(Z,4S)-N-[(2R,3R,5S,6S)-6-[(2E,4E)-5-[(2R,3S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-6-methyl-4-methylideneoxan-2-yl]-3-methylpenta-2,4-dienyl]-2,5-dimethyloxan-3-yl]-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-2-enamide | 391611-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z,4S)-N-[(2R,3R,5S,6S)-6-[(2E,4E)-5-[(2R,3S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-6-methyl-4-methylideneoxan-2-yl]-3-methylpenta-2,4-dienyl]-2,5-dimethyloxan-3-yl]-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-2-enamide
• CAS: 391611-34-0
• 化学式: C₄₈H₇₃NO₆Si₂
• 分子量: 816.282
• InChiKey: SHAPQEVCPQCLKO-YFLCLEBUSA-N

物化性质

• 沸点：
  778.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,4S)-N-[(2R,3R,5S,6S)-6-[(2E,4E)-5-[(2R,3S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-6-methyl-4-methylideneoxan-2-yl]-3-methylpenta-2,4-dienyl]-2,5-dimethyloxan-3-yl]-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-2-enamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(Z)-(S)-4-Hydroxy-pent-2-enoic acid {(2R,3R,5S,6S)-6-[(2E,4E)-5-((2R,3S,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-6-methyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-methyl-penta-2,4-dienyl]-2,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-yl}-amide
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of FR901464

  摘要：

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01763-4
• 作为产物：
  描述：

  2-Deoxy-D-glucose 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (Z,4S)-N-[(2R,3R,5S,6S)-6-[(2E,4E)-5-[(2R,3S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-6-methyl-4-methylideneoxan-2-yl]-3-methylpenta-2,4-dienyl]-2,5-dimethyloxan-3-yl]-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of FR901464

  摘要：

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01763-4

文献信息

• A synthesis of FR901464
  作者：Masato Horigome、Hajime Motoyoshi、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01763-4

  日期：2001.11

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.