(E)-N-(4-bromobenzylidene)-2-hydroxyaniline | 117649-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-bromobenzylidene)-2-hydroxyaniline
• 英文别名: (E)-2-((4-bromobenzylidene)amino)phenol；(E)-2-(4-bromobenzylideneamino)phenol；4-bromobenzylidene-2-hydroxyaniline
• CAS: 117649-27-1
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO
• 分子量: 276.132
• InChiKey: XHIIEEPPCLKWQN-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-bromobenzylidene)-2-hydroxyaniline 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以84%的产率得到2-(4-溴苯基)苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-substituted pyrimidines and benzoxazoles via a visible-light-driven organocatalytic aerobic oxidation: enhancement of the reaction rate and selectivity by a base

  摘要：

  利用有机光催化剂藻红Y双(四丁基铵盐)(TBA-藻红Y)和廉价氧化剂分子氧，已经实现了各种2-取代二氢嘧啶和酚亚胺的高效可见光驱动光催化氧化反应。在碱的辅助下，从底物二氢嘧啶或酚亚胺到TBA-藻红Y激发态的显著增强的光诱导电子转移，使得空气氧化能够选择性地生成2-(甲硫基)嘧啶或2-芳基苯并噁唑。

  DOI：

  10.1039/c4gc00337c
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 2-氨基苯酚 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到(E)-N-(4-bromobenzylidene)-2-hydroxyaniline
  参考文献：
  名称：

  电化学生成的高价碘合成苯并恶唑

  摘要：

  据报道，使用基于碘（I）/碘（III）氧化还原对的氧化还原介体从亚胺间接（“细胞外”）电化学合成苯并恶唑。将氧化还原活性的碘代苯基亚基束缚到四烷基铵部分上，从而可以在不支持电解质的情况下进行阳极氧化。介体盐可以很容易地回收和再利用。我们对苯并恶唑进行电合成的“细胞外”方法与一系列对氧化还原敏感的官能团兼容。在控制实验和DFT计算的基础上，提出了前所未有的协同消除苯并恶唑形成的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01686

文献信息

• Synthesis of 2-substituted pyrimidines and benzoxazoles via a visible-light-driven organocatalytic aerobic oxidation: enhancement of the reaction rate and selectivity by a base
  作者：Lin Wang、Zhi-Gang Ma、Xiao-Jing Wei、Qing-Yuan Meng、Deng-Tao Yang、Shao-Fu Du、Zi-Fei Chen、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c4gc00337c

  日期：——

  An efficient visible-light-driven photocatalytic oxidation of various 2-substituted dihydropyrimidines and phenolic imines has been achieved using an organic photocatalyst eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) (TBA-eosin Y) and inexpensive oxidant molecular oxygen. With the aid of a base, significantly enhanced photoinduced electron transfer from substrates dihydropyrimidines or phenolic imines to the excited state of TBA-eosin Y has enabled the aerobic oxidation to yield 2-(methylthio)pyrimidines or 2-arylbenzoxazoles selectively.

  利用有机光催化剂藻红Y双(四丁基铵盐)(TBA-藻红Y)和廉价氧化剂分子氧，已经实现了各种2-取代二氢嘧啶和酚亚胺的高效可见光驱动光催化氧化反应。在碱的辅助下，从底物二氢嘧啶或酚亚胺到TBA-藻红Y激发态的显著增强的光诱导电子转移，使得空气氧化能够选择性地生成2-(甲硫基)嘧啶或2-芳基苯并噁唑。
• Enantioselective Aza-Diels−Alder Reaction of Aldimines with “Danishefsky-Type Diene” Catalyzed by Chiral Scandium(III)-<i>N</i>,<i>N</i><i>‘</i>-Dioxide Complexes
  作者：Deju Shang、Junguo Xin、Yanling Liu、Xin Zhou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo7021263

  日期：2008.1.1

  A new kind of complex prepared from scandium(III) triflate and l-proline-derived N,N‘-dioxides has been developed to catalyze the enantioselective aza-Diels−Alder reaction between 1,3-butadiene (diene 1) and aldimines 2, affording the corresponding 2,5-disubstituted dihydropyridinones in moderate to high yields (up to 92%) with good enantioselectivities (up to 90% ee) at room temperature. A variety

  已经开发了一种由三氟甲磺酸（（III）和l-脯氨酸衍生的N，N'-二氧化物制备的新型配合物，以催化1,3-丁二烯（二烯1）和醛亚胺2之间的对映选择性氮杂-Diels-Alder反应。 ，在室温下以中等至高产率（高达92％）提供相应的2，5-二取代二氢吡啶并具有良好的对映选择性（高达90％ee）。发现各种醛亚胺是合适的底物，包括芳族，杂芳族，共轭和脂族亚胺。通过单次重结晶获得了某些产品的对映纯样品（最高99％ee）。通过X射线衍射和CD分析确定产物的绝对构型。在研究1H NMR光谱和正非线性效应的基础上，对催化剂的结构进行了仔细的讨论。
• First enantioselective organocatalytic allylation of simple aldimines with allyltrichlorosilane
  作者：Sunil B. Jagtap、Svetlana B. Tsogoeva

  DOI：10.1039/b611823b

  日期：——

  A new organocatalytic system, novel chiral bisformamide 3 and in situ generated L-proline-derived allylsilane reagent 14′, which converts different aldimines to homoallylic amines in good to high yields (up to 95%) and good enantioselectivities (up to 85% ee) has been described.

  一种新的有机催化系统、新型手性双甲酰胺 3 和原位生成的 L-脯氨酸衍生烯丙基硅烷试剂 14′，以良好的高产率（高达 95%）和良好的对映选择性（高达 85% ee）将不同的醛亚胺转化为均烯丙基胺。
• Sustainable Synthesis of 2-Arylbenzoxazoles over a Cobalt-Based Nanocomposite Catalyst
  作者：Jian He、Fu Lin、Xufang Yang、Di Wang、Xiaohua Tan、Shujun Zhang

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00168

  日期：2016.6.17

  A new cobalt-based heterogeneous catalyst was prepared by adsorbing in situ produced nitrogen-ligated cobalt(II) acetate complexes on commercially available SiO2 and subsequent pyrolysis at 800 degrees C for 2 h under N-2 atmosphere. By applying this catalyst under the O-2 balloon, the aerobic oxidation of phenolic imines proceeded smoothly and gave various 2-arylbenzoxazoles in good yields. Meanwhile, on the basis of the experimental results, a plausible reaction pathway was described to elucidate the reaction mechanism.
• Allylsilane–Vinylarene Cross-Metathesis Enables a Powerful Approach to Enantioselective Imine Allylation
  作者：John D. Huber、Nicholas R. Perl、James L. Leighton

  DOI：10.1002/anie.200705621

  日期：2008.4.7