[(1S,2S,3S,5R)-3-(dicyclohexylphosphoryl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-yl]methanol | 768402-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2S,3S,5R)-3-(dicyclohexylphosphoryl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-yl]methanol
• 英文别名: (2S,3S)[3-(dicyclohexylphosphinoyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-yl]methanol；[(1S,2S,3S,5R)-3-dicyclohexylphosphoryl-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]methanol
• CAS: 768402-60-4
• 化学式: C₂₂H₃₉O₂P
• 分子量: 366.524
• InChiKey: HXUMSLOJPRPYIV-DBOLQNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3S,5R)-3-(dicyclohexylphosphoryl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-yl]methanol 在 titanium(IV) isopropylate 、 polymethylhydrosiloxane 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 dicyclohexyl[(1S,2S,3S,5R)-2-[(diphenylphosphino)methyl]-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl]phosphine bis-borane complex
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基次膦酸酯-烯丙基膦氧化物重排获得的具有a烯核的新型手性二膦配体

  摘要：

  合成了许多具有a烯骨架的新手性二膦配体，并在某些过渡金属催化的不对称反应中进行了测试（对映选择性高达84％ee）。[2,3]-σ烯丙基次亚膦酸酯-烯丙基氧化膦的重排被用作合成的关键步骤。已开发出一种改进的氧化膦还原方法和一种新的脱氧膦-硼烷配合物脱保护方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.05.045
• 作为产物：
  描述：

  (-)-桃金娘烯醇 在 镍 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 [(1S,2S,3S,5R)-3-(dicyclohexylphosphoryl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基次膦酸酯-烯丙基膦氧化物重排获得的具有a烯核的新型手性二膦配体

  摘要：

  合成了许多具有a烯骨架的新手性二膦配体，并在某些过渡金属催化的不对称反应中进行了测试（对映选择性高达84％ee）。[2,3]-σ烯丙基次亚膦酸酯-烯丙基氧化膦的重排被用作合成的关键步骤。已开发出一种改进的氧化膦还原方法和一种新的脱氧膦-硼烷配合物脱保护方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.05.045

文献信息

• US7235696B2
  申请人：——

  公开号：US7235696B2

  公开（公告）日：2007-06-26
• Novel chiral diphosphine ligands with a pinene core obtained via an allylphosphinite–allylphosphine oxide rearrangement
  作者：Andrei Gavryushin、Kurt Polborn、Paul Knochel

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.05.045

  日期：2004.7

  A number of new chiral diphosphine ligands with a pinene framework were synthesized and tested in some transition metal-catalyzed asymmetric reactions (enantioselectivities up to 84% ee were achieved). The [2,3]-sigmatropic allylphosphinite–allyl phosphine oxide rearrangement was applied as a key step of the synthesis. An improved procedure for the phosphine oxide reduction and a new protocol for the

  合成了许多具有a烯骨架的新手性二膦配体，并在某些过渡金属催化的不对称反应中进行了测试（对映选择性高达84％ee）。[2,3]-σ烯丙基次亚膦酸酯-烯丙基氧化膦的重排被用作合成的关键步骤。已开发出一种改进的氧化膦还原方法和一种新的脱氧膦-硼烷配合物脱保护方案。