2-异丙基-4-硝基咪唑 | 13373-32-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-异丙基-4-硝基咪唑
• 中文别名: 2-异丙基-4(5)-硝基咪唑
• 英文名称: 2-Isopropyl-4-nitroimidazol
• CAS: 13373-32-5
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• mdl: MFCD00082178
• 分子量: 155.156
• InChiKey: SQZCZXRYOJJCDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182.5°C
• 沸点：
  278.95°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3092 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙基-4-硝基咪唑 在 ammonium hydroxide 、 甲酸 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 水 为溶剂， 以72%的产率得到异丙硝唑
  参考文献：
  名称：

  Production of 1-alkyl-5-nitroimidazoles

  摘要：

  1-烷基-5-硝基咪唑是通过在脂肪族羧酸存在下，将5-硝基咪唑与烷基化剂反应制备而成。这些产物是染料、纺织助剂和杀虫剂生产的中间体。

  公开号：

  US04021442A1
• 作为产物：
  描述：

  nitric acid;2-propan-2-yl-1H-imidazole 生成 2-异丙基-4-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  MAKSIMOVIC, R.;NECAK, J.

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-异丙基-4-硝基咪唑 、 硫酸二甲酯 在 甲酸 、 水 、 2-异丙基-4-硝基咪唑 、 氨 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 6.0h， 以110 parts of 1-methyl-2-isopropyl-5-nitroimidazole having a melting point of 56° C. is obtained的产率得到异丙硝唑
  参考文献：
  名称：

  Production of 1-alkyl-5-nitroimidazoles

  摘要：

  1-烷基-5-硝基咪唑是通过在脂肪族羧酸的存在下，将5-硝基咪唑与烷基化剂反应制备而成。该产品是生产染料、纺织助剂和杀虫剂的中间体。

  公开号：

  US04021442A1

文献信息

• 4-Nitro-2-trichlormethylbenzolsulfensäurederivat, Verfahren zu seiner Herstellung, und dieses enthaltende Fungizide
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0040344A2

  公开（公告）日：1981-11-25

  4-Nitro-2-trichlormethylbenzolsulfensäurederivate der Formel in der R1 einen Nitroimidazolyl-Rest bedeutet, der substituiert ist durch Alkyl, Phenyl oder Benzyl und R1 fernereinenS-Alkylrestbedeutet,dersubstituiertist durch einen durch die Nitrogruppe und die Trichlormethylgruppe im Phenylrest substituierten -S-S-Phenylrest, oder der substituiert ist durch den O-CO-R2-Rest, wobei R2 einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest, einen gegebenenfalls durch Phenyl substituierten Alkenylrest, einen Phenylrest, gegebenenfalls substituiert durch Chloratome oder Nitrogruppen, einen Mono- oder Dialkylaminorest oder einen Aminophenylrest, gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Chloratome substituiert, bedeutet und R1 ferner einen -S-R3-Rest bedeutet, wobei R3 einen Arylrest, der durch Carboxyl substituiert sein kann, einen Triazolylrest, einen Thiadiazolylrest, gegebenenfalls durch Alkyl substituiert, einen Pyridylrest, gegebenenfalls substituiert durch Alkyl-, Cyano-oder Oxogruppen oder einen Pyrimidinylrest, gegebenenfalls substituiert durch Alkyl-, Amino-, Hydroxy- oder Oxogruppen bedeutet und diese enthaltende Fungizide.

  式中的 4-硝基-2-三氯甲基苯磺酸衍生物 中的 R1 是被烷基、苯基或苄基取代的硝基咪唑基 和 R1 进一步表示被苯基中的硝基和三氯甲基取代的-S-苯基基取代的-S-烷基，或被 O-CO-R2 基取代的-S-烷基，其中 R2 表示任选被取代的烷基、任选被苯基取代的烯基、任选被氯原子或硝基取代的苯基、任选被氯原子单取代或多取代的单烷基或二烷基氨基或氨基苯基。 R1 还表示-S-R3 基，其中 R3 表示可被羧基取代的芳基、三唑基、可被烷基取代的噻二唑基、可被烷基、氰基或氧基取代的吡啶基或可被烷基、氨基、羟基或氧基取代的嘧啶基，以及含有这些基团的杀菌剂。
• Regioselective N-Trideuteromethylation of Tautomeric Polyaza Heterocycles
  作者：Jianxin Zhang、Bowen Lei、Mingrui Qin、Tao Lei、Ge Yang、Junjie Liu、Qianhui Liu、Da-Jin Yang、Shu-Feng Song、Yudong Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00448

  日期：2024.6.7

  Methods for regioselective N-trideuteromethylation of tautomeric polyaza heterocycles are highly sought-after. Disclosed herein is an N-trideuterated methylation reaction of imidazoles and pyrazoles with high regioselectivity and deuterium purity using easily available CF3SO3CD3 as the –CD3 source. This method enables the easy synthesis of important deuterium-labeled azoles, including dimetridazole-d3

  互变多氮杂环的区域选择性N-三十二甲基化方法备受追捧。本文公开了使用容易获得的CF 3 SO 3 CD 3作为-CD 3源的具有高区域选择性和氘纯度的咪唑和吡唑的N-三氘化甲基化反应。该方法可以轻松合成重要的氘标记唑类化合物，包括二甲硝唑- d 3 、异硝唑- d 3 、羟基二甲硝唑- d 3和罗硝唑- d 3 。
• Al-Shaar, Adnan H. M.; Chambers, Robert K.; Gilmour, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 21, p. 2789 - 2812
  作者：Al-Shaar, Adnan H. M.、Chambers, Robert K.、Gilmour, David W.、Lythgoe, David J.、McClenaghan, Ian、Ramsden, Christopher A.

  DOI：——

  日期：——
• Crystal and Molecular Structure of Imidazole Derivatives with Different Substituents
  作者：H. C. Devarajegowda、J. Shashidhara Prasad、M. A. Sridhar、M. M. M. Abdoh

  DOI：10.1080/10587250008024814

  日期：2000.8.1

  The crystal and molecular structures of 1-Methyl-2-Isopropyl-5-Nitroimidazole (A) and 1-Methyl-2(Thiophenyl)-Methyl-5-Nitroimidazole (B) derivatives were determined by X-ray diffraction methods.The compound A, C7H11N3O2 crystallises in the monoclinic space group P2(1)/c with a = 9.9582(2) Angstrom, b = 6.5240(4) Angstrom, c = 13.5560(3) Angstrom, beta = 99.8930(17)degrees, V = 867.6(5) Angstrom(3), Z = 4, D-calc = 1.295 Mg/m(3), mu = 0.813 mm(-1), F-000 = 360, CuK alpha = 1.5406 Angstrom and R = 0.09. The five membered ring with two nitrogen atoms is planar. Layering is observed down a and b axes.The compound B, C11H11N3O2S crystallises in the triclinic space group P (1) over bar with a = 6.270(10) Angstrom, b = 27.874(12) Angstrom, c = 12.960(3) Angstrom, alpha = 90 degrees, beta = 89.90 degrees, gamma = 90 degrees, V = 2266(35) Angstrom(3), Z = 8, D-calc = 1.461 Mg/m(3), mu = 2.504 mm(-1), F-000 = 1040, CuK alpha = 1.5406 Angstrom and R = 0.11.
• MAKSIMOVIC, R.;NECAK, J.;ILIC, N.
  作者：MAKSIMOVIC, R.、NECAK, J.、ILIC, N.

  DOI：——

  日期：——