thiophen-2-yl(thiophen-3-yl)methanone | 26453-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: thiophen-2-yl(thiophen-3-yl)methanone
• 英文别名: thiophen-2-yl-thiophen-3-yl-methanone；2-thienyl 3'-thienyl ketone；2,3'-carbonyldithiophene；Di-2,3'-thienyl ketone；[2]thienyl-[3]thienyl ketone；[2]Thienyl-[3]thienyl-keton；2-Thienyl(3-thienyl)methanone
• CAS: 26453-84-9
• 化学式: C₉H₆OS₂
• 分子量: 194.278
• InChiKey: IYIUJUDPTQVMMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophen-2-yl(thiophen-3-yl)methanone 在 氢氧化钾 、 磷酸 、 三氟化硼乙醚 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2',5-diacetyl-2,3'-methylenedithiophene
  参考文献：
  名称：

  Barker, John M.; Huddleston, Patrick R.; Smith, Robert, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 9, p. 2556 - 2569

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 thiophen-2-yl(thiophen-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Gronowitz, Arkiv foer Kemi, 1958, vol. 12, p. 533,543

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of Arylketones from Aromatic Acids via Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling
  作者：Hongxiang Wu、Baiping Xu、Yue Li、Fengying Hong、Dezhao Zhu、Junsheng Jian、Xiaoer Pu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02667

  日期：2016.4.1

  A palladium-catalyzed one-pot procedure for the synthesis of aryl ketones has been developed. Triazine esters when coupled with aryl boronic acids provided aryl ketones in moderate to excellent yields (up to 95%) in the presence of 1 mol % Pd(PPh3)2Cl2 for 30 min.

  已经开发了钯催化的一锅法合成芳基酮。三嗪酸酯与芳基硼酸偶联时，在1 mol％Pd（PPh 3）2 Cl 2存在下30分钟，以中等至极好的收率（高达95％）提供芳基酮。
• Ligand-Free Pd-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling Reactions under Atmospheric Pressure of Carbon Monoxide: Synthesis of Aryl Ketones and Heteroaromatic Ketones
  作者：Hongling Li、Min Yang、Yanxing Qi、Jijun Xue

  DOI：10.1002/ejoc.201001685

  日期：2011.5

  The carbonylative Suzuki cross-coupling reactions of boronic acids with aryl iodides catalyzed by Pd 2 (dba) 3 as a ligand-free catalyst under atmospheric pressure of carbon monoxide has been firstly developed. Under mild reaction conditions, a broad range of aryl/heteroaryl iodides and aryl/heteroaryl boronic acids were selectively coupled to afford the corresponding diaryl ketones in good to excellent

  Pd 2 (dba) 3 作为无配体催化剂，在一氧化碳常压下，硼酸与芳基碘化物的羰基化铃木交叉偶联反应已被首次开发。在温和的反应条件下，广泛的芳基/杂芳基碘化物和芳基/杂芳基硼酸被选择性偶联以在低催化剂负载量（0.05至2mol%）下以良好至优异的产率提供相应的二芳基酮。此外，催化剂还可以循环使用。
• Reversed-Polarity Synthesis of Diaryl Ketones via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Acylsilanes
  作者：Jason R. Schmink、Shane W. Krska

  DOI：10.1021/ja2064318

  日期：2011.12.14

  Acylsilanes serve as acyl anion equivalents in a palladium-catalyzed cross-coupling reaction with aryl bromides to give unsymmetrical diaryl ketones. Water plays a unique and crucial activating role in these reactions. High-throughput experimentation techniques provided successful reaction conditions initially involving phosphites as ligands. Ultimately, 1,3,5,7-tetramethyl-6-phenyl-2,4,8-trioxa-6-phosphaadamantane

  酰基硅烷在钯催化的与芳基溴化物的交叉偶联反应中用作酰基阴离子等价物，得到不对称的二芳基酮。水在这些反应中起着独特而关键的活化作用。高通量实验技术提供了成功的反应条件，最初涉及亚磷酸酯作为配体。最终，1,3,5,7-四甲基-6-苯基-2,4,8-trioxa-6-phosphaadamantane 被确定为提供具有更高转化率的寿命更长的催化剂。将其与钯环预催化剂结合使用，可实现最佳反应速率和产率。介绍了这种新方法的范围和局限性以及初步的机械洞察力。
• Recyclable palladium-catalyzed Suzuki coupling of aromatic triazine esters: A practical one-pot synthesis of aryl ketones from aromatic acids
  作者：Mingzhong Cai、Gang Xie、Zhaotao Xu、Bin Huang

  DOI：10.1080/00397911.2022.2070766

  日期：2022.4.3

  palladium-catalyzed Suzuki coupling of aromatic triazine esters with arylboronic acids has been developed. The reaction proceeds smoothly in toluene at 110 °C using 2 mol% of MCM-41-bound bidentate phosphine palladium complex [MCM-41-2P-Pd(OAc)2] as catalyst and provides a novel and practical method for the synthesis of aryl ketones starting from readily available aromatic acids in a one-pot procedure with

  摘要 已经开发出一种高效的多相钯催化的芳族三嗪酯与芳基硼酸的 Suzuki 偶联。以 2 mol% 的 MCM-41 键合二齿膦钯配合物 [MCM-41-2P-Pd(OAc) 2 ] 为催化剂，反应在 110 ℃的甲苯中顺利进行，为合成芳基酮从容易获得的芳香酸开始，在一锅法中以中等至极好的收率。MCM-41-2P-Pd(OAc) 2催化剂可重复使用至少七次，其催化活性没有任何明显降低。
• 3-Substituted Thiophenes. IX.¹ 3-Thienones and 5-(3-Thienyl)-hydantoins²
  作者：E. Campaigne、H. Landon Thomas

  DOI：10.1021/ja01625a048

  日期：1955.10