3-(2'-methoxyphenyl)-5-methoxy-1-isobenzofuranone | 748164-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(2'-methoxyphenyl)-5-methoxy-1-isobenzofuranone
• 英文别名: 5-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one；5-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 748164-68-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: IBWTWGGUSUGTKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-methoxyphenyl)-5-methoxy-1-isobenzofuranone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 生成 1-hydroxy-7-methoxy-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  An Investigation of the Reaction Mechanism of the Bis-acylation of Aromatics with o-Phthaloyl Dichlorides: Regioselective Synthesis of Anthraquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00125a054
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(2'-methoxyphenyl)-5-methoxy-1-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 3-Arylphthalides into Anthrones with a Methylcarbonyl Substituent at the C-10 Position

  摘要：

  苯甲酸苯胺的原硫化反应，然后与芳基醛缩合，得到 3-芳基邻苯二甲酸酯。通过与 1-甲氧基-1-三甲基硅氧基乙烯进行还原烷基化反应，可得到一种取代的芳香族羧酸，该羧酸被环化为一种在 C-10 位带有甲氧基羰基亚甲基单元的蒽酮。

  DOI：

  10.3184/030823409x416956

文献信息

• Application of Organolithium and Related Reagents in Synthesis, Part 31: Effective Conversion of 3‐Arylphthalides into 2‐(1‐Aryl‐3‐oxo‐4‐alkoxycarbonyl‐butyl)benzoic Acids
  作者：Adam Bieniek、Krystyna K. Kulikiewicz、Monika M. Bartczak

  DOI：10.1080/00397910600910617

  日期：2006.10.1

  ortho‐alkylated (long‐chain substituent with terminal methylcarbonyl or acetoacetate moiety) aromatic carboxylic acids 15 or 16 from benzoic acids anilides 10 was developed, which exploited the reductive alkylation of phthalides 13 with dimethyl‐6‐methylene‐4‐(trimethoxysiloxy)‐1,3‐diox‐4‐ene (9) as a key step.

  摘要 利用苯甲酸苯胺 10 的邻烷基化（带有末端甲基羰基或乙酰乙酸酯部分的长链取代基）芳族羧酸 15 或 16 的方便的三步方案制备，该方法利用了苯甲酸 13 与二甲基- 6-亚甲基-4-(三甲氧基甲硅烷氧基)-1,3-二恶-4-烯 (9) 作为关键步骤。
• Application of Organolithium and Related Reagents in Synthesis, Part 29 [1]. A Concise Regiospecific Conversion of Benzoic Acids into 5-(2-Carboxyphenyl)-5-phenylpent-2-enoic Acids
  作者：Adam Bieniek、Jan Epsztajn、Krystyna K. Kulikiewicz

  DOI：10.1007/s00706-003-0076-3

  日期：2004.1.1

  carbon atoms alkyl chain) aromatic carboxylic acids from benzoic acids anilides is described. Ortho -lithiation of benzanilides and subsequent reaction of the generated bis( N - and C - ortho -)-lithiated anilides with aromatic aldehydes provided 3-arylphthalides. In the next step, these phthalides were converted into 5-(2-carboxyphenyl)-5-phenylpent-2-enoic acids by treatment with 1-methoxy-1-trimethylsilyloxybuta-1

  描述了一种由苯甲酸苯甲酸酯方便地两步制备 邻 烷基化（在五个碳原子烷基链的末端带有碳甲氧基的取代基）芳族羧酸的方法。 邻 benzanilides并且将所生成的双后续反应的-lithiation（ ñ -和 Ç - 邻 - ） -锂化的苯胺与芳香醛提供3- arylphthalides。在下一步中，通过用1-甲氧基-1-三甲基甲硅烷基氧基丁酸酯-1，3-二烯处理，将这些邻苯二甲酸酯转化为5-（2-羧基苯基）-5-苯基戊-2-烯酸。