(1R,2R,3S,5S)-(5Z)-(6,6-dimethyl-2-((thiophene-3-carbonyl)amino)bicyclo[3.1.1]hept-3-yl)-hept-5-enoic acid methyl ester | 186532-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3S,5S)-(5Z)-(6,6-dimethyl-2-((thiophene-3-carbonyl)amino)bicyclo[3.1.1]hept-3-yl)-hept-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1R,2R,3S,5S)-6,6-dimethyl-2-(thiophene-3-carbonylamino)-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]hept-5-enoate
• CAS: 186532-67-2
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₃S
• 分子量: 389.559
• InChiKey: WILPAOYPIIZMRB-XJCAJNDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,5S)-(5Z)-(6,6-dimethyl-2-((thiophene-3-carbonyl)amino)bicyclo[3.1.1]hept-3-yl)-hept-5-enoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 thiophene-3-carboxylic acid [(1R,2R,3S,5S)-3-((Z)-6-cyanohex-2-enyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-yl]amide
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。2.6，6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  在较早的论文中，我们报道了以双环[2.2.1]庚烷环系统为前列腺素骨架的新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂是一种有效的新型抗过敏剂，可抑制各种过敏性炎症诸如在结膜炎和哮喘模型中观察到的反应。在本研究中，我们合成了具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环系统的PGD（2）受体拮抗剂。与具有磺酰胺基的双环[2.2.1]庚烷环系统的那些相反，这些衍生物具有酰胺部分。具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环的衍生物在PGD（2）受体结合和cAMP形成分析中也显示出强大的活性。在诸如过敏性鼻炎，结膜炎和哮喘模型等体内分析中，这些系列的衍生物显示出优异的药理特性。特别地，化合物45在过敏性鼻炎和哮喘模型中也有效抑制了嗜酸性粒细胞的浸润。该化合物（45，S-5751）现在正被开发为一种有前途的抗过敏药物候选物。

  DOI：

  10.1021/jm0205189
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2R,3S,5S)-(5Z)-(6,6-dimethyl-2-((thiophene-3-carbonyl)amino)bicyclo[3.1.1]hept-3-yl)-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。2.6，6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  在较早的论文中，我们报道了以双环[2.2.1]庚烷环系统为前列腺素骨架的新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂是一种有效的新型抗过敏剂，可抑制各种过敏性炎症诸如在结膜炎和哮喘模型中观察到的反应。在本研究中，我们合成了具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环系统的PGD（2）受体拮抗剂。与具有磺酰胺基的双环[2.2.1]庚烷环系统的那些相反，这些衍生物具有酰胺部分。具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环的衍生物在PGD（2）受体结合和cAMP形成分析中也显示出强大的活性。在诸如过敏性鼻炎，结膜炎和哮喘模型等体内分析中，这些系列的衍生物显示出优异的药理特性。特别地，化合物45在过敏性鼻炎和哮喘模型中也有效抑制了嗜酸性粒细胞的浸润。该化合物（45，S-5751）现在正被开发为一种有前途的抗过敏药物候选物。

  DOI：

  10.1021/jm0205189

文献信息

• Bicyclo[2.2.1]heptane and 6,6-Dimethylbicyclo[3.1.1]heptane Derivatives:  Orally Active, Potent, and Selective Prostaglandin D₂ Receptor Antagonists
  作者：Tatsuo Tsuri、Tsunetoshi Honma、Yoshiharu Hiramatsu、Toshihiko Okada、Hiroshi Hashizume、Susumu Mitsumori、Masanao Inagaki、Akinori Arimura、Kiyoshi Yasui、Fujio Asanuma、Junji Kishino、Mitsuaki Ohtani

  DOI：10.1021/jm970343g

  日期：1997.10.1
• Synthesis and Biological Activity of Various Derivatives of a Novel Class of Potent, Selective, and Orally Active Prostaglandin D₂ Receptor Antagonists. 2. 6,6-Dimethylbicyclo[3.1.1]heptane Derivatives
  作者：Susumu Mitsumori、Tatsuo Tsuri、Tsunetoshi Honma、Yoshiharu Hiramatsu、Toshihiko Okada、Hiroshi Hashizume、Shiro Kida、Masanao Inagaki、Akinori Arimura、Kiyoshi Yasui、Fujio Asanuma、Junji Kishino、Mitsuaki Ohtani

  DOI：10.1021/jm0205189

  日期：2003.6.1

  an earlier paper, we reported that novel prostaglandin D(2) (PGD(2)) receptor antagonists having the bicyclo[2.2.1]heptane ring system as a prostaglandin skeleton were a potent new class of antiallergic agents and suppressed various allergic inflammatory responses such as those observed in conjunctivitis and asthma models. In the present study, we synthesized PGD(2) receptor antagonists having the 6

  在较早的论文中，我们报道了以双环[2.2.1]庚烷环系统为前列腺素骨架的新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂是一种有效的新型抗过敏剂，可抑制各种过敏性炎症诸如在结膜炎和哮喘模型中观察到的反应。在本研究中，我们合成了具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环系统的PGD（2）受体拮抗剂。与具有磺酰胺基的双环[2.2.1]庚烷环系统的那些相反，这些衍生物具有酰胺部分。具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环的衍生物在PGD（2）受体结合和cAMP形成分析中也显示出强大的活性。在诸如过敏性鼻炎，结膜炎和哮喘模型等体内分析中，这些系列的衍生物显示出优异的药理特性。特别地，化合物45在过敏性鼻炎和哮喘模型中也有效抑制了嗜酸性粒细胞的浸润。该化合物（45，S-5751）现在正被开发为一种有前途的抗过敏药物候选物。