko Kagawa、Kiyomi Kakiuchi、Yasuyuki Harada、Yoshiya Fukumoto、Naoto Chatani、Takanori Nishioka

  DOI：10.1021/ol900327x

  日期：2009.4.16

  The rhodium(I)-catalyzed reaction of alkynes with 2-bromophenylboronic acids in the presence of paraformaldehyde resulted in a CO gas-free carbonylative cyclization, yielding indenone derivatives. [RhCl(BINAP)]2 and [RhCl(cod)]2 were responsible for the decarbonylation of formaldehyde and the subsequent carbonylation of alkynes with 2-haloboronic acids, respectively, leading to efficient whole carbonylation

  在多聚甲醛存在下，炔烃与2-溴苯基硼酸的铑（I）催化反应导致不含CO气体的羰基化环化反应，生成茚满酮衍生物。[RhCl（BINAP）] 2和[RhCl（cod）] 2分别负责甲醛的脱羰作用和炔烃随后用2-卤代硼酸的羰基化作用，从而导致有效的整个羰基化作用。在不对称取代的炔烃上的立体大且吸电子的基团有利于茚满的α-位。
• [EN] DIFFERENTIATION MODULATING AGENTS AND USES THEREFOR<br/>[FR] AGENTS DE MODULATION DE LA DIFFERENCIATION ET UTILISATIONS ASSOCIEES
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2005065686A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  This invention discloses methods and agents for modulating the differentiation potential and/or proliferation of preadipocytes. More particularly, the present invention discloses methods and agents for modulating a fibroblast growth factor (FGF) signalling pathway, especially the FGF-1 or FGF-2 signalling pathway, for treating or preventing adiposity-related conditions including, but not limited to, obesity, lipoma and lipomatosis.

  该发明揭示了调节前脂肪细胞分化潜能和/或增殖的方法和药剂。更具体地，本发明揭示了调节成纤维细胞生长因子（FGF）信号通路的方法和药剂，特别是FGF-1或FGF-2信号通路，用于治疗或预防与脂肪相关的疾病，包括但不限于肥胖、脂肪瘤和脂肪增生。
• Rh(I)-Catalyzed Carbonylative Cyclization Reactions of Alkynes with 2-Bromophenylboronic Acids Leading to Indenones
  作者：Yasuyuki Harada、Jun Nakanishi、Hirokazu Fujihara、Mamoru Tobisu、Yoshiya Fukumoto、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja070107n

  日期：2007.5.1

  reaction of alkynes with 2-bromophenylboronic acids under nitrogen gives naphthalene derivatives, in which two molecules of alkynes are incorporated. A vinylrhodium complex similar to II can also be generated by a different route by employing 2-bromophenyl(trimethylsilyl)acetylene and arylboronic acids in the presence of Rh(I) complex as the catalyst, resulting in the formation of indenones. The reaction

  炔烃与 2-溴苯基硼酸的 Rh 催化反应涉及羰基化环化以得到茚酮。该反应的关键步骤包括将芳基铑 (I) 物质加成到炔烃上，并在相邻的苯环上氧化加成 C-Br 键，得到乙烯基铑 (I) 物质 II。区域选择性取决于炔烃上取代基的电子和空间性质。庞大的基团和吸电子基团有利于茚酮的 - 位置。在甲硅烷基或酯取代的炔烃的情况下，区域选择性非常高。选择性按照 SiMe3 > COOR >> 芳基 >> 烷基的顺序增加。降冰片烯与 2-溴苯基硼酸在 1 个大气压的 CO 下反应得到相应的茚满酮衍生物。炔烃与 2-溴苯基硼酸在氮气下反应生成萘衍生物，其中结合了两分子炔烃。在Rh(I)配合物的存在下，使用2-溴苯基(三甲基甲硅烷基)乙炔和芳基硼酸作为催化剂，从而形成茚酮，也可以通过不同的途径生成类似于II的乙烯基铑配合物。1-(2-溴苯基)-hept-2-yn-1-one 与 PhB(OH)2 在 Rh(I)
• Differentiation modulating agents and uses therefor
  申请人：Prins Bernhard Johannes

  公开号：US20050282733A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention is directed to methods and agents for modulating the differentiation potential and/or proliferation of preadipocytes. More particularly, the present invention discloses methods and agents for modulating a fibroblast growth factor (FGF) signaling pathway, especially the FGF-1 or FGF-2 signaling pathway, for treating or preventing adiposity-related conditions including, but not limited to, obesity, lipoma, lipomatosis, cachexia or lipodystrophy or the loss of adipose tissue in trauma or atrophic conditions.